KELOMPOK 4 “ALKALOID”

Meliska Debora Saibaka Merdianto Soleman Sitty Tasya Putri Ibrahim Wawan Andhika Juan Sebastian Lambey Juita S.D Tatara Given Mamusung Nursafitri Syahrudin Fenezia Y. Lumempow Valent S. Rewah Lumestri F. Loti Frandi Mangindano

DEFENISI Senyawa organik berbobot molekul kecil mengandung nitrogen dan memiliki efek farmakologi pada manusia dan hewan. Secara alamiah alkaloid disimpan didalam biji, buah, batang, akar, daun dan organ lain. Alkaloid ditemukan di dalam tanaman (contoh vinca dan datura), hewan ( kerang) dan fungi. Alkaloid biasanya diturunkan dari asam amino serta banyak alkaloid yang bersifat racun Penamaan alkaloid berasal dari kata alkalin, terminologi ini menjelaskan adanya atom basa nitrogen.

Senyawa alkaloid Alkaloid “Alkali-like” Senyawa alkaloid adalah substansi- substansi yang relatif toksis yang bekerja terutama pada SSP (Susunan Syaraf Pusat), bersifat basa, mengandung nitrogen heterosiklis dan disintesa dalam tumbuhan dari asam-asam amino dan turunan- turunannya

KEGUNAAN

EFEK FARMAKOLOGIS ALKALOID Analgesik dan narkotik → morfin dan kodein Stimulansia sentral → kofein Anti asma → efedrin Antihipertensi → reserpin Relaksan otot halus → atropin dan papaverin Relaksan otot skeletal → tubocurarin

PENGGOLONGAN menurut Hegnauer : Alkaloid sesungguhnya (True Alkaloid) -Bersifat basa (kecuali kolkhisin dan asam aristolokhat) -Toksik -Lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik (kecuali kolkhisin dan asam aristolokhat) -Diturunkan dari asam amino -Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organic -Contoh : atropin, morfin

STRUKTUR GOLONGAN ALKALOID SESUNGGUHNYA Morfin Atropin

Alkaloid Sederhana (Protoalkaloid) -Merupakan amin yang relatif sederhana di mana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik -Bersifat basa -Diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino -Contoh : meskalin (kaktus), ephedrin, N,Ndimetiltriptamin

STRUKTUR GOLONGAN ALKALOID SEDERHANA MeskalinEfedrin N,Ndimetiltriptamin

Alkaloid semu (Pseudoalkaloid) -Tidak diturunkan dari prekursor asam amino -Misal alkaloid terpen (aconitin : alkaloid diterpen), alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin) -Sifat kebasaan rendah -Contoh : Alkaloid steroidal (contoh konessiin) dan purin (kaffein)

STRUKTUR GOLONGGAN ALKALOID SEMU Alkaloid steroidalPurin

Berdasarkan atom nitrogen : Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik 1.Alkaloid Piridin-Piperidin 2.Alkaloid Tropan 3.Alkaloid Quinnolin 4.Alkaloid Isoquinnolin 5.Alkaloid Indol 6.Alkaloid Imidazol 7.Alkaloid lupinana 8.Alkaloid steroid 9.Alkaloid purin

Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik Contoh alkaloid golongan ini adalah : 1.Alkaloid Amina 2.Alkaloid Capsaicin

SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKALOID 1)Alkaloid yang mengandung atom oksigen pada umumnya berbentuk padat dan dapat dikristalkan kecuali pilokarpin, arekolin, nikotin dan koniin cair dalam suhu biasa. Banyak diantaranya berasa pahit, kadang-kadang berwarna, misalnya berberin, sanguinarin, kheleritrin. Kebanyakan alkaloid dapat memutar bidang polarisasi. Bila terdapat bentuk dextra dan levo maka bentu levo mempunyai aktivitas biologi lebih kuat. 2)Alkaloid yang tidak mengandung atom oksigen pada umumnya berupa cairan, mudah menguap, dapat diuapkan dengan uap air, misalnya koniin, nikotin, spartein. Mereka mempunyai bau yang kuat.

3) Umumnya, alkaloid basa kurang larut dalam air dan larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkaloid dan protoalkaloid mudah larut dalam air. 4)Bersifat alkali, sifat basa tergantung dari adanya pasangan lelektron bebas pada nitrogen. 5)Dengan asam membentuk garam (sulfat, klorida, dll), terkristal baik, umumnya larut dalam air, tidak larut dalam pelarut organik.

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID 1.Golongan Priridin, Piperidin Dapat dibagi menjadi tiga golongan, yaitu: a.Turunan piridin Contohnya adalah lobelina dari Lobeliae Folium (Lobelia inflata). Daun Lobelia dikenal dengan nama Indian tobacco, digunakan daun kering dari tanaman Lobelia inflata Linne (familia Lobeliaceae). Lobelia berasal dari nama botanis Mathias deL’Obel dan inflataadalah nama buah, tanaman ini banyak terdapat di Amerika Serikat dan Canada.

Kandungan utama adalah lobelina, dengan efek farmakologis adalah mirip dengan nikotina dengan efek yang lebih ringan, dan biasanya digunakan untuk mengentikan kecanduan pada rokok.

b. Turunan Asam Nikotinat Contohnya adalah Arecae Semen. Merupakan biji buah pinang yang telah masak. Tanaman penghasilnya adalah Areca cathecu familia Palmae, areca adalah bahasa Spanyol dan Portugis yang artinya betel nut (buah pinang), sedangkan cathecu menurut Indian Timur sebagai ekstrak astingent atau juice. Tanaman ini dibudidayakan di Asia Tenggara, India Timur dan beberapa kawasan Afrika Timur. Kandungan utamanya adalah alkaloida piridina, antara lain arekolina, arekaidina, guvasina dan guvakolina. Kandungan alkaloida total 0,45%, dengan aktivitas farmakologis yang menonjol dari arekolina adalah sebagai antelmetik untuk vermisidal maupun cacing pita.

Turunan Piridin Dan Pirolidin  Contohnya adalah Nicotinae Folium. Tanaman penghasil adalah Nicotiana tabacum familia Solanaceae, dengan kandungan utamanya adalah nikotina.

Golongan Alkaloida Tropan Tropan adalah disiklik, terbentuk dari hasil kondensasi ornitin (prazat pirolidin) dengan piperidina (dari 3-asetat). Sumber alkaloid tropan adalah beberapa jenis tumbuhan dari suku Solanaceae dan jenis tumbuhan penghasil kokain.

Alkaloid Solananaceae Penamaan alkaloid Solanaceae ini kurang tepat, karena tidak semua alkaloid dari suku Solananceae termasuk ke dalam golongan ini, misal nikotin termasuk golongan piridinapiperidina, tomatidin termasuk golongan steroid alkaloid. Yang termasuk ke dalam alkaloid Solanaceae ini adalah alkaloid turunan tropin dari suku Solanaceae, yaitu hiosiamin, atropin, skopolamin dan atpoatropin dengan stereoisomernya beladonin.

Contoh simplisia dari Solanaceae adalah: a. Belladonae Folium, Belladonae Herba, Belladonae Radix Simplisia ini diperoleh dari tanaman Atropa belladona (familia Solanaceae), dengan kandungan alkloida total tidak kurang dari 0,35%. Atropa berasal dari kata Atropos (bahasa Latin) yang berarti who cut the thread of life, sifat racun dari obat; sedangkan bella artinya beatiful dan dona artinya lady. (Jus dari buah jika diberikan pada mata akan terjadi dilatasi dari pupil, dan akhirnya akan diperoleh striking appeareance ”penglihatan indah”).

Tanaman ini tumbuh di Eropa seperti Inggris, Jerman dan di Asia. Perbandingan kandungan alkaloid setiap bagian tanaman adalah: akar (0,6%); kayu (0,05%), daun (0,4%); buah belum masak (0,19%), buah masak (0,21%) dan biji (0,33%). Kandungan utama alkaloida adalah atropina dan beladonina. Kegunaannya adalah untuk spasmolitikum, antara lain untuk tukak lambung, anti kejang, obat diare. Sediaan farmasi yang ada antara lain: 1) Tincture Belladona dengan kandungan alkaloida 30 mg/100 ml. 2) Ekstrak Belladona dengan kandungan alkaloida 1,25 g/100g. Dosis lazim yang digunakan adalah 0,6-1,0 ml untuk tincture dan 15 mg untuk ekstrak dengan penggunaan 3-4 kali sehari.

b. Hyoscyamus Folium Simpliasia ini diperoleh dari tanaman Hyosyamus niger (Familia Solanaceae), dengan kandungan alkaloida tidak lebih dari 0,04%. Tanaman ini tumbuh di Eropa, Asia, Afrika dan Rusia. Kandungan alkaloida terdiri atas hiosiamina dan skopolamina. Dengan kegunaan atau khasiatnya sebagai parasimpatolitik.

c. Tanaman Famili Solanaceae yang mengandung alkaloida tropan di Indonesia Beberapa tanaman Indonesia yang mengandung alkaloida tropan adalah Brugmansia suavaolens (Kecubung gunung). Kandungan utamanya adalah skopolamin (hiosin). Daunnya oleh penduduk digunakan sebagai obat asma dalam bentuk rokok.

d. Cocae Folium Tanaman penghasilnya adalah Erythroxylum coca Lamarck (Famili Erythroxylaceae), dan digunakan simplisia daun. Tanaman dengan dengan tinggi hampir 2 meter, dengan daerah tumbuh sangat yang sangat baik di daerah Amerika Selatan atau Amerika Latin seperti di Colombia, Peru, Bolivia dengan ketinggian sekitar dpl (diatas permukaan laut); dahulu juga pernah dibudidayakan di pulau Jawa dan di Sri Lanka.

DAFTAR PUSTAKA Agoes, G., Teknologi Bahan Alam. Penerbit ITB, Bandung. Anonim, 1979 Farmakope Indonesia edisi III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Anonim, Materia Medika Indonesia Jilid I-V, Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Anonim, 2008, Farmakope Herbal Indonesia I, Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Gunawan, D dan Mulyani, S Ilmu Obat Alam. (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya, Jakarta. Heinrich, et al Farmakognosi dan fitoterapi; alih bahasa: Winny R. Syarief et al; editor bahasa Indonesia, Amalia H. Hadinata. EGC, Jakarta.

Kar, Autosh, Farmakognosi dan farmakobioteknologi; alih bahasa, July Manurung, Winny Rivany Syarief, Jojor Simanjuntak; editor edisi bahasa Indonesia, Sintha Rachmawati, Ryeska Fajar Respaty Ed 1-3. EGC, Jakarta. Parameter Standar Simplisia dan Ekstrak. BPOM RI. Saifudin, A., Rahayu V., Taruna H.Y., Standardisasi Bahan Obat Alam. Graha Ilmu, Yogyakarta. Soediro,I dan Soetarno, S Farmakognosi. Penulisan buku/monografi. Pusat Antar Universitas Bidang Ilmu Hayati- ITB. Sukardiman, et al, Buku ajar Farmakognosi. Airlangga University Press, Surabaya. World Health Organization, WHO Monograph on Selected medicinal PlantsVolume 1, Volume 2 WHO, Geneve.