BENZENA DAN TURUNANNYA Dra. Hj.yendri dwifa Sman 59 jakarta
STRUKTUR BENZENA Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6 Bagaimana Rumus Strukturnya……..? Pada awalnya orang menduga bahwa benzena memiliki struktur terbuka dengan beberapa ikatan rangkap CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 CH3 - CH = C = CH – CH = CH2 Atau ……??????????????????????
SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI Ikatan rangkapnya sukar mengalami reaksi adisi dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Sifatnya mirip dengan senyawa hidrokarbon jenuh
Struktur Kekule H Resonansi H H H H H H H H H H H
Isomer disubstitusi Benzena (dua substitusi) X X X X X X Struktur orto Struktur meta Struktur para Ketiga zat tentu memiliki rumus molekul yang sama
Ikatan sigma ( σ ) dan ikatan pi ( π ) Overlap pada ujung orbital (Orbital s) + Overlap pada ujung orbital (Orbital s dengan p)
Overlap antar orbital p + Ikatan pi (π ) Overlap sisi samping
H H Membentuk ikatan pi H H H H H H H H Ikatan sigma H Ikatan pi H
KESIMPULAN 1. Pada ikatan tunggal terdapat satu ikatan sigma (σ) 2. Pada ikatan rangkap dua terdapat satu ikatan sigma (σ) dan satu ikatan pi (π) 3. Pada ikatan rangkap tiga terdapat satu ikatan sigma (σ) dan dua ikatan pi. (π)
HUBUNGAN HIBRIDISASI DENGAN JUMLAH IKATAN SIGMA (σ) Jika atom C membentu empat ikatan sigma maka tipe hibridisasinya sp3 Jika atom C membentu tiga ikatan sigma maka tipe hibridisasinya sp2 Jika atom C membentu dua ikatan sigma maka tipe hibridisasinya sp sp3 px px sp2 c sp2 c sp sp c sp3 sp2 sp3 py sp3
BENZENA DAN TURUNANNYA Benzena yang kekurangan satu atom H disebut gugus Fenil C6H6 C6H5- Benzena Fenil OH Cl Fenil klorida Fenil Alkohol/ Fenol Kloro Benzena Hidoksi Benzena
CH2-
Aromatic Compound Nomenclature CH2CH3 ethylbenzene NH2 aminobenzene Cl chlorobenzene NO2 nitrobenzene Br Br 1 2 3 4 5 6 1,2-dibromobenzene 1,3-dibromobenzene meta-dibromo benzena Orto-dibromo benzena
Aromatic Compound Reactions Substitution reaction H Br + HBr + Br2 FeBr3 catalyst H CH2CH3 + HCl + CH3CH2Cl AlCl3 catalyst 24.3
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons 24.3