Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED Oleh: Ray Putra Prajnamitra (105 06 016) Pembimbing: Dr. Deana Wahyuningrum, M.Si.

Agenda Seminar OLED Fluoresensi Imina Sintesis Senyawa Target Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Agenda Seminar OLED Fluoresensi Imina Sintesis Senyawa Target Karakterisasi Penutup

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 OLED?

OLED (Organic Light Emitting Diode) Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 OLED (Organic Light Emitting Diode) Adalah sejenis semikonduktor yang menggunakan lapisan pemancar sinar yang berasal dari senyawa organik Telah banyak diaplikasikan di seluruh dunia Biasanya digunakan pada: 1. Layar TV 2. Layar telepon genggam

Keuntungan-keuntungan Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Keuntungan-keuntungan OLED relatif lebih murah dalam produksinya dibandingkan dengan LED biasa Konsumsi energi pada OLED lebih rendah daripada LED

Keuntungan-keuntungan Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Keuntungan-keuntungan OLED dapat dibuat sangat tipis, bahkan lebih tipis daripada layar LCD Substrat yang fleksibel

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Senyawa OLED Senyawa organik yang dapat digunakan sebagai OLED harus memiliki ikatan rangkap terkonjugasi Elektron-elektron π pada ikatan rangkap terkonjugasi akan dapat tereksitasi dan berfluoresensi Panjang ikatan rangkap terkonjugasi akan menentukan warna fluoresensi yang diemisikan

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Fluoresensi

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Fenomena Fluoresensi Ketika elektron pada keadaan dasar diberi energi, maka elektron tersebut akan berpindah ke tingkat energi yang lebih tinggi Elektron yang telah tereksitasi akan mengalami relaksasi vibrasional Akhirnya elektron akan kembali ke keadaan dasar dengan memancarkan energi berupa sinar fluoresens

Fenomena Fluoresensi Diagram Jablonski yang menggambarkan Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Fenomena Fluoresensi Diagram Jablonski yang menggambarkan fenomena fluoresensi Sumber: Skoog, et al. 2007. Hlm: 401.

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Fenomena Fluoresensi Panjang gelombang yang dihasilkan berbeda- beda bergantung pada besar perbedaan energinya Makin besar perbedaan energi, makin kecil panjang gelombang yang diemisikannya Makin panjang ikatan rangkap terkonjugasi, makin besar panjang gelombang yang diemisikannya

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Imina

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Imina Tersusun dari atom-atom C, H, dan N di mana terdapat ikatan C=N dan N tersebut akan terikat lagi dengan gugus R3 yang merupakan R, Ar, atau H Senyawa imina yang memiliki R3 = R atau Ar dan bukan H disebut juga sebagai basa Schiff

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Imina Dihasilkan dari reaksi adisi nukleofilik antara aldehid atau keton dengan amina primer yang kemudian diikuti oleh reaksi kondensasi pH optimum 4-5 Mudah terhidrolisis kembali menjadi prekursor- prekursornya dalam suasana asam

Imina Stereokimia imina: E dan Z Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Imina Stereokimia imina: E dan Z

Sintesis Senyawa Target Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Sintesis Senyawa Target

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 2,2'-(1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol

Analisis Retrosintesis Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Analisis Retrosintesis

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Prekursor

Prekursor #1: 1,2-diaminobenzen Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Prekursor #1: 1,2-diaminobenzen Rumus Molekul: C6H8N2 Wujud: Kepingan-kepingan besar coklat Titik leleh: 103oC

Prekursor #2: salisilaldehid Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Prekursor #2: salisilaldehid Rumus Molekul: C7H6O2 Wujud: Cairan viskos kekuningan

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Prosedur

Dilarutkan dalam 20 mL metanol Diambil 2 mL Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 salisilaldehid 1,2-diaminobenzen Ditimbang 1 gram Dilarutkan dalam 20 mL metanol Diambil 2 mL Dicampurkan Ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat Larutan dengan pH 4-5 Endapan kristal senyawa target - Rekristalisasi Titik Leleh Kristal Murni Fluoresensi - Karakterisasi Spektroskopi IR Spektroskopi Massa (ESI-MS) NMR

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Mekanisme

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Reaksi Keseluruhan

94,27% Rendemen Kristal yang dihasilkan berwarna kuning terang Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Rendemen Kristal yang dihasilkan berwarna kuning terang Berat eksperimen = 2,7585 gram Berat teoritis= 2,9262 gram Rendemen = (2,7585/2,9262) x 100% = 94,27%

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi

Karakterisasi: Titik Leleh Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi: Titik Leleh Titik leleh = 165oC

Karakterisasi: Fluoresensi Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi: Fluoresensi

Karakterisasi: Fluoresensi Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi: Fluoresensi Puncak pada panjang gelombang 546 nm Warna fluoresensi: hijau Molekul ini jika digunakan dalam OLED maka akan dapat berpendar mengeluarkan warna hijau, salah satu dari warna utama RGB (Red Green Blue)

Karakterisasi: Spektroskopi IR Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi: Spektroskopi IR

Analisis Spektrum IR Beberapa serapan yang khas: ν (C=N) : 1612,7 cm-1 Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Analisis Spektrum IR Beberapa serapan yang khas: ν (C=N) : 1612,7 cm-1 ν (O-H) : 3733 cm-1

Karakterisasi: Spektroskopi Massa Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi: Spektroskopi Massa

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi 1H NMR

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi 1H NMR

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Karakterisasi 13C NMR

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Penutup

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Kesimpulan Senyawa target berhasil disintesis dengan rendemen 94,27% dan titik leleh 165oC Dapat digunakan untuk mensintesis turunan imina Senyawa yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan berfluoresensi pada 546 nm

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Yang sedang dilakukan.... Perpanjangan rantai senyawa melalui esterifikasi Esterifikasi dilakukan menggunakan asam sinamat Untuk mengatasi kerentanan terhadap termal dan untuk mengubah panjang gelombang fluoresensi ke arah merah

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Referensi Kim, Sung Min; Kim, Jin-Soon; Shin, Dong-Myung; Kim, Kwan Young; Ha, Yunkyoung. Synthesis and Application of the Novel Azomethine Metal Complexes for the Organic Electroluminescent Devices. 2001. Vol. 22, No. 7. Hlm: 743-747. Bulletin of the Korean Chemical Society. Lee, Moonkwon; Kim, Hyesung; Rhee, Hakjune; Choo, Jaebum. Reaction Monitoring of Imine Synthesis Using Raman Spectroscopy. 2003. Vol. 24, No. 2. Hlm: 205-208. Bulletin of the Korean Chemical Society.

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Referensi Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. 2008. Organic Chemistry 9th edition. John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd. Hlm: 706-707. Silverstein, Robert M.; Francis X. Webster; David J. Kiemle. 2005. Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th edition. John Wiley & Sons Inc. Hlm: 87-88.

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Referensi Skoog, Douglas A.; F. James Holler; Stanley R. Crouch. 2007. Principles of Instrumental Analysis 6th edition. Thomson Brooks/Cole. Hlm: 462-463. http://www.chem.wisc.edu/areas/organic/studs emin/jewell/jewell-sem.pdf; diakses tanggal: 5 February 2009.

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 25 Mei 2010 Terima Kasih