ANALISIS RETROSINTETIK I: SENYAWA ALKOHOL

Presentasi berjudul: "ANALISIS RETROSINTETIK I: SENYAWA ALKOHOL"— Transcript presentasi:

1 ANALISIS RETROSINTETIK I: SENYAWA ALKOHOL
INDAH PURNAMA SARY

2 DEFINISI Sinton adalah fragmen bermuatan (kation&anion) dari hasil analisis retrosintetik Ekivalen sintetik yaitu pereaksi yang digunakan dalam sintesis sebagai pelaku fungsi sinton Pemberian muatan pd sinton → kepolaran ikatan, atau bisa keduanya C-Cl C=O C N C-SiMe3 C-MgBr

3

4 A B Contoh Kasus Contoh Secara teoritis diskoneksi menghasilkan 2 sinton. Apabila tidak yakin muatan yg diberikan pada masing2 fragmen, maka cari alternatif mana yg paling sesuai dg gugus fungsi yg dapat dikenali dan bahannya tersedia Pada A: pereaksi sederhana utk kepolaran C sulit Pada B : ada benzaldehid dan grignard utk ekivalen sintetik sintonnya

5 Sedangkan untuk A tidak ada
B A Pada jalur B terdapat pereaksi ekivalen untuk sintonnya yaitu aldehid dan grignard Sedangkan untuk A tidak ada

6 B A Pada A digunakan epoksida dan grignard Pada B, ekivalen sinton negatifnya tdk tersedia, tetapi mudah sekali mereduksi keton menjadi alkohol, maka jika digunakan FGI :

7 Didasarkan pengetahuan bahwa keton dpt direduksi menjadi alkohol sekunder dg NaBH4 dan LiAlH4 yaitu dg IGF (proses mengubah satu gugus fungsi ke gugus fungsi lain misalnya dg oksidasi dan reduksi.tanda  dan tulisan IGF Retrosintetik 4: alkohol diubah jd keton sebelum pemutusan C-C yg ekivalen dg adisi enolat dari asetofenon dari halida (proton Cα bersifat asam dan dpt ditarik oleh basa shg menghasilkan enolat)

8 Melibatkan lagi IGF alkohol jd keton sblm pemutusan C-C
Analisis ini menghasilkan sinton positif pd Cβ (shg digunakan enon) dan sinton negatif sehingga Nu- yg sesuai dialkil kuprat atau grignard dg katalis Cu

9 Memilih Diskoneksi Terbaik
Tergantung biaya dan ketersediaan pereaksi Diskoneksi yg lebih dekat dg pusat molekul adl penyederhanaan terbaik, metode 1,3,4 disukai Tahapan sintesis hrs sedikit mungkin kecuali IGF hanya untuk pembentukan ikt C-C rendemen tinggi, metode 5 bisa dipertimbangkan Tergantung kesukaan seseorang

10

11

12 Latihan Soal Bagaimana mensintesis senyawa berikut? 1. dari 2. dari