ORGANIC CHEMISTRY II : THE REACTIONS OF ORGANIC COMPOUNDS

Presentasi berjudul: "ORGANIC CHEMISTRY II : THE REACTIONS OF ORGANIC COMPOUNDS"— Transcript presentasi:

1 ORGANIC CHEMISTRY II : THE REACTIONS OF ORGANIC COMPOUNDS
INTRODUCTION ORGANIC CHEMISTRY GROUP CHEMISTRY DEPARTMENT UPI 2009 11/11/2018

2 ORGANIC CHEMISTRY II IDENTITY THE OBJECTIVE CODE : KI 333
UNIT CREDITS : 2 SEMESTER : 5 AND 3 LECTURE GROUP : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI PREREQUISITE : ORGANIC CHEMISTRY I THE OBJECTIVE STUDENTS CAN CLASSIFY THE ORGANIC COMPOUNDS REACTIONS, AND DESCRIBE THE REACTION BASED ON THEIR MECHANISM. 11/11/2018

3  CONTENT DESCRIPTIONS
THE CLASSIFICATION OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS BASED ON THEIR MECHANISM, REACTIONS AND MECHANISM OF MONOFUNCTIONAL ORGANIC COMPOUNDS (ALKYL HALIDE, ALCOHOL, ETHER, ALKANE, ALKENE, ALKYNE, CARBONIL COMPOUNDS AND AROMATIC COMPOUNDS).  EVALUATION PRESENTION : ≥ 80 % ASIGNMENT : 15 % QUIZ : 10 % EXAMINATION : 3 X 25 %  SOURCE Fessenden, R. j. and Fessenden, J.S., translated by Pudjaatmaka, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura 11/11/2018

4  CONTENT 1. CLASSIFICATION OF ORGANIC CHEMISTRY REACTION
2. ALKANE: FREE RADICAL REACTIONS 3. ALKYL HALIDE: NUKLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS (SN1 DAN SN2) DAN ELIMINATION (E1 DAN E2) 4. ALKENE AND ALKUNA : ELECTROPHILIC ADDITION REACTIONS 5. CARBONYL COMPOUNDS: NUCLEOPHILIC ADDITION. 6. BENZENE AND ITS DERIVAT : AROMATIC ELECTROPHILIC SUBSTITUTION REACTION AND NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION 11/11/2018

5 REAKSI ORGANIK Sebagian besar molekul berada dalam keadaan tenang. Sebotol air, aseton, atau metiliodida dapat disimpan selama bertahun-tahun tanpa terjadi perubahan komposisi kimia sedikitpun dari molekul-molekul di dalamnya. Bila ditambahkan pereaksi kimia, misal HCl ke etanol, NaCN ke aseton, atau natrium hidroksida ke metiliodida, reaksi kimia akan terjadi. 11/11/2018

6 Bagian ini adalah pendahuluan terhadap :
Reaktivitas molekul-molekul organik (mengapa mereka bereaksi atau tidak bereaksi) Bagaimana memahami reaktivitas dari sudut pandang muatan, orbital, dan pergerakan elektron. Bagaimana dapat ditampilkan pergerakan elektron secara detail (mekanisme reaksi) 11/11/2018

7 Molekul-molekul dapat bereaksi karena mereka bergerak :
Molekul-molekul bergerak secara kontinyu dalam ruangan. Tumbukan terjadi satu sama lain, dalam dinding wadah, dan dalam pelarut bila terdapat dalam larutan. Jika satu ikatan terlalu regang, ikatan tersebut dapat pecah dan suatu reaksi kimia terjadi. Jika dua molekul bertumbukan satu sama lain, dapat terjadi penggabungan membentuk ikatan baru, dan suatu reaksi kimia terjadi. 11/11/2018

8 Tidak semua tumbukan di antara molekul menghasilkan perubahan kimia
Beberapa elektron terdapat pada kulit terluar. molekul tolak menolak satu sama lain Molekul Organik Kapan bereaksi ? Reaksi terjadi hanya bila molekul mempunyai cukup energi (untuk mengatasi energi aktivasi reaksi) sehingga molekul mampu mengatasi tolak menolak dan berada cukup dekat satu sama lain. 11/11/2018

9 Tarik menarik muatan membuat molekul dapat tergabung
Kation (+) dan anion (–) saling tarik menarik satu sama lain secara elektrostatis, dan hal ini dapat menyebabkan reaksi terjadi. Na Cl- Tarik menarik gaya anorganik ini jarang berlangsung dalam reaksi organik. Yang lebih banyak berlangsung dalam reaksi organik adalah tarik menarik antara pereaksi bermuatan (kation atau anion) dengan suatu senyawa organik yang mempunyai dipol. 11/11/2018

10 Pereaksi tidak selalu harus merupakan pereaksi yang bermuatan
Pereaksi tidak selalu harus merupakan pereaksi yang bermuatan. Ammonia juga bereaksi dengan aseton dan hal itu disebabkan pasangan elektron bebas pada ammonia yang tertarik pada bagian relatif positif dari gugus dipol karbonil. Kepolaran dapat terjadi pada ikatan σ. Unsur yang paling elektronegatif pada sistem periodik adalah flourin. Tiga atom flourin yang terikat pada boron menghasilkan atom boron yang bermuatan parsial positif karena polarisasi ikatan σ . 11/11/2018

11 Overlap orbital menyebabkan molekul bergabung
Reaksi organik lain dapat berlangsung di antara molekul-molekul yang sama sekali tidak bermuatan, dan tidak mempunyai momen dipol. Gaya tarik menarik di antara molekul-molekul tersebut bukan gaya elektrostatis. Faktanya, molekul bromin misalnya dapat bereaksi karena mempunyai orbital kosong yang dapat menerima elektron. Orbital tersebut adalah orbital antibonding dari ikatan σ Br-Br atau orbital σ*. Jadi interaksi berlangsung antara orbital terisi penuh (ikatan π ) dari alkena dan orbital kosong (orbital σ* ) dari ikatan Br-Br. 11/11/2018

12 tarik menarik muatan yang berlawanan
Molekul tolak menolak satu sama lain karena muatan elektron pada kulit terluarnya. Molekul tarik menarik satu sama lain karena : tarik menarik muatan yang berlawanan overlap dari orbital terisi dan orbital kosong. Untuk bereaksi, molekul-molekul harus berdekatan satu sama lain sedemikian sehingga : mempunyai cukup energi untuk mengatasi tolakan mempunyai orientasi yang benar untuk berlangsungnya interaksi. 11/11/2018

13 MENGAPA REAKSI ORGANIK PERLU DIPELAJARI ?
obat Jumlah sedikit Alam menyediakan banyak molekul pewarna Variasi terbatas karet Tidak tahan lama pestisida Aktifitas kurang baik Pembuatan suatu senyawa (SINTESIS) 11/11/2018

14 KLASIFIKASI REAKSI ORGANIK
 BERDASARKAN PERUBAHAN STRUKTUR / MEKANISME : 1. ADISI : - ADISI ELEKTROFILIK - ADISI NUKLEOFILIK - ADISI RADIKAL 2. ELIMINASI : - E1 - E2 3. SUBSTITUSI : - SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN1, SN2) - SUBSTITUSI ELEKTROFILIK 4. REARRANGEMENT (PENATAAN ULANG)  BERDASARKAN TERJADI/TIDAKNYA PERUBAHAN BILANGAN OKSIDASI: - ASAM BASA - REDOKS 11/11/2018

15 KLASIFIKASIKAN REAKSI BERIKUT
11/11/2018