JALUR ASETAT: Asam lemak & POLIKETIDA

Presentasi berjudul: "JALUR ASETAT: Asam lemak & POLIKETIDA"— Transcript presentasi:

1 JALUR ASETAT: Asam lemak & POLIKETIDA
Agustina Setiawati, M.Sc., Apt

2 Referensi Paul M. Dewick, 2002, Medicinal Natural Product A Biosynthetic Approach, 2nd Ed., John Wiley and Sons, Ltd. Cannel R.J.P., How to Approach the Isolation of a Natural Product. Natural Products Isolation, Totowa: Humana Press. Mann, J., et al., 1994, Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance, Longman, UK

3 Jalur metabolisme sekunder utama
Torsell, 1997

4 Pendahuluan Poliketida dibangun terutama dari hasil kombinasi unit-unit asetat. nCH3CO2H  −[CH2CO]n− Termasuk dalam jalur ini adalah asam lemak, poliasetilen, prostaglandin, tromboksan, dan leukotrien serta senyawa aromatik antrakuinon, antibiotik makrolid dan tetrasiklin. Proses siklisasi membentuk struktur aromatik terutama terjadi via reaksi Aldol- Claisen. Selanjutnya struktur yang lebih kompleks terbentuk melalui mekanisme alkilasi, oksidatif kopling dengan fenol dan beberapa mekanisme lainnya. Siklisasi lebih lanjut dapat terjadi melalui reaksi Diels-Alder

5 Mekanisme pembentukan rantai poli-ß-keto oleh unit C2
Awalnya diperkirakan berasal dari unit-unit asetilCoA berkondensasi melalui reaksi Claisen membentuk ester poli-ß-keto. Tetapi studi biosintesis menemukan bahwa penambahan rantai bukan oleh asetilCoA tetapi oleh malonilCoA yang memiliki H lebih bersifat asam sehingga menyediakan nukleofil yang lebih baik dari pada asetilCoA

6 Pembentukan asam lemak jenuh
Proses biosintesis asam lemak dikatalisis oleh enzim fatty acid synthase Pembentukan asam lemak di hewan dan bakteri tidak melibatkan asetilCoA dan malonilCoA tetapi melalui reaksi Claisen dengan Acyl Carrier Protein (ACP). Ini merupakan protein multifungsional sebagai pembawa dan sekaligus katalisis proses kondensasi gugus asil untuk perpanjangan rantai

7

8 Pembentukan asam lemak

9 Penamaan

10 Penamaan asam lemak tak jenuh

11

12

13

14 poliasetilen Terbentuk melalui mekanisme ß-oksidasi

15 Cicutoxin dari Cicuta virosa; dan enanthotoxin Oenanthe crocata (Umbelliferae/Apiaceae); sangat toksik bagi mamalia, menyebabkan vomiting dan kejang kemudian kelumpuhan pernafasan Falcarinol dari Falcaria vulgaris (Umbelliferae/Apiaceae), menyebabkan keracunan yang mematikan panaxytriol poliasetilen khas dari ginseng (Panax ginseng; Araliaceae) Wyerone kacang-kacangan Vicia faba (Leguminosae/Fabaceae) memiliki aktivitas antifungal

16 Asam lemak rantai cabang
Asam sterculat berasal dari Gossypium sp. Berbahaya bagi mamalia, mengganggu permeabilitas membran dan menghambat reproduksi

17 Prostaglandin

18

19 Poliketida aromatik: siklisasi membentuk fenol sederhana

20 Terima kasih 11/12/2018

21 TERIMA KASIH