Upload presentasi
Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu
1
ALKANA
2
Chem 331, Chapter 2 Copyright 2001, David R. Anderson
3
Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi
Alkana umumnya non polar dan tak reaktif How to make “alkana” more useful in organic synthesis? Functionalization
4
Review Jenis pemutusan ikatan: - homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas) - heterolitik (terjadi pada pelarut polar dan terbatas pada situasi di mana keelektronegatifan A dan B dan gugus-gugus yang terikat pada mereka saling menstabilkan muatan (+) dan (-)) Kestabilan radikal menentukan kekuatan ikatan C-H Energi ikatan kekuatan berkurang : CH4> 1oC > 2oC > 3oC Kestabilan radikal ditentukan oleh delokalisasi elektron di mana orbital p pada pusat radikal overlapping dengan ikatan C-H di sebelahnya ……… hiperkonyugasi >>>struktur hampir planar, dengan posisi elektron tunggal pada orbital p pada posisi tegak lurus terhadap bidang molekul
5
Resonansi dan hiperkonyugasi: - pada keduanya terjadi interaksi elektron pada orbital p yang memberikan delokalisasi elektron stabil - terdapat perbedaan pada tipe orbital: pada resonansi tipe p overlap dengan orbital p pada hiperkonyugasi overlap orbital-orbital ikatan tipe s Kestabilan radikal -pengaruh terjejalnya halangan antara substituen-substituen pada radikal alkil sekunder dan alkil tersier (steric crowding) yang semakin leluasa karena pengaruh perubahan geometri tetrahedral planar (dalam radikal) (pada radikal tersier, substituen-substituen semakin berjauhan halangan sterik makin berkurang, jadi makin stabil)
7
Rumus umum: CnH2n + 2 CH4 metana (natural gas, gas rawa (swamp)
CH3–CH3 (C2H6) ethana CH3–CH2–CH3 (C3H8) propana (LPG) CH3CH2CH2CH3 (C4H10) butana 75-85% CH4 5-10% C2H6 1-5% C3H8
9
Isomers: normal and bercabang
Pemantik “butane” : 5% n-butana 95% isobutana C4H10 n-butana “straight chain” isomer konstitutional Chem3D isobutana Rantai bercabang
10
C5H12 n-pentana isopentana neopentana C6H14 5 isomer C10H22 75 isomer C20H42 366,319 isomer obviously need system of nomenclature
11
Contoh soal: Gambarkan isomer konstitusional berikut. C6H14 (5) C7H16 (9) Check Answer
12
Jawaban: C6H14 (5) C7H16 (9)
13
Jenis-jenis karbon dalam senyawa:
14
Senyawa hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen
Hidrokarbon jenuh : ikatan tunggal (ikatan s) …………. Alkana CnH2n+2 Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan p) ……CnH2n Hidrokarbon alifatik : rantai terbuka (lurus atau bercabang) Hidrokarbon siklik : CnH2n Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin Contoh: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 C4H C4H8 C4H8 CnH2n mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap atau1 cincin CnH2n-2 mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap, 1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin
16
Tatanama IUPAC (tatanama sistematik
Trivial Tatanama IUPAC Rantai induk: normal alkana Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix} Rantai induk: CH4 metana n-C11H24 undekana CH3CH3 etana n-C12H26 dodekana CH3CH2CH3 propana n-C13H28 tridekana CH3(CH2)2CH3 butana n-C14H30 tetradekana CH3(CH2)3CH3 pentana ¦ CH3(CH2)4CH3 heksana n-C20H42 ikosana n-C7H16 heptana n-C30H62 triakontana n-C8H18 oktana n-C40H82 tetrakontana n-C9H20 nonana ¦ n-C10H22 dekana etc. know to here (teens)
17
Substituent: gugus alkil
methyl group ethyl group propyl isopropyl butyl sec-butyl isobutyl tert-butyl
18
Aturan IUPAC Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai induk 2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon yang tersubstitusi 3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll Rantai terpanjang 7 (not 6). 3-metilheptana. . 2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil heptana) 2,2,6,6,7-pentametiloktana (not 2,3,3,7,7-pentametiloktane)
19
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra, etc
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra, etc. don’t count; n, sec, tert don’t count; iso does). 5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih penomoran yang mengikuti alfabetis 6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana 5-etil-6-metildekana
20
7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama
6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai yang memiliki jumlah substituen terbesar 7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama sistematis a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk b. nama ditulis dalam tanda kurung c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is) 2,4,6-trimetil-5-propiloktana 4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)- decane
21
Soal. Beri nama senyawa berikut:
Check Answer
22
Jawaban 6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not 6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :) 8-sec-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana (hyphenated words aren’t alphabetized). OR 7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)- 8-(2-metilpropiyl)dodecana
23
RUMUS UMUM CnH2n SIKLOALKANA siklopropana etilsiklobutana 1-isopropil-3-metilsiklopentana
24
Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini
Check Answer
25
1,1,2-trimetilkloheksana 4-sikopentil-2,3-dimetilheksana 1,2-disiklopropiletana
26
Hubungan struktur dan sifat senyawa:
Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah) Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif b.p. CH4 -160ºC C2H6 -89 C3H8 -42 n-C4H n-C5H10 36 vs Percabangan titik didih rendah greater surface area for attraction Chem3D Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)
27
Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana)
Alkana kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil) A. Pembakaran (Combustion) C8H18 + Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb ~ ~ ~ ~ kcal kcal kcal kcal ~ ~ ~ ~ CO2 + H2O More branched isomers have lower DHcomb, are more stable.
28
B. Reaksi halogenasi 250oC – 400oC sinar CH4 + X2 CH3X + HX
Reaktivitas X2 : Cl2> Br2 (iodinasi tak terjadi) H : 3o > 2o > 1o 250oC – 400oC sinar CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
29
B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik
oxidation fewer C-H bonds reduction more C-H bonds H2C=CH2 + H2O2 HO–CH2–CH2–OH H2C=CH2 + H2O CH3–CH2–OH H2C=CH2 + H2 CH3–CH3
31
Penentuan bilangan oksidasi ]
1. Untuk setiap atom dalam ikatan, atom elektropositif bilangan oksidasinya +1, dan atom yang elektronegatif bilangan oksidasi -1 (If the atoms are the same, each atom gets a 0.) 2. Jumlah atom total . Oxidation number of carbon is = +2
32
Soal : tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap molekul
Check Answer
33
Jawaban: C = +2 C1 = +3; C2 = -1 C = 0
34
Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi
atau bukan keduanya. Check Answer
35
Jawaban: Oxidation: Each carbon changes from a -2 to a -1.
Neither. One carbon changes from a -2 to a -3 (gets reduced), but the other carbon goes from a -2 to a -1 (gets oxidized.) No net change. Check Answer
36
more C-O bonds, fewer C-H bonds fewer C-O bonds, more C-H bonds
B. Reaksi halogenasi 250oC – 400oC sinar CH4 + X2 CH3X + HX oxidation more C-O bonds, fewer C-H bonds reduction fewer C-O bonds, more C-H bonds
Presentasi serupa
© 2024 SlidePlayer.info Inc.
All rights reserved.