ALKUNA ichtheothereol (racun panah Amazonian) Chem 331, Chapter 9

Presentasi berjudul: "ALKUNA ichtheothereol (racun panah Amazonian) Chem 331, Chapter 9"— Transcript presentasi:

1 ALKUNA ichtheothereol (racun panah Amazonian) Chem 331, Chapter 9
Copyright 2001, David R. Anderson

2 (sedatif, hipnotis nonprescrition)
Asetilen (H2/coal, CaC2/H2O) ichtheothereol Senyawa obat sintetis : 3-metil-1-pentun-3-ol (sedatif, hipnotis nonprescrition) 17-etunilestradiol (Pil kontrasepsi)

3 Struktur CH3–CH3 sp3 (25% s) 153 111 88 98 H2C=CH2 sp2 (33% s) 134 110
(pm) C–H D(C–C) kcal/mol D(C–H) CH3–CH3 sp3 (25% s) 153 111 88 98 H2C=CH2 sp2 (33% s) 134 110 146 108 HCCH sp (50% s) 120 106 196 128

4 Struktur H–CC–H + 2H2  CH3CH3 DH = -74,5 kkal/mol
CH3CH2–CC–H DH = -69,9 kkal/mol CH3–CC–CH3 DH = -65,1 kkal/mol  makin tersubstitusi = makin stabil

5 Struktur Keasaman alkuna terminal Ingat
Peningkatan keasaman (elektronegativitas) CH4 NH3 H2O HF pKa ~60 ~36 ~16 ~3 Tetapi : Karakter s makin meningkat, elektron lebih dekat, karbon makin elektronegatif.

6 Hubungan Struktur dan Sifat
Keasaman alkuna terminal 

7 Sulit berhenti hingga alkena
Reaksi-reaksi Alkuna A. Hidrogenasi H2/katalis H2/Lindlar’s katalis Sulit berhenti hingga alkena Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina ( ) Katalis “beracun” stereoselektif syn adisi

8 Reaksi-reaksi Alkuna A. Hidrogenasi
Pertanyaan (Z)-9-trikosena adalah penarik sex dari lalat betina. Tunjukkan bagaimana senyawa ini dapat dibuat. Jawaban Check Answer

9 Reaksi-reaksi Alkuna B. Reduksi logam-ammonia stereoselektif
anti adisi Check Answer

10 Reaksi-reaksi Alkuna C. Adisi hidrogen halida

11 IV. Reaksi-reaksi alkuna
D. Hidrasi tautomerisasi tautomers: isomer-isomer yang berbeda dalam posisi ikatan ganda dan hidrogen

12 Reaksi-reaksi Alkuna D. Hidrasi Tautomerisasi keto-enol :
Struktur resonansi lebih stabil

13 Reaksi-reaksi Alkuna D. Hidrasi
Pertanyaan. Berikan produk dari reaksi berikut. Check Answer

14 Reaksi-reaksi Alkuna D. Hidrasi
Jawaban. Berikan produk dari reaksi berikut. Reaksi terakhir menghasilkan campuran keton

15 Reaksi-reaksi Alkuna E. Adisi halogen F. Ozonolisis