SENYAWA AROMATIK

Senyawa Aromatik Terdapat pada rempah – rempah dan getah wangi-wangian Strukturnya relatif sederhana Sebagian besar mengandung 6 unit karbon Contoh : benzaldehid,benzil alkohol, toulena

A LOT OF NICE-SMELLING COMPOUNDS (SPICES IN PARTICULAR) HAVE BENZENE RINGS cinnamaldehyde (cinnamon) thymol anisaldehyde (thyme) (anise) cuminaldehyde eugenol (cumin) (cloves) Cloves/cengkih, anise/adas manis, cumin/jinten Hence, compounds having benzene rings eventually came to be know as “AROMATIC COMPOUNDS. Today chemists have a different definition of “AROMATIC”

Kriteria untuk aromatisitas 1. Sistem harus siklis 2. Sistem harus planar (flat) 3. Setiap atom pada cincin harus menjadi bagian dari sistem pi yang diperpanjang 4. Sistem pi yang diperpanjang harus mempunyai jumlah elektron pi yang sesuai dengan hukum Huckel (4n+2)

Hidrokarbon aromatik Ciri: molekulnya mengandung cincin yang beranggotakan enam atom karbon dengan setiap atom akrbonnya dilekati oleh tidak lebih dari satu atom hidrogen Anggota paling sederhana dari hidrokarbon aromatik : benzena (C6H6) Atau

Hidrokarbon aromatik Contoh lain hidrokarbon aromatik: naftalena (C10H8) dan antrasena (C14H10) Turunan hidrokarbon aromatik dapat memiliki rantai karbon tersubstitusikan pada cincin aromatik, contoh: toluena (C6H5CH3), dan stirena (C6H5CH=CH2)

Some polycyclic aromatic hydrocarbons The best known of these compounds is naphthalene, which is used in mothballs. These and many other similar compounds are present in coal tar. Some of the compounds with several rings are powerful carcinogens—they can cause cancer in humans and other animals.

Struktur benzene yg spesifik Keenam atom karbon tersusun melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120o Ikatan antar atom karbon: ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal bergantian Panjang ikatan antar atom karbon pada benzena sama yaitu 0,139 nm, Panjang ikatan rangkap dua C=C 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C-C 0,154 nm

Orbital Benzene Setiap karbon pada benzene mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Bensena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.

Bromobenzene Hidrogen bromida Sifat-sifat benzene Rumus molekul: C6H6 atau (CH) 6 , bersifat tak jenuh Tidak menghilangkan warna Br atau KMnO4 Tidak mengalami reaksi Adisi Bezena bereaksi melalui subtitusi C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr Bromobenzene Hidrogen bromida Sukar diadisi Ikatan mengalami resonansi C C C C C II C C C C C I II I Resonansi II I I II I II II I

Struktur benzena II I I II II I C C C C C II I I II II I Kakule atau delokasi Ikatan rangkap C=C tidak terlokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu  benzena sukar diadisi

Tata nama turunan benzena Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll

Tata nama turunan benzena Beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena

Jika bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. orto (1,2-) met a (1,3-) para (1,4-)

ortho, meta and para Positions m-nitrotoluene 3-nitrotoluene 1 ortho 6 2 1-methyl-3-nitrobenzene o- meta m- 5 3 4 para p-dichlorobenzene p- 1,4-dichlorobenzene

Tata nama turunan benzena Tata nama senyawa turunan benzena didasarkan pada sistem penomoran Atom karbon dalam cincin benzena dinomori sedemikian rupa, sehingga gugus pengganti atom H pada benzena sekecil mungkin Contoh: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Metilbenzena 1,2 dimetilbenzena 1,3 dimetilbenzena 1,4 dimetilbenzena

Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.

Tata nama turunan benzena Jika terdapat dua gugus atom atau lebih yang menggantikan atom H denga gugus berbeda, maka penamaan gugus didahulukan secara alfabet diikuti nama benzena Contoh: Br CH3 H3C NO2 Bromo-2-metilbenzena metil-4-nitrobenzena

Tata nama turunan benzena Gugus fenil (C6H5-)  yaitu benzena yang kehilangan satu atom H Contoh: Fenilamina ( C6H5- CH=CH2 ) Fenilmetanol ( C6H5- CH2OH )

Turunan Benzena : Mono substitusi Rumus Molekul Rumus Bangun Nama C6H5CH3 Toluena Metil benzena Toluol C6H5OH Fenol Hidroksi benzena Asam karbol C6H5CHO Benzaldehida C6H5COOH Asam benzoat Asam benzena Karboksilat C6H5NH2 Anilin Amino benzena I CH3 I OH O II I C I H O II C I I OH NH2 I

Turunan Benzena : Mono substitusi Rumus Molekul Rumus Bangun Nama C6H5CH2OH Benzil alkohol C6H5CH2Cl Benzil klorida C6H5Br Fenil Bromida C6H5COCl Benzoil klorida C6H5SO3H Asam benzena sulfonat I CH2OH I CH2Cl I Br O lI I C I Cl I SO3H

Turunan Benzena : Mono substitusi Rumus Molekul Rumus Bangun Nama C6H5OCH3 Metoksi benzena Fenil metil eter C6H5COCH3 Fenil metil keton Asetofenon C6H5CHCH2 Stirena Vinil benzena I O-CH3 I C-CH3 lI O H l I C=CH2

Turunan Benzena : Disubstitusi Rumus Bangun Nama Orto dimetil benzena 1,2 dimetil benzena Orto ksilena Meta dimetil benzena 1,3 dimeti benzena Meta ksilena Para dimeti benzena 1,4 dimeti benzena Para ksilena CH3 I I CH3 CH3 I I CH3 CH3 I I CH3

Turunan Benzena : Disubstitusi Rumus Bangun Nama Asam 2 hidroksi benzoat Asam salisilat Asam ftalat Metil salisilat OH I O II I C I OH I COOH I COOH OH I O II I C I O-CH3

Turunan Benzena : Trisubstitusi Rumus Bangun Nama 1,2,3 trihidroksi benzena Visinal-trihidroksi benzena Pirogalol 1,2,4 trihidroksi benzena Asimetri trihidroksi benzena Hidrokinon 1,3,5 trihidroksi benzena Simetri trihidroksi benzena Floroglusinol OH I OH I I OH OH I OH I I OH OH I I HO I OH

Turunan Benzena : Tetrasubstitusi Rumus Bangun Nama 2,4,6 trinitrofenol Asam pikrat 2,4,6 trinitro toluena TNT Trotyl OH I NO2 I NO2 I I NO2 CH3 I NO2 I I NO2 I NO2

Reaksi senyawa aromatik Benzene can be hydrogenated, but only with diffi culty. The following reaction is carried out at signifi cantly higher temperatures and pressures than are similar reactions for the Alkenes

Reaksi senyawa aromatik The most common reaction of halogens with benzene is the substitution reaction  an atom or group of atoms replaces an atom or groups of atoms in another molecule.

Reaksi senyawa aromatik Alkyl groups can be introduced into the ring system by allowing benzene to react with an alkyl halide using AlCl3 as the catalyst.

Kegunaan benzena dan turunannya Benzena  pelarut organik Anilin  pelarut organik dan bahan pembuatan obat-obatan Fenol  zat antiseptik Asam benzoat  zat pengawet makanan Asam benzena sulfonat  bahan pembuatan detergen TNT  bahan peledak