KImia dasar kimia organik Eter dan sulfida Oleh Prof. Dr. Ir. Dwiyati Pujimulyani, MP

Eter Rumus umum R-O-R Keterangan : R=R atau R R R= alkil atau aril Tatanama Gugus alkil atau aril menurut abjad diikuti dengan kata eter CH3-O-CH2CH3= etil metil eter CH3CH2-O-CH2CH3= dietil eter

Penamaan senyawa alkoksi alkana dilakukan dengan menetapkan rantai utama yaitu yang terpanjang dan mengandung gugus OR. Selanjutnya memberikan nomor pada rantai utama dimulai dari atom C yang mengandung gugus fungsi dan akhiri dengan nomor dan nama cabang dan nama alkoksialkananya, cara ini mengikuti aturan IUPAC. Penamaan lain juga dapat dilakukan dengan menyebutkan kedua gugus alkil yang mengapit atom Oksigen dan dilanjutkan dengan penambahan nama eter. Untuk mempermudah dalam pemberian panamaan, baik menurut IUPAC maupun nama lainnya . IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Contoh untuk senyawa CH3-O-CH2-CH2-CH3. Tahapan penamaan ditampilkan pada Bagan 1

Bagan 1. Penamaan senyawa alkoksi alkana menurut IUPAC dan cara lainnya

siklopentil metil eter difenil eter CH 3 siklopentil metil eter difenil eter Eter dengan struktur kompleks kadang-kadang diperlukan nama yang gugus – OR sebagai alkoksi CH3CHCH2CH2CH3 = 2-metoksipentana  OCH3 OH = trans-2-metoksisikloheksana

Sifat fisik Senyawa tak berwarna, berbau khas Titik didih lebih rendah dengan jumlah atom C yang sama. Molekul-molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa-OH

Sifat Kimia Tidak bereaksi dengan asam encer, basa encer, logam natrium, zat organik lain. Sering dipakai sebagai pelarut untuk melakukan reaksi-reaksi organik.

Pereaksi grignard Dibuat dengan memanfaatkan sifat eter sebagai pelarut Digunakan sintesis senyawa organik Reaksi : R-X + Mg  R- MgX Alkil aril halida pereaksi grignard

Fenilmagnesium bromida Br +Mg eter MgBr Fenilmagnesium bromida Pembuatan eter Eter komersial yang paling penting : - dietil eter - dibuat dari etanol dan asam sulfat 2 CH3CH2OH  CH3CH2OCH2CH3 + H2O Dietil eter

eter bersifat sebagai basa lemah Dapat bereaksi dengan asam pemutusan eter eter bersifat sebagai basa lemah Dapat bereaksi dengan asam O R R' H H+ O R R' BF3 F B

Metil phenil eter fenol metil bromida Apabila ion bersifat negatif merupakan nukleofil yang baik (mis.ion Br) maka dapat diputus O CH H + CH Br HBr atau BBr3 3 Metil phenil eter fenol metil bromida Epoksida (oksirana) Adalah eter siklik yaitu cincin beranggota tiga termasuk satu atom oksigen

Etilena oksida Cis -2- butena oksida trans-2-2 butena oksida CH H C O 3 2 Etilena oksida Cis -2- butena oksida trans-2-2 butena oksida Ekposida komersial yang penting Pembuatan : CH2 O CH2= CH2+ O2

Sikoheksana perolsida organik sikloheksana asam organik Laboratorium + R - C - O - O - H O + R - C - OH Sikoheksana perolsida organik sikloheksana asam organik Kegunaan etilena oksida - Fumigasi - Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain

O Etilena oksida etilena glikol reaksi –reaksi epoksida + H-OH  CH O OH + H-OH  2 Etilena oksida etilena glikol Tiol Dalam tabel berkala: S dibawah O  S sering mengantikan O Gugus fungsional * -SH (sufihidril)

Contoh : CH3SH: metanatiol (merkaptan) Tiofenol (fenil merkaptan) Tiol sering disebut merkaptan karena: 2RSH + HgCl2  (RS)2Hg + 2 HCl Merkaptida Kegunaan etilena glikol: - Sebagai anti beku radiator mobil - Sebagai bahan baku poli ester

Eter siklik lain O Furan (oksol) tertrahidrofuran (oksolon) tertra hidropiran (oksan) 1,4 dioksan Tertrahidrofuran (THF) sebagai pelarut senyawa organik - tidak bercampur dengan air - tertrahidropiran dioksidan mempunyai sifat larut dalam air dan pelarut organik

Poliester makrosilklik mampu mengikat ion logam secara selektif Sulfida (=tioeter) CH3-S-CH3 = dimetilsulfida CH3CH2-S-CH3= etilmetil sulfida CH3CHCH2CH3= 2-(metiltio)butana  S  CH3 * Dibuat dari : tiol dan alkilhalida dengan basa CH3SH + CH3Br  CH3SCH3 + NaBr + H2O

Beberapa sulfida di alam CH2= CHCH2-S-CH2CH=CH2 Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih dan bawang merah ClCH2CH2-S-CH2CH2Cl di-2-kholroetilsulfida (gas mustard).

latihan Apa yang saudara ketahui tentang eter, epoksida dan sulfida?