Asam Karboksilat & Turunannya

Rumus Umum : RCOOH COOH gugus fungsi asam karboksilat/asam alkanoat  sifat keasaman R  Hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril

Tata Nama Asam Karboksilat Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ oat “ pada asam Alkanoat. Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Untuk senyawa-senyawa mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Contoh : CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

Nama Trivial Asam Karboksilat

Keasaman asam karboksilat < asam-asam mineral (asam sulfat, asam hipoklorit, asam nitrat,dll) Keasaman asam karboksilat > asam-asam organik (alkohol, asetilena) > air Larutan hidroksida  asam karboksilat garam, (dg asam mineral) asam karboksilat RCOOH RCOO- garam

Pembuatan Asam Karboksilat Oksidasi Alkohol Primer dan Alkil Benzena R - CH2OH R - COOH KMNO4

2. Adisi karbon dioksida pd pereaksi Grignard

Turunan Asam Karboksilat Gugus –OH dari gugus fungsi –COOH diganti  -Cl (klorida), -OOCR (anhidrida), -NH2 (Amida), atau R’ (ester)

Tata Nama Turunan Asam Karboksilat

Kereaktifan Turunan Asam Karboksilat Fungsi gugus karbonil C=O  menyediakan untuk terjadinya serangan nukleofilik dan menaikkan keasaman atom hidrogen yang terikat pada karbon-α Reaksi Substitusi Nukleofilik Asil

Reaksi klorida asam dg pereaksi Grignard

ANHIDRIDA ASAM ESTER

Pembuatan Ester / Esterifikasi Reaksi asam karboksilat dengan alkohol, dg katalis asam  ester

Beberapa Metode Pembuatan Ester

ASAM- ASAM DIKARBOKSILAT

Asam dikarboksilat pembuatan = monokarboksilat Klor asetat diubah menjadi bentuk garam terlebih dahulu dg NaOH/NaHCO3 sebelum direaksikan dengan sianida CN-  mencegah HCN

ASIL HALIDA

ANHIDRIDA

ESTER

AMIDA

NITRIL

STABILISASI GUGUS KARBONIL

ASIL KLORIDA

SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ASIL HALIDA Pembuatan asil klorida

HIDROLISIS

KECEPATAN REAKSI Substitusi nukleofilik asil klorida lebih cepat daripada alkil klorida

ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

PEMBIATAN ANHIDRIDA ASALM KARBOKSILAT

REAKSI ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

ASILASI FRIEDEL-CRAFT

SUBSTITUSI ASIL NUKLEOFILIK 1.protonasi anhidrida asam

SUBSTITUSI ASIL NUKLEOFILIK 2.pembentukan intermediet tetrahedral

SUBSTITUSI ASIL NUKLEOFILIK 3.disosiasi terkatalisis asam

ESTER

SUMBER-SUMBER ESTER

SIFAT FISIK ESTER agak polar

REAKSI-REAKSI ESTER

HIDROLISIS ESTER TERKATALISIS ASAM

PROTONASI ESTER

HIDROLISIS ESTER 1.protonasi oksigen karbonil ester

HIDROLISIS ESTER 2.adisi nulkelofilik air

HIDROLISIS ESTER 3.deprotonasi ion oksinium

HIDROLISIS ESTER 4.protonasi intermediet tetrahedral

HIDROLISIS ESTER 5.disosiasi tetrahedral terprotonasi

HIDROLISIS ESTER 6.deprotonasi asam karboksilat terprotonasi

Hidrolisis ester dalam basa: penyabunan

Sabun

Pemutusan ikatan ester oleh basa

Konfigurasi alkohol tetap

Hidrolisis ester dalam basa

Ester + amoniak

Reaksi ester dengan turunan amina

TIOESTER Mengalami reaski sama dengan ester Substitusi nukleofilik tioester menghasilkan tiol

AMIDA

Pembuatan amida Amida dibuat dengan asilasi amoniak atau amina dengan asil klorida, anhidrida asam atau ester 2 mol amina bereaksi dengan 1 mol asil klorida atau anhidrida asam Satu molekul amina sebagai nukleofilik san lainnya sebagai basa Bronsted

Pembuatan amida Ester dan amina bereaksi 1:1 mol, tanpa menghasilkan asam dari ester, sehingga tidak diperlukan tambahan basa

NITRIL