Oleh : Andreas Wira Aditama Gabriella Adinda HALOALKANA Oleh : Andreas Wira Aditama Gabriella Adinda

Pengertian Haloalkana Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus umum :   CnH2n+1X X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen. Pengertian Haloalkana

Tatanama Haloalkana 1. Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya. Contoh : CH3–CH2–I Monoiodoetana CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana CHCl3 Triklorometana (kloroform) CCl4 Tetraklorometana (karbon tetraklorida)

2. Isomer Haloalkana Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans. Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi. Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl. Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.

Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana 3. Sifat Haloalkana Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut. Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana Senyawa Titik Didih (°C) 1–kloropropana 46 2–kloropropana 34,8 1–klorobutana 77 2–klorobutana 68 1–kloro–2–metil propana 69 2–kloro–2–metil propana 51 Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol. Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya: Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya: Refluks C2H5Br + NaOH(berair) → C2H5OH + NaBr Refluks Alkohol C2H5Br + KCN → C2H5CN + KBr

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya : Refluks adalah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-menerus kembali ke dalam wadah. ∆ C2H5Br + 2HN3 → C2H5NH2 + HBr Etilamina

CARA PEMBUATAN HALOALKANA Alkohol bereaksi dengan Hidrogen Halida Alkohol direaksikan dengan Tionil Klorida Pada pembuatan dengan cara ini, dihasilkan hidrogen klorida dan belerang dioksida yang berupa gas dan mudah menguap dari campuran reaksi, sehingga akan meninggalkan alkil klorida. Alkohol direaksikan dengan fosfor halida Pada pembuatan cara ini dihasilkan produk samping asam fosfat yang mempunyai titik didih yang tinggi. Oleh karena itu, alkil halida mempunyai titik didih rendah sehingga alkil halida mudah dipisahkan melalui penyulingan. Alkana direaksikan dengan gas halida dengan reaksi subtitusi. Adisi asam halida dengan alkuna atau alkena dengan aturan Markovnikov. CARA PEMBUATAN HALOALKANA

Berwarna kuning,berbau khas Triiklorometana/idioform padat NO RUMUS KIMIA NAMA SENYAWA KEGUNAAN 1 CH3Cl Klorometana/klorometil klorida Bahan pendingin, Industri silikon, dan zat pewarna,sebagai fumigon 2 CH3Br Bromometana/metil bromida cair Pemadam kebakaran pesawat terbang, bahan pengasapan pada penyimpanan biji-bijian dan buah-buahan 3 C2H5Cl Klorometana/etil klorida cair Pembuatan plastik etil selulosa,anestesi lokal operasi ringan membuta TEL (tetra etil lead) 4 CH2Cl2 Dikloromeana Cair Pembuatan cat dan anestesi ringan 5 CHCl3 Trikloromrtana/klorofom cair Bahan pelarut ekstraksi penisilin, anestesi (sudah ditinggalkan karena beracun), bahan utama freon 6 CHI3 Berwarna kuning,berbau khas Triiklorometana/idioform padat Bahan obat luka luar dan luka yang sudah abses (bisul)   Note: Dalam jangka panjang akan menyebabkan kerusakan ginjal dan hati FUNGSI HALOALKANA

Tetraklorometana/karbon tetraklorida cair 7 CCl4 Zat cair tak berwarna Tetraklorometana/karbon tetraklorida cair Bahan pelarut lemak dan oli,bahan dasar freon,pencucian kering,memadamkan api 8 CFC Freon Cair/Kloroflouro karbon CHCl2F dan CCl2F2 cair untuk refrigerants pada AC dan kulkas serta pendorong pada aerosol,CCl2F─CClF2 cair untuk pelarut zat pembersih kaca,gelas,lapisan logam 9 CF3 ─ CHClBr 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana cair Obat bius 10 (CF2 ═ CF2)n Teflon Pelais antilengket panci, wajan,setrika 11 C2H4Br2 1,2-dibromoetana cair Zat asiktif pada bensin (pengganti (TEL) 12 H l Cl─ ─C─ ─Cl Cl Dikloro difenil trikloroetana (DDT)   Untuk insektisida

Bromokloro-difluorometana 13 BFC Bromokloro-difluorometana Memadamkan api   Note : Dilarang karena merusak lapisan ozon 14 C2H3Cl Vinilklorida monomer pembuatan PVC (plastik) 15 Kloroprena Bahan dasar pada industri plastik dan karet 16 C2H3Cl3 Pelarut polar 17 C3H5Br2Cl 1,1-dibromo-1-kloro propana Intsektisida pertanian 18 DDT Dikloro difenil trikloro etana insektisida 19 HFC Hidrofluorokarbon, digunakan pada pendingin, mengembangkan plastik yang memuai dan sebagai bahan bakar dalam aerosol. 20 Hidrokarbon Senyawa-senyawa ini juga tidak memiliki pengaruh terhadap lapisan ozon Senyawa-senyawa ini sangat mudah terbakar dan terlibat dalam masalah- masalah lingkungan seperti pembentukan kabut fotokimia.

21 CF2=CF2 Tetrafluoroetena digunakan untuk membuat poli (tetrafluoroetena) – PTFE. 22 CH2=CHCl, Kloroetena, digunakan untuk membuat poli(kloroetea) – biasa disebut PVC. 23 CHCl3 Kloroform obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak. Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati sehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium 24 CHI3 Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang khas sebagai antiseptik 25 CCl4 Tetraklorokarbon zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak 26 CF2Cl2 Fluorokarbon senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah terbakar, dan tidak berbau, digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol

TERIMA KASIH