“Menganalisis struktur, tata nama, sifat dan kegunaan senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat dan alkil alkanoat)”

Sri Sariyati/Pendidikan Kimia A SENYAWA KARBON Sri Sariyati/Pendidikan Kimia A 14303244003

Senyawa Karbon merupakan bagian dari senyawa organik yang komponen terbesar penyusunnya terdiri dari unsur-unsur bahan organik antara lain seperti, C; H; O; N; S; P. Contoh : Gula Tebu, Protein, Glukose. Pada contoh tersebut Penyusun utama senyawa adalah atom C (Karbon).

Gugus Fungsi Senyawa Karbon Apa yang dapat anda simpulkan dari pengamatan kedua senyawa tersebut? Apa yang membuat kedua senyawa tersebut berbeda? Jika anda memperhatikan kedua senyawa tersebut, kedua senyawa mempunyai jumlah atom C dan H yang sama tetapi sifatnya berbeda.

Perbedaan sifat kedua senyawa disebabkan oleh satu atom H pada etana digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.

Senyawa turunan alkana termasuk dalam senyawa karbon,diantaranya: Halo Alkana Alkanol/Alkohol Alkoksi Alkana/Eter Alkanal/Aldehid Alkanon/Keton Asam Alkanoat/Asam Karboksilat Alkil Alkanoat/Ester

Halo Alkana Rumus struktur sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I). Rumus umum : CnH2n+1X A. Tata nama 1. IUPAC Urutan cara penamaannya sebagai berikut: Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I). Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil. Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.

Contoh : Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.

2. Trivial (lazim) Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida 2. Trivial (lazim) Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida. Contoh:

B. Sifat-sifat : 1. Sifat Fisika Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya.Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya. Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud cair sampai padat. Sukar larut dalam air. Halo alkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap Titik didih isomer halo alkana berubah sesuai urutan primer, sekunder, tersier. Halo alakana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair.

C. Kegunaan 2. Sifat Kimia Dapat disubstitusi dengan suatu basa kuat. Dapat mengalami reaksi eliminasi membetuk alkena. Jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkana dengan perpanjangan  rantai atom karbon dua kali semula (Sintesis Wurtz). C. Kegunaan CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna. CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon. C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik) Tertaklorometana (CCl4) digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran. Freon (CCl2F2) Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray).

Alkanol/Alkohol Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi – OH. Rumus Umum Alkohol Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.

Jenis-jenis Alkohol Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu: 1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer. 2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier

A. Tata nama 1. Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol(alkana menjadi alkanol)

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang. Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!) Urutan penamaan

2. Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

B. Sifat – sifat 1. Sifat Fisis

Pada tabel 4.2 di atas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi. Semakin besar massa molekul relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga semakin tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus. Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.

2. Sifat Kimia Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi. Reaksi dengan Logam Natrium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium (gambar 4.2).

Reaksi Oksidasi menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. a. Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. b. Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton. c. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi dengan Hidrogen Halida terbentuk haloalkana dan air Reaksi Esterifikasi dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester. Reaksi Dehidrasi Alkohol. Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terbentuk alkena dan air.

C. Kegunaan Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya etanol dan butanol. Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan metanol. Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol). Etilen glikol digunakan sebagai pelarut, bahan pelembut, bahan baku pembuatan serat, dan sebagai zat antibeku pada radiator mobil. Gliserol digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita diabetes. Selain itu juga digunakan untuk membuat bahan peledak nitrogliserin, bahan baku pembuatan plastik, pelembap pada tembakau, dan bahan kosmetik.

Alkoksi Alkana/Eter Eter atau alkoksi alkana mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil.

A. Tata Nama Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu: 1. Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O– kemudian diikuti oleh kata eter. 2. Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.

C. Sifat-sifat 1. Sifat Fisik Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod. 2. Sifat Kimia Oksidasi dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

Reaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol Reaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol. D. Kegunaan Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air. Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik. Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

Alkanal/Aldehid Aldehid atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi Rumus struktur aldehid adalah

A. Tata Nama 1. IUPAC Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran adengan al. Contoh:

Tata nama senyawa aldehid dengan rantai cabang sama seperti tata nama alkohol, tetapi posisi gugus fungsi – CHO tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu. Contoh:

2. Lazim (Trivial) Contoh 

B. Sifat-sifat 1. Sifat Fisik Aldehid dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak. Aldehid dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. Aldehid dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar. Aldehid suku rendah (formaldehid, dan asetaldehid) dapat l arut dalam air. Aldehid suku tinggi tidak larut air.

2. Sifat Kimia Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat menghasilkan asam karboksilat Oksidasi oleh larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida. Oksidasi oleh larutan Tollens menghasilkan cermin perak. Reduksi oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer. Reaksi dengan natrium bisulfit membentuk suatu senyawa aldehida bisulfit Reaksi dengan amonia menghasilkan suatu senyawa aldehida amonia Reaksi dengan asam sianida menghasilkan suatu senyawa aldehida sianohidrin. Reaksi dengan hidroksilamin menghasilkan aldoksim dan air. :

C. Kegunaan Untuk membuat formalin. Formalin digunakan untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat. Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan).

Alkanon/Keton Rumus umum mirip aldehid, hanya mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton : CnH2nO.

Dari tabel 4.7 tersebut terlihat bahwa gugus karbonil (–CO–) mengikat dua gugus alkil (R) yang sama atau tidak sama, sehingga senyawa keton mempunyai rumus struktur:

A. Tata Nama 1. Trivial Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad. Contoh :

2. IUPAC Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus karbonil Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil. Urutan penamaan: Nomor cabang, nama cabang, nomor atom C gugus karbonil, nama rantai induk (alkanon). Contoh:

B. Sifat-sifat 1. Sifat Fisik Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air. Suku tinggi golongan keton tidak larut air. 2. Sifat Kimia Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Reaksi substitusi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα. : : : Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi dengan phosfor pentaklorida.Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida. Reaksi dengan pereaksi Grignard. Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. Kondensasi aldol. Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida. Reaksi substitusi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα. Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin. Reaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa fenilhidrazon dan air.

C. Kegunaan Aseton digunakan sebagai pelarut organik. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH Contoh : Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

A. Tata nama 1. IUPAC Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat. Contoh : Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil). Contoh :

Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Contoh : Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil. Contoh : Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh :

Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. Contoh : Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat

b. Trivial Tak bercabang Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang

Bercabang a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil). Contoh : b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Contoh: c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ. Contoh :

B. Sifat-sifat 1. Sifat Fisik Titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

2. Sifat Kimia Reaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Reduksi dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Reaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Esterifikasi. Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Reaksi dengan amonia membentuk amida dan air. Dekarboksilasi. Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Halogenasi. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

C. Kegunaan Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet). Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

Alkil Alkanoat/Ester Dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Nama ester diturunkan dari bahasa jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik dinamakan lakton. Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-R’.

A. Tata nama 1. IUPAC Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut : Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur. Contoh :

Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”). Contoh : Nama : Etil etanoat 2. Trivial Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial) yang terdapat dalam struktur. Contoh :

: Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”). Contoh : B. Sifat-sifat 1. Sifat Fisik Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding. Ester dapat larut dalam pelarut organik. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

2. Sifat Kimia Hidrolisis menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi dengan ammonia membentuk amida dan alkohol. Reaksi transesterifikasi dengan alkohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol. Reaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton. Reduksi dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

C. Kegunaan Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen buah-buahan. Lemak (ester dari gliserol dengan asam karboksilat suhu tinggi) digunakan sebagai bahan makanan dan sebagai bahan untuk membuat sabun.

TERIMA KASIH