HSA SULFONAMIDA ( ANTIBAKTERI)
1. HARUS AMIN AROMATIK PRIMER KRN BANYAK MODIFIKASI GUGUS INI AKAN MENGHILANGKAN AKTIVITAS ANTI BAKTERI. BILA GUGUS N4 CH3COO- TIDAK AKTIF, BILA ADA HARUS MUDAH DIHILANGKAN PADA INVIVO.
2. BENTUK YANG AKTIF SEBAGAI ANTI BAKTERI ADALAH BENTUK GARAM ( TERIONI-SASI) ATAU N1 MONO SUBSTITUSI BILA GUGUS DISUBSTITUSI TIDAK AKTIF SEBAGAI ANTI BAKTERI.
3. CINCIN BENZEN TIDAK DAPAT DIGANTI DENGAN CINCIN LAIN ATAU DENGAN PEMASUKAN SUBSTITUEN LAIN PADA CINCIN BENZEN MENURUNKAN ATAU MENGHILANGKAN AKTIVITAS ANTI BAKTERI.
PENGGANTIAN :
4.BELL DAN ROBLIN SULFONAMIDA MEMPUNYAI AKTIVITAS ANTI BAKTERI YANG CUKUP TINGGI HARGA pKa 6,0 – 7,4. AKTIVITAS ANTI BAKTERI BILA SULFONAMIDA MEMPUNYAI NILAI pKa MENDEKATI pH FISIOLOGIS.
HANS DAN FUYITA MEMBUKTIKAN BAHWA HKSA SULFONAMID HUBUNGAN YANG BERMAKNA ANTARA LOG P ( SIFAT LIPOFIL), ELEKTRONIK σ, П, DAN PKa ).
SULFONAMIDA DAN ASETIL SULFONAMIDA MEMPUNYAI EFEK SAMPING TERBENTUKNYA KRISTAL DI GINJAL KENAPA ?
KET : pKa = 10,4 pH URIN KIRA-KIRA 6. UNTUK MENGURANGI EFEK SAMPING TURUNAN SULFANILAMID ADALAH : 1.MINUM AIR BANYAK. 2. MENAIKAN pH > 10,4 3. DENGAN MENAMBAH Na 2 CO 3 +/- 1 – 4 G. = ? 4. MEMBUAT pKa SULFANILAMID RENDAH = ?
4. MEMBUAT SULFONAMID SEPERTI TRISULFA ( SD, S MER, S MEZ. ) EFEK SAMPING LAIN : -REAKSI HYPERSENSITIVITAS SEPERTI SINDROM STEVENS-JOHSON, ALERGI, ANEMIA HEMOLITIK, ANEMIA APLASTIK, AGRANULOSITOSIS, DAN GANGGUAN CERNA.
-PENGGUNAAN SULFONAMID -SECARA LUAS DAN TIDAK -EFEKTIF = KEKEBALAN PADA BAKTERI. ATAU MENINGKATNYA PRODUKSI p-AMINO BENZOAT OLEH BAKTERI.