BAB 4 Senyawa Organik

A. Gugus Fungsi dan Penggolongan Senyawa Organik Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom, dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat-sifat suatu senyawa. Senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi yang sama akan memiliki sifat yang sama pula. Penggolongan senyawa karbon didasarkan pada kesamaan gugus fungsinya. Senyawa yang mempunyai rumus umum yang sama dan gugus fungsi yang sama disebut deret homolog (deret sepancaran). Pada tabel berikut ini diperlihatkan macam-macam gugus fungsi senyawa karbon.

Gugus fungsi senyawa karbon

Nomor urut 1, 2, 3, dan seterusnya dimulai dari ujung Haloalkana Haloalkana adalah senyawa turunan dari senyawa alkana, dengan satu atau lebih atom H diganti dengan unsur halogen. 1. Tata Nama Haloalkana a. Penamaan Menurut Aturan IUPAC Tentukan rantai C paling panjang yang mengandung atom halogen sebagai rantai utama. Nomor urut 1, 2, 3, dan seterusnya dimulai dari ujung rantai (atom C ujung) yang paling dekat dengan halogen (X). Jika ada lebih dari satu unsur halogen dan letak halogen itu sama dekat dengan kedua ujung, maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan unsur halogen dengan urutan: F – Cl – Br – I

b. Penamaan secara Trivial Untuk senyawa monohaloalkana yang sederhana mempunyai nama trivial (lazim). Cara penamaannya dengan menyebutkan alkil halida. 2. Sifat Haloalkana a. Sifat Fisis Atom halogen lebih berat dibanding dengan atom karbon dan hidrogen. Kenaikan bobot molekul hidrokarbon disebabkan oleh berat atom halogen yang disubstitusikan ke dalam molekul hidrokarbon. Hal itu mengakibatkan kenaikan titik didih dalam deret senyawa karbon itu. b. Sifat Kimia Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi dan reaksi substitusi. Haloalkana dapat digunakan sebagai zat perantara untuk mengubah bahan baku alkana menjadi berbagai macam golongan senyawa organik.

Alkohol dan Eter 1. Alkohol Eter (alkoksi alkana) Aldehida dan Keton Nama alkohol berasal dari bahasa arab kuhl atau kohol yang berarti inti tepung. Alkohol merupakan senyawa yang banyak digunakan dalam industri. Eter (alkoksi alkana) Eter merupakan senyawa turunan alkana. Gugus fungsi eter adalah – O– dengan rumus umum strukturnya R– O – R ’ Aldehida dan Keton Aldehida (alkanal) dan keton (alkanon) adalah dua senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus umum sama, yaitu CnH2nO dan mempunyai gugus fungsi berbeda. Dua senyawa itu memiliki keisomeran fungsional dan memiliki sifat fisis dan sifat kimia yang sama.

1. Aldehida Penamaan Menurut Aturan IUPAC Tata nama aldehida diturunkan dari nama alkana, yaitu dengan mengganti -a menjadi -al. Gugus fungsi selalu terletak di ujung rantai. Penomoran karbon dimulai dari karbon yang merupakan gugus fungsi (gugus karbonil). Penamaan secara Trivial Pemberian nama trivial aldehida diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang sesuai, dengan mengganti akhiran -at menjadi aldehida dan membuang kata asam. Keisomeran Aldehida Keisomeran pada aldehida dimulai dari aldehida yang mempunyai 4 atom C, yaitu senyawa C4H8O.

Sifat Aldehida 1) Sifat Fisis Aldehida Aldehida bersifat polar sehingga aldehida mudah larut dalam air. Karena sifatnya yang polar inilah, gaya tarik-menarik antarmolekul aldehida menjadi kuat sehingga titik didih dan titik lelehnya lebih tinggi daripada senyawa nonpolar yang massa molekulnya sama. 2) Sifat Kimia Aldehida Aldehida dapat bereaksi dengan senyawa lainnya secara adisi. Hal ini karena adanya ikatan rangkap pada gugus fungsinya.

Keton Tata Nama Keton 1) Penamaan Menurut Aturan IUPAC Keton, dengan susunan yang kompleks, penamaannya dengan menggunakan aturan IUPAC. Penamaan ini didasarkan pada alkana dengan mengganti -a pada alkana dengan -on. 2) Penamaan secara Trivial Untuk senyawa-senyawa keton yang sederhana, penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan alkil-alkil keton. Gugus alkil yang pendek disebutkan lebih dahulu. Akan tetapi, jika keduanya sama panjang, maka diawali dengan kata di-.

Keisomeran Keton 1) Keisomeran Posisi Keisomeran pada keton dimulai dari suku ke-5 atau dimulai dari rumus umum C5H10O. 2) Keisomeran Fungsional Keton dan Aldehida Keton dan aldehida mempunyai keisomeran fungsional, yaitu mempunyai rumus umum CnH2nO, tetapi mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Sebagai contoh pada senyawa C5H10O, sudah dijabarkan di atas. Pada senyawa C5H10O, isomer senyawa aldehida berjumlah 4 buah, sedangkan sebagai senyawa keton berjumlah 3 buah. Jadi, isomer senyawa C5H10O berjumlah 7 buah.

Asam Karboksilat dan Ester Sifat Keton 1) Sifat Fisis Pada dasarnya sifat fisis aldehida dan keton hampir sama. Keduanya larut dalam air, titik didih dan titik lelehnya lebih rendah daripada alkohol padanannya. Makin panjang rantai senyawa itu, titik didih dan titik lelehnya akan makin tinggi. 2) Sifat Kimia Seperti halnya dengan aldehida, keton juga dapat mengalami reaksi adisi. Asam Karboksilat dan Ester Tata Nama Asam Karboksilat Penamaan Menurut Aturan IUPAC Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana, sehingga penamaannya sesuai dengan alkana dengan -a pada akhir alkana diganti dengan -oat.

2) Penamaan secara Trivial (Nama Lazim) Penamaan asam karboksilat secara trivial dengan menggunakan nama asal dari senyawa itu. Asam metanoat disebut asam formiat atau asam semut. Nama-nama trivial asam karboksilat

Keisomeran Asam Karboksilat Isomer rantai senyawa karbon dimulai pada suku keempat atau pada senyawa mempunyai 4 atom C. Senyawa dengan 4 atom C adalah C4H10O2. Sifat Asam Karboksilat 1) Sifat Fisis Asam Karboksilat Pada suhu kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah berwujud cair encer, yang bersuku sedang cair kental, serta yang bersuku tinggi berwujud zat padat yang sulit larut dalam air. 2) Sifat Kimia Asam Karboksilat Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin panjang rantai karbon, maka sifat keasaman makin rendah. Asam karboksilat mampu bereaksi dengan beberapa senyawa lain.

Ester Tata Nama Ester 1) Penamaan Menurut Aturan IUPAC Cara penamaan ester dengan aturan IUPAC adalah dengan menyebutkan alkil terlebih dahulu kemudian baru alkanoatnya. 2) Penamaan secara Trivial Penamaan secara trivial mirip dengan penamaan asam karboksilat. Perbedaannya hanya nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang menggantikan posisi atom H. Keisomeran Ester 1) Keisomeran Posisi Keisomeran posisi pada ester dimulai dari suku ketiga atau ester yang mengandung 3 atom C, C3H6O2.

2) Keisomeran Fungsional Senyawa asam karboksilat dan senyawa ester mempunyai rumus senyawa CnH2nO2 dan keduanya mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Sifat Ester 1) Sifat Fisis Ester Ester dengan alkanoatnya bersuku rendah berwujud cair encer, ester dengan alkanoatnya bersuku sedang berwujud cair kental, sedangkan ester dengan alkanoatnya bersuku tinggi berwujud padat. 2) Sifat Kimia Ester Ester merupakan senyawa yang kurang reaktif. Contoh reaksi pada ester adalah reaksi hidrolisis. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi. Reaksi hidrolisis dalam ester lebih dikenal dengan istilah reaksi penyabunan atau saponifikasi. Reaksi hidrolisis sudah disajikan pada reaksi pembuatan asam karboksilat. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol dikenal sebagai reaksi esterifikasi. Katalis yang digunakan pada reaksi ini adalah asam sulfat.