E. HALOALKANA Senyawa haloalkana yang disebut juga alkil halida merupakan senyawa turunan alkana yang salah satu atau beberapa atom hidrogennya disubstitusi dengan atom halogen. Senyawa haloalkana banyak bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari. Pemanfaatan senyawa haloalkana Karbon tetraklorida (CCl 4 ) dan kloroform (CHCl 3 ) Klorofluorokarbon (CFC) Pelarut organik Zat pendorong dan pembusa pada industri karet busa, botol semprot (spray), danpendingin pada AC (dikenal sebagai freon)

Tata Nama Haloalkana Tata nama IUPAC: a.Penamaan senyawa haloalkana didahului dengan awalan halo- diikuti dengan nama alkana yang mengikat. Jumlah halogen disebutkan dengan awalan mono-, di-, tri-, tetra-, dan seterusnya. Cara penamaan yang lain (trivial) disebut dengan alkilhalida, dengan menyebut jumlah halida dengan mono-, di-, tri-, tetra-, dan seterusnya. Awalan mono- kadang-kadang tidak disebutkan. Contoh: CH 3 Cl : klorometana atau metilklorida CH 2 Cl 2 : diklorometana atau metildiklorida CHCl 3 : triklorometana atau metiltriklorida (nama lain: kloroform) CCl 4 : tetraklorometana atau metil tetraklorida E. HALOALKANA

Tata Nama Haloalkana b.Jika rantai karbonnya panjang, penomoran dilakukan sedemikian hingga atom karbon tempat atom halogen terikat mempunyai nomor sekecil mungkin. Contoh: CH 3 –CH–CH 3 : 2-kloropropana atau isopropil klorida | Cl CH 3 –CH–CH–CH 3 : 2,3-dibromobutana | Br Br E. HALOALKANA

Tata Nama Haloalkana c.Jika terdapat lebih dari satu gugus halogen atau gugus alkil, penomorannya diambil dari atom C yang paling dekat dengan cabang, dan ketika jaraknya dari ujung sama, maka dipilih berdasarkan urutan abjad. Contoh: CH 3 –CH–CH–CH 2 –CH 3 : 2-kloro-3-metilpentana | | Cl CH 3 CH 3 –CH–CH–CH 3 : 2-kloro-3-metilbutana,bukan 2-metil-3-klorobutana | | Cl CH 3 E. HALOALKANA

Sifat-sifat Haloalkana 1)Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau, dan sukar larut dalam air. 2)Adanya halogen yang terikat pada alkana menyebabkan terjadinya kepolaran ikatan sehingga beberapa senyawa haloalkana bersifat polar. 3)Untuk jumlah atom karbon yang sama, haloalkana mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana. Untuk jenis halogen yang diikat, titik didihnya semakin tinggi dengan urutan F, Cl, Br, dan I.Tabel 7.5 menunjukkan data titik didih beberapa haloalkana dan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama. E. HALOALKANA Sifat fisis

Sifat-sifat Haloalkana E. HALOALKANA Rumus molekul X= H Alkana X = F Fluoroalkana X = Cl Kloroalkana X = Br Bromoalkana X = I Iodoalkana CH 3 X −161,7−78,4−24,23,63,642,4 CH 3 CH 2 X −88,8−37,712,338,472,3 CH 3 (CH 2 ) 2 X −42,1−2,546,671,0102,5 CH 3 (CH 2 ) 3 X −0,532,578,4101,6130,5 CH 3 (CH 2 ) 4 X 36,162,8107,8129,6157,0 CH 3 (CH 2 ) 7 X 125,7142,0182,0200,3225,5 Titik didih beberapa senyawa haloalkana ( o C)

Sifat-sifat Haloalkana 1)Reaksi substitusi Reaksi substitusi haloalkana dengan suatu basa akan menghasilkan alkohol. R–X + MOH  R–OH + MX Contoh: CH 3 Cl + AgOH  CH 3 OH + AgCl Reaksi substitusi haloalkana dengan Na-etoksida (alkanolat) akan menghasilkan eter. R–X + R’–ONa  R–O–R’ + NaX Contoh: CH 3 –Cl + C 2 H 5 –ONa  CH 3 –O–C 2 H 5 + NaCl E. HALOALKANA Sifat kimia

Sifat-sifat Haloalkana E. HALOALKANA 2)Reaksi eliminasi Eliminasi terhadap suatu haloalkana dilakukan dengan pereaksi basa kuat dalam alkohol pada suhu tinggi. –C–C– + KOH → – C = C – + KX + H 2 O | | H X Eliminasi gugus halogen, berlaku aturan Saytzef, yaitu atom hidrogen yang tereliminasi adalah atom hidrogen yang terdapat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen. Contoh: CH 3 –CH – CH 2 – CH 3 + KOH → CH 3 – CH = CH – CH 3 + KCl + H 2 O | Cl alkohol

Sifat-sifat Haloalkana E. HALOALKANA 3)Reaksi haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan menghasilkan alkohol. R–Cl + KOH  R–OH + KCl 4)Reaksi reduksi Reaksi haloalkana dengan gas hidrogen atau hidrida akan menghasilkan alkana. 4R–X  4R–H + LiX + AlX 3 Contoh: 4C 2 H 5 Cl  4C 2 H 6 + LiCl + AlCl 3 LiAlH 4

Sifat-sifat Haloalkana E. HALOALKANA 5)Sintesis Wurt SintesisWurt merupakan reaksi pembentukan alkana dari suatu alkil halida (haloalkana) dengan logam natrium. 2RX + 2Na  R–R + 2NaX Contoh: 2CH 3 Cl + 2Na  CH 3 –CH 3 + 2NaCl 6)Pereaksi Grignard Pereaksi Grignard merupakan pereaksi yang khas untuk mensintesis beberapa senyawa karbon, misalnya alkana atau keton. Pereaksi Grignard mempunyai rumus umum RMgX. RX + Mg  RMgX Reaksi ini dilakukan didalam pelarut eter yang kering. Contoh: C 2 H 5 Cl + Mg  C 2 H 5 MgCl (Pereaksi Grignard)

Pembuatan Haloalkana E. HALOALKANA a.Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar ultraviolet (UV). R–H + X 2  R–X + HX (X 2 yang dapat mensubstitusi alkana umumnya Cl 2 dan Br 2 ) Contoh: CH 3 – CH 3 + Cl 2 → CH 3 – CH 2 Cl + HCl b.Adisi asam halida (HX) terhadap alkena atau alkuna (Adisi Markovnikov) R – CH = CH – R ’ + HX  R – CH 2 – CH – R’ | X Contoh: CH 2 =CH 2 + HCl  CH 3 –CH 2 Cl u.v

Pembuatan Haloalkana E. HALOALKANA c.Substitusi gugus OH pada alkohol dengan fosfor pentahalida (PX 5 ) R – OH + PX 5  R – X + POX 3 + HX Contoh: CH 3 – OH + PCl 5  CH 3 – Cl + POCl 3 + HCl

Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya E. HALOALKANA PVC (Polivinilklorida) merupakan polimer yang digunakan sebagai pipa plastik (pipa air), plastik CD,dan sebagainya. Plastik Teflon (Tetrafluoroetena) banyak digunakan sebagai bahan pembuat peralatan rumah tangga.

Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya E. HALOALKANA Pelarut Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut non-polar. Kloroform sebagai pelarut organik. 1,1,1-trikloroetana digunakan untuk pelarut cat dan pembersih. Obat anestesi (pembius) Senyawa2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana merupakan pengganti eter dan kloroform yang digunakan sebagai obat anestesi (bius) pada operasi bedah.

Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya E. HALOALKANA Peptisida DDT (diklorodifeniltrikloroetana) dan gamexen (heksaklorosikloheksana) banyak digunakan sebagai pestisida, tetapi DDT sudah ditinggalkan karena residunya dapat bertahan puluhan tahun sehingga mencemari lingkungan. Zat pendorong atau pembusa Freon digunakan sebagai zat pendorong dan pembusa pada proses pembuatan karet busa.Penggunaan freon yang mengandung klor (CFC) sudah ditinggalkan dan diganti jenis freon yang tidak mengandung klor (Non-CFC).