PEMBENTUKAN IKATAN KARBON-KARBON PRINSIP: REAKSI RADIKAL REAKSI ION:
PEMBENTUKAN IKATAN KARBON-KARBON Untuk pembentukan ikatan C-C: Molekul yang bagaimana atau apa sumber yang menghasilkan: KARBON ELEKTROFILIK KARBON NUKLEOFILIK???
UMPOLUNG (INVERSI DIPOL)
UMPOLUNG (INVERSI DIPOL) 1. Pertukaran Heteroatom:
UMPOLUNG (INVERSI DIPOL) 2. Memasukkan Heteroatom: 3. Adisi Fragmen Karbon:
KARBON ELEKTROFILIK (KARBONIUM): R-X: X=halogen; -OH; -OR
BENTUK LAIN:
PEREAKSI GRIGNARD: RMgX KARBON NUKLEOFILIK: Apakah ciri molekul yang mendorong terbentuknya karbon nuleofilik? I. ORGANO LOGAM Sering digunakan untuk memasukkan GUGUS ALKIL, pada atom C yang mengikat suatu leaving group: Reaksi SN PEREAKSI GRIGNARD: RMgX Pembuatan: R-X + Mg eter RMgX; stabil dalam eter
PEREAKSI GRIGNARD: REAKSI ALKILASI: Reaksi SN pada atom C-jenuh
PEREAKSI GRIGNARD: Adisi Nukleofilik C=X:
Adisi Nukleofilik C=X: Alkil dan Aril Litium: R-Li; Ar-Li Organolitium nukleofil yang lebih kuat daripada Grignard yang sebanding Reaksi sama dengan Grignard, kadang lebih efisien Pada adisi nukleofil C=C-C=O, adisi karbonil lebih mudah karena ukuran Rli lebih kecil daripada RMgX
Adisi Nukleofilik C=X: Alkil dan Aril Litium: R-Li; Ar-Li Pembuatan
Adisi Nukleofilik C=X: ORGANO SENG Sebagai nukleofil, organoseng tidak sereaktif RMgX; lebih selektif dari RMgX Reaksi Reformatzky:
Adisi Nukleofilik C=X: ORGANO SENG Dengan C=C-C=O; RZn bereaksi adisi pada C=O. Reaksi dengan RZn berlangsung dalam satu wadah: Zn ditambahkan kedalam campuran bromoester dan karbonil
Adisi Nukleofilik C=X: ORGANO KADMIUM Cd kurang elektropositif dibanding Mg; R2Cd tidak sereaktif RMgX, tetapi SELEKTIF terhadap RCOCl (halida asam) Pembuatan:
Adisi Nukleofilik C=X: ORGANO TEMBAGA Organo tembaga RCu atau R2CuLi berfungsi sebagai nukleofil yang SELEKTIF terhadap leaving group yang baik Pembuatan: (2 macam),
Adisi Nukleofilik C=X: ORGANO TEMBAGA