KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK
Faktor yang Berpengaruh terhadap Pergeseran Elektron
Induksi
Induksi
Mesomeri/Resonansi
Mesomeri pada Fenol
Hyperconjugation
CARBOCATION STABILITY HYPERCONJUGATION H .. electrons in an adjacent C-H s bond help to stabilize the positive charge of the carbocation by proximity (overlap) R + C C H R H R C R C H R R C H Most stable R R > 2 Least stable + + > + tertiary secondary primary
Hiperkonjugasi
Faktor yang Berpengaruh terhadap Kekuatan Asam dan Basa Kekuatan ikatan H – A Elektronegativitas A Kestabilan A- dibanding HA Pelarut
Harga pKa Faktor kekuatan ikatan H – A bukan satu-satunya pembatas Faktor elektronegativitas dan kestabilan A- misalnya : pKa metanol CH3OH = 16 ; pKa metana CH4 = 43 ; dan pKa asam format HCOOH = 3,77
Asam format
Pengaruh pelarut Terjadinya solvasi (disebut hidrasi jika pelarutnya air) oleh molekul pelarut terhadap anion dan kation terlarut memudahkan terbentuknya ion hidronium sehingga dapat memberikan sifat asam
Asam karboksilat sederhana Adanya gugus metil memberikan induksi positip sehingga menghambat lepasnya proton
Pengaruh panjang rantai karbon terhadap harga pKa CH3COOH 4.76 Me(CH2)2COOH 4.82 Me(CH2)3COOH 4,86 Me2CHCOOH 4,86 Me3CCOOH 5,05 HCOOH 3,77
Asam karboksilat tersubstitusi Induksi negatif oleh gugus penarik elektron akan menambah sifaf asam
Asam karboksilat tersubstitusi
Asam karboksilat tersubstitusi
Pengaruh induksi positip dan negatip
Asam Dikarboksilat
Asam maleat dan asam fumarat pKa1 Asam maleat = 1,92 pKa1 Asam fumarat = 3,02 pKa2 = 6,23 pKa2 = 4,38
Mesomeri pada Fenol
Mesomeri Ion fenoksi
Stabilitas Ion Fenoksi pKa = 9,95
Fenol tersubstitusi gugus nitro
Fenol tersubstitusi gugus metil
Asam karboksilat aromatis tersubstitusi gugus metil
Asam karboksilat aromatis tersubstitusi gugus nitro
Asam karboksilat aromatis tersubstitusi
pKa Basa
Stabilisasi anion karena solvasi
Basa Aromatis
Anilin tersubstitusi gugus metil
Anilin tersubstitusi gugus nitro
Anilin tersubstitusi
Quinuklidin dan Pirol Kinuklidine pKa = 10,58 Pirolidine pKa = 11,27