REAKSI-REAKSI SENYAWA HIDROKSIKARBONIL DAN AMINOKARBONIL KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 6
PEMBENTUKAN HEMIASETAL/HEMIKETAL HIDROKSIALDEHIDA DAN HIDROKSIKETON Hidroksialdehida dan keton bereaksi intramolekuler untuk membentuk hemiasetal/hemiketal siklis Kemudahan pembentukan hemiasetal/hemiketal siklis tergantung dari ukurannya.
Karena senyawa hidroksikarbonil terbuka dan bentuk hemiasetal/hemiketal siklisnya, dalam larutan berada dalam kesetimbangan, maka senyawa yang tidak secara formal menampilkan gugus karbonil akan dapat mengalami reaksi yang dialami senyawa karbonil
Glukosa adalah contoh suatu hidroksi aldehida yang utamanya berada dalam bentuk hemiasetal siklis.
OKSIDASI α-HIDROKSIALDEHIDA α-Hidroksialdehida dapat teroksidasi dengan mudah, akan memberikan hasil positif dengan tes Fehling atau Tollens. Beberapa α-Hidroksiketon juga memberikan hasil positif dengan tes Fehling dan Tollens menunjukkan berada dalam kesetimbangan dengan bentuk α-hidroksialdehida Salah satu bentuk teroksidasinya adalah lakton
α-Hidroksialdehida dan keton juga dapat mengalami oksidasi dengan asam periodat
REAKSI DEHIDRASI DAN RETRO-ALDOL β-HIDROKSIALDEHIDA/KETON Dehidrasi β-hidroksialdehida/keton dapat terjadi dengan mudah karena proton yang dihilangkan bersifat cukup asam, dan produk yang diperoleh merupakan sistem terkonyugasi Reaksi aldol bersifat reversible, karena itu β-hidroksialdehida/keton pada beberapa kasus dapat mengalami reaksi retro-aldol dalam suasana basa
SIKLISASI HIDROKSIASAM Hidroksiasam dapat disiklisasi membentuk lakton. γ-hidroksiasam secara spontan membentuk lakton 5 anggota. α-hidroksi asam memberikan lakton 6 anggota melalui mekanisme intermolekul
AMINOASAM Asam α–amino hampir selalu dalam keadaan zwitterion, sehingga bertitik leleh tinggi dan larut dalam air. Asam α–amino membentuk ester bila direaksikan dengan metanol dan HCl. Pada pemanasan, ester tersebut dapat menjadi bis-laktam 6 anggota atau diketopiperazina.
Asam α–amino dapat diasilasi dan turunan yang diperoleh dapat disiklisasi membentuk azalakton