REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7
REAKSI SENYAWA α-DIKARBONIL REARRAGEMENT ASAM BENZILIK Senyawa α-dikarbonil mengalami rearragement dengan adanya basa untuk menghasilkan α-hidroksikarbonil. Mekanisme melibatkan adisi hidroksida ke salah satu gugus karbonil, diikuti dengan migrasi substituen alkil atau aril ke gugus karbonil yang kedua
REAKSI SENYAWA α-DIKARBONIL ENOLASI 2,3-Butandion hampir selalu dalam bentuk diketo, akan tetapi 1,2- siklopentandion hampir selalu dalam bentuk enol 2,3-Butandion dapat mengadopsi suatu bentuk konformasi anti dengan dua dipol pada gugus karbonil terletak berlawanan, akan tetapi pada 1,2-siklopentandion tidak memungkinkan dalam bentuk konformasi anti, karena itu bentuk tautomer monoenol lebih banyak terbentuk.
REAKSI SENYAWA β-DIKARBONIL ENOLISASI Senyawa β-dikarbonil berada dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya KEASAMAN Senyawa β-dikarbonil lebih asam dari senyawa monokarbonil analognya, karena basa konyugasi senyawa β-dikarbonil terstabilkan oleh resonansi.
ALKILASI Keasaman senyawa β-dikarbonil dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa, karena anion enolat dapat dihasilkan, kemudian dialkilasi. DEKARBOKSILASI Asam β-ketoasam dan asam propandioat yang dapat diperoleh dengan mudah dari hasil hidrolisis esternya dapat mengalami dekarboksilasi dengan pemanasan untuk menghasilkan keton dan asam karboksilat.
PENGGUNAAN β-KETOESTER DAN SENYAWA TERKAIT DALAM SINTESIS Sifat β-ketoester yang mempunyai H α dapat digunakan untuk melakukan sintesis senyawa karbonil tersubstitusi
PEMBENTUKAN CINCIN Melalui penggunaan suatu dihaloalkana sebagai agen pengalkilasi, dapat digunakan etil asetoasetat atau dietilmalonat untuk mensintesis senyawa alisiklis.