ALKOHOL, ETER DAN SENYAWA YANG BERHUBUNGAN © Dr. B. Cahyono, 2009 DIPONEGORO UNIVERSITY

KIMIA ORGANIK I Alkohol dan senyawa yang berhubungan Reaktivitas senyawa benzena Senyawa amina Senyawa karbonil: aldehid danketon Senyawa karboksilat dan ester

DIPONEGORO UNIVERSITY Perhatikan Ikatan dari H-O-H Air CH3-O-H Metanol CH3-O-CH3 Eter Di alam Melimpah Etanol: Pelarut, Bahan bakar, Bakteriosida, Minuman Keras, intermediate sintesis DIPONEGORO UNIVERSITY © Dr. B. Cahyono

STRUKTUR DAN TATANAMA ROH IUPAC R= CH3, C2H5, dst adalah alkohol alifatis. R= Benzen adalah alkohol aromatis IUPAC CH3CH2CH3 (Propane) CH3CH2CH2OH (1-propanol) CH3CH(OH)CH3 (2-propanol) DIPONEGORO UNIVERSITY © Dr. B. Cahyono

DIPONEGORO UNIVERSITY TATA NAMA DIPONEGORO UNIVERSITY Sistem Lingkar: Posisi substituen diberi nomor Gugus Fungsional Lain: Prioritas Tatanama Asam Karboksilat, Aldehida, Keton, Alkohol, Amina, Alkena, Phenil, Halida, Nitro dst….. © Dr. B. Cahyono

Contoh-Contoh Tatanama DIPONEGORO UNIVERSITY © Dr. B. Cahyono

PENGARUH IKATAN HIDROGEN DIPONEGORO UNIVERSITY PENGARUH IKATAN HIDROGEN Senyawa Nama IUPAC Titik didih CH3OH Methanol 65 CH3Cl Klorometana -24,2 CH4 Metana -181,7 CH3CH2OH Etanol 78,5 CH3CH2Cl Kloroetana 12,3 CH3CH3 Etana -88,6

Ikatan Hidrogen antar alkohol dan antara alkohol dengan air DIPONEGORO UNIVERSITY

Kelarutan alkohol dalam air DIPONEGORO UNIVERSITY Kelarutan alkohol dalam air Nama Ttd Kelarutan dalam air Metanol 64,5  Etanol 78,3 1-propanol 97,2 1-butanol 117 8,3 g/100 ml

DIPONEGORO UNIVERSITY PEMBUATAN ALKOHOL Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi nukleofilik Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi eliminiasi

DIPONEGORO UNIVERSITY …….Pembuatan Alkohol Reaksi Grignard

DIPONEGORO UNIVERSITY ……Raegen Grignard

DIPONEGORO UNIVERSITY … Pembuatan Alkohol Reduksi Senyawa Karbonil

DIPONEGORO UNIVERSITY … Pembuatan Alkohol Alkohol dari Hidrasi alkena Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-

DIPONEGORO UNIVERSITY … Pembuatan Alkohol Alkohol dari hasil fermentasi Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

REAKTIVITAS DARI ALKOHOL DIPONEGORO UNIVERSITY REAKTIVITAS DARI ALKOHOL Alkohol sebagai asam Senyawa PKa H2O 15,7 CH3OH 15,5 CH3CH2OH 15,9 (CH3)3COH ~ 18 CH3 Pendorong elektron

……Reaktivitas: alkohol sebagai asam DIPONEGORO UNIVERSITY ……Reaktivitas: alkohol sebagai asam Alkohol yang bersifat sebagai suatu asam, akan melepaskan proton menghasilkan ion alkoksida (garam suatu alkohol). Untuk membuat alkoksida dari suatu alkohol diperlukan suatu basa yang kuat seperti sodamida (NaNH2).

DIPONEGORO UNIVERSITY Keasaman Fenol Fenol merupakan asam yang jauh lebih reaktif dari pada alkohol, pKa fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira ditengah antara etanol dengan asam asetat (Pka = 4,75) dalam hal kuat asam

DIPONEGORO UNIVERSITY Mengapa ??? Stabilitas ion fenoksida melalui resonansi

DIPONEGORO UNIVERSITY …Reaktivitas Alkohol Reaksi Substitusi Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut dengan suatu istilah ion oksonium DIPONEGORO UNIVERSITY

Reativitas alkohol dengan Asam halida Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak.  alkohol sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani mekanisme reaksi SN2. Kemungkinan lain : b-eliminasi DIPONEGORO UNIVERSITY

Mekanisme penataan ulang 1,2 DIPONEGORO UNIVERSITY Mekanisme penataan ulang 1,2 Cara mengatasi: PCl3 atau SOCl2 atau PCl5

…..Posporus triklorida dan tionil klorida Bereaksi dengan alkohol membentuk ester anorganik DIPONEGORO UNIVERSITY

DIPONEGORO UNIVERSITY …..Posporus triklorida

DIPONEGORO UNIVERSITY ETER DAN EPOKSIDA DIPONEGORO UNIVERSITY

DIPONEGORO UNIVERSITY

DIPONEGORO UNIVERSITY Eter Nama Titik didih alkohol CH3OCH3 Dimetil eter -23 CH3CH2OH 78,5 CH3OCH2CH3 Etil metil eter 10,8 CH3CH2CH2OH 82,4 CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter 34,5 CH3(CH2)3OH 117,3 (CH3CH2CH2CH2)2O Dibutil eter 142 CH3(CH2)7OH 194,5