Sifat Alkana Alkana merupakan zat yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin yang berarti memiliki afinitas kecil. Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran, substitusi, dan cracking (pemutusan rantai alkana menjadi hidrokarbon dengan rantai karbon lebih pendek atau hidrokarbon tidak jenuh). Sifat fisis alkana: A. Dengan bertambahnya atom C (bertambahnya Mr) titik didih & titik leleh bertambah. Pada suhu kamar Metana – butana : gas Pentana – heptadekana : cair Oktadekana – dst : padat B. Untuk jumlah C yang sama (seisomer) titik didih rantai tak bercabang lebih tinggi daripada rantai bercabang.

Chem 331, Chapter 2 2 Copyright 2001, David R. Anderson 2

HOMOLOG ALKANA RUMUS KIMIA Td 0C WUJUD CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 - 161,5 - 88,6 - 42,1 - 0,5 36,1 68,7 98,4 125,7 150,8 174 - Gas Cair

Titik didih & leleh dipengaruhi ikatan antar molekul. makin kuat ikatan antar molekulnya titik didih & titik leleh makin tinggi. Ikatan antar molekul dipengaruhi oleh Ukuran Molekul (massa molekul relatif ) & bentuk molekul (strukturnya). Sifat fisis hidrokarbon dipengaruhi oleh bentuk molekul. Molekul yang besar dan luas memperkuat gaya ikatan antar molekul. Titik didih = suhu pada saat tekanan uap zat cair sama dengan tekanan udara luar.

Makin besar massa molekul relatifnya  makin besar ukuran molekulnya  makin kuat ikatan antar molekul  makin tinggi titik didih & titik leleh. Molekul yang memiliki banyak cabang  luas molekul berkurang  titik didih (leleh) berkurang.

Hubungan struktur dan sifat senyawa: Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah) Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif b.p. CH4 -160ºC C2H6 -89 C3H8 -42 n-C4H10 -0.4 n-C5H10 36 vs Percabangan  titik didih rendah - . 4 ° C 1 2 3 6 8 9 greater surface area for attraction Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena) 6

Polarisabilitas = kemudahan suatu senyawa untuk membentuk senyawa polar. Senyawa polar  ada beda pusat muatan positif dan negatif Senyawa tak bercabang lebih mudah membentuk senyawa polar , karena beda pusat muatan positif dan negatif relatif jauh.sehingga kepolarannya lebih stabil

Sifat kimia Alkana Reaksi pembakaran sempurna CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O Pembakaran tidak sempurna Dihasilkan partikel C dan atau gas CO / CO2 CH4 + O2  CO + H2O CH4 + 2O2  CO + CO2 + 2H2O CH4 + 2O2  C + CO + CO2 + 2H2O CH4 + 2O2  C + CO2 + 2H2O

CH4 + 4Cl2  CCl4 + 4HCl Reaksi substitusi oleh unsur halogen Reaksi Substitusi = reaksi penggantian atom, ion atau gugus atom dari suatu senyawa. Jika senyawa alkana disubstitusi oleh halogen (F2, Cl2, Br2, I2) maka senyawa yang dihasilkan adalah haloalkana. IUPAC  Haloalkana Trivial  Alkil halida Reaksi substitusi CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl metil klorida / klorometana CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl metil diklorida / diklorometana CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl metil triklorida / triklorometana / kloroform CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl karbon tetraklorida / tetraklorometana CH4 + 4Cl2  CCl4 + 4HCl

 CH3Cl + HCL

Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi: CnH2n+2 + X2  CnH2n+1X + HX CH3-CH2-CH3 + Cl2  CH3-CHCl-CH3 + HCl 2-kloropropana CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH3 + Cl2  CH3 – C Cl – CH3 + HCl 2-kloro-2-metilpropana Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C primer > C sekunder > C tersier Atom H yang lebih mudah diganti (dilepas), yaitu H pada C tersier > C sekunder > C primer

FRESSENDEN HAL 234 Substitusi Brom dan Khlor pada alkana CH3CH2CH3 + Cl2 (sinar uv) CH3CHCH3 + CH3CH2CH2 │ │ Cl Cl 2-khloropropana 1-khloropropana (55%) (45%) CH3CH2CH3 + Br2 (sinar uv) CH3CHCH3 + CH3CH2CH2 Br Br 2-bromoropropana 1-bromopropana (98%) (2%) Tampak bahwa brom menghasilkan 98% 2-bromopropana, lebih selektif daripada khlor dalam hal merebut H pada atom C sekunder. Selektivitas brom ini disebabkan karena brom tidak sereaktif khlor dalam halogenasi radikal bebas.

CH3–CH -CH3 + Cl2  (CH3)2CHCH2Cl + (CH3)3CCl + produk │ isobutil klorida t-butil klorida lain CH3 50% 30% 20% CH3–CH -CH3 + Br2  (CH3)3CBr │ t-butil bromida (hampir 100%) CH3

3). Reaksi Cracking (Perengkahan) Cracking (pemecahan alkana rantai panjang menjadi rantai yang lebih pendek dan terbentuk ikatan tak jenuh) C14H30  C9H20 + C5H10 C8H18  C5H12 + C3H6  C4H10 + C4H8  C6H14 + C2H4 The most common industrial synthesis of alkenes is based on cracking of petroleum. Large alkanes are broken apart (pemisahan) at high temperatures, often in the presence of a zeolite catalyst, to give alkenes and smaller alkanes, and the mixture of products is then separated(terpisah) by fractional distillation. This is mainly used for the manufacture of small alkenes (up to six carbons).[1]

C10H22 (cracking)  C8H18 + CH2=CH2  C7H16 + CH2=CH-CH3  C6H14 + CH2=CH-CH2-CH3  C5H12 + CH2=CH-C3H5

Reforming Bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai bercabang/aromatik

HAL 88 / 230 3. a. Pada pembakaran sempurna 5 liter suatu alkana yang berwujud gas, dihasilkan 15 liter CO2, bagiamana rumus alkana tersebut jika diukur pada P dan T yang tetap 3. b. Pada pembakaran sempurna 5 liter suatu alkena yang berwujud gas, dihasilkan 15 liter CO2, bagiamana rumus alkena tersebut jika diukur pada P dan T yang tetap 4. Pada pembakaran sempurna 5 liter gas hidrokarbon (CxHy), dihaslkan 10 liter gas CO2 dan 10 liter uap air, tentukan rumus empiris rumus molekul jika Mr = 56 (diukur pada P dan T yang sama) Ar C=12, H=1 gambarkan rumus struktur dari semua isomer senyawa tersebut

5. Reaksikan: a. CH3-CH3 + Cl2  b. CH3-CH3 + 2Cl2  c. CH4 + Br2  d. CH4 + 2Br2 

Reaksikan: a. CH3-CH3 + Cl2  CH3-CH2Cl + HCl b. CH3-CH3 + 2Cl2  CH3-CHCl2 + 2HCl atau CH2Cl-CH2Cl + 2HCl c. CH4 + Br2  CH3Br + HBr d. CH4 + 2Br2  CH2Br2 + 2HBr

Jawab : 3 CnH2n+2 + O2  3CO2 + H2O 5 L 15 L 1 3 Konsep Gaylussac Perbandingan volume = perbandingan koefisien Koefisien sebagai bilangan bulat dan sederhana kiri = kanan Atom C  n = 3 Sehingga rumus senyawanya C3H8 (propana)

Jawab nomor 4 CxHy + O2  2CO2 + 2 H2O 5 L 10 L 10 L 1 2 2 kiri = kanan Atom C  x = 2 Atom H  y = 4 rumus empiris sementara C2H4 Rumus empiris (rumus perbandingan yang paling sederhana) = CH2 Rumus molekul sementara (CH2 )n Mr (CH2 )n = 56 (12 + 2 ) n = 56 14 n = 56  n = 4 Sehingga rumus molekul C4H8

Volum gas CO2 (STP) yang dapat terbentuk pada pembakaran sempurna 6 gram C2H6 menurut persamaan berikut adalah …. (Ar H = 1; C = 12 , O = 16) b. Hitung pula massa CO2 yang dihasilkan c. Massa O2 yang dibutuhkan

Mr C2H6 = (2x12) + (6x1) = 30 Massa C2H6 = 6 gram Mol C2H6 = massa : Mr = 6 : 30 = 0,2 Concep : perbandingan mol camadengan koeficien C2H6 + 3,5 O2  2CO2 + 3H2O 2C2H6 + 7 O2  4CO2 + 6H2O 0,2 4/2 x 0,2 0,4 V CO2 (STP) = mol x 22,4 liter = 0,4 x 22,4 = 8,96 liter V CO2 (RTP) = mol x 24 liter = 0,4 x 24 = 9,6 liter

Mr C2H6 = (2x12) + (6x1) = 30 Massa C2H6 = 6 gram Mol C2H6 = massa : Mr = 6 : 30 = 0,2 Concep : perbandingan mol camadengan koeficien C2H6 + 3,5 O2  2CO2 + 3H2O 2C2H6 + 7 O2  4CO2 + 6H2O 0,2 7/2 x 0,2 4/2 x 0,2 0,7 0,4 Mol CO2 = 0,4  massa CO2 = mol x Mr CO2 = 0,4 x 44 = 17,6 gram Mol O2 = 0,7  massa O2 yang dibutuhkan = 0,7 x 32 = 22,4 gram

Hubungan MOL dengan Volume Jika diketahui suhu dan tekanan, menggunakan Persamaan gas ideal PV = n R T P = Tekanan (atm) (1 atm = 76 cmHg =760 mmHg) V = Volume gas ( liter) n = mol gas R = Tetapan gas ideal = 0,082 L atm / mol K T =suhu dalam kelvin bY Far Qim Iya

Keadaan Standar (STP = Standar Temperature Pressure) yaitu T = 0oC = 273 K dan P = 76 cmHg = 1 atmosfer jika mol gas = 1 mol maka PV = n R T V gas (STP) = Mol gas X 22,4 liter bY Far Qim Iya

Keadaan Ruang (RTP = Room Temperature Pressure) yaitu T = 25oC = 25 + 273 K = 298 K P = 76 cmHg = 1 atmosfer jika mol gas = 1 mol maka V gas (RTP) = Mol gas X 24 liter bY Far Qim Iya

2. Gas metana (CH4) dan gas asetilena (C2H2) terbakar menurut persamaan reaksi sebagai berikut: a. Pada pembakaran sempurna 5 liter (T, P) campuran metana dan asetilena dihasilkan 6 liter CO2 (T, P) maka volum metana dalam campuran itu adalah … liter. b. Hitung volume gas O2 yang diperlukan untuk pembakaran sempurna campuran gas CH4 dan C2H2 tersebut diukur pada P dan T yang sama.

Volume CH4 + C2H2 = 5 lietr MICAL ya Volume CH4 = X liter Volume C2H2 = (5 - X ) liter Concepnya perbandingan volume gas camadengan koeficien CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O X X 2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O 5-X 4/2 (5-X) 10 – 2X Volume total CO2 = V CO2 (i) + V CO2 (ii) 6 = X + 10 – 2X X = 4 Liter

Volume CH4 = 4 lietr Volume C2H2 = 1 liter Concepnya perbandingan volume gas camadengan koeficien CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O 4 liter 8 liter 2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O 1l iter 5/2 x 1 liter 2,5 liter Volume O2 yang diperlukan = V O2 (i) + V O2 (ii) = 8 + 2,5 = 10,5 liter

3. Pada pembakaran SEMPURNA 20 cm3 gas CnH2n diperlukan udara sebanyak 300 cm3. Bila udara mengandung 20% gas oksigen dan semua gas diukur pada suhu dan tekanan sama, maka rumus hidrokarbon tersebut adalah … A. CH4 D. C3H6 B. C2H2 E. C4H8 C. C2H4

Reaksi :CnH2n + 3n/2 O2  nCO2 + nH2O Volume O2 = 20% x 300 mL = 60 mL Volume CnH2n = 20 mL Koncepnya = perbandingan volume camadengan koeficien CnH2n + 3n/2 O2  nCO2 + nH2O 20 60 1 3 cehingga 3n/2 = 3  n = 2 Atau Koef CnH2n : O2 = VCnH2n : V O2 = 1 : 3n/2 = 20 : 60 = 1: 3n/2 = 1 : 3 cehingga 3n/2 = 3  n = 2

4. Pembakaran tak sempurna oktana: Jumlah molekul CO yang terbentuk pada pembakaran tak sempurna 1 gram oktana adalah …. (Ar C = 12; H = 1; tetapan Avogadro = 6,02 x 1023 )

a. Tentukan rumus empiris senyawa tersebut 5. Sebanyak 11 gram suatu senyawa organik (mengandung unsur C , H dan O) dibakar sempurna, menghasilkan 22 gram CO2 dan 9 gram H2O (Ar C=12, H=1, O=16). Jika Mr senyawa = 88. a. Tentukan rumus empiris senyawa tersebut b. Tentukan rumus molekulnya ! Penilaian skor, langkah-langkahnya: 1. Hitung Mr CO2 dan H2O (skor 2) 2. Hitung massa C dalam CO2 (skor 1) 3. Hitung massa H dalam H2O (skor 1) 4. Hitung massa O dalam senyawa ORGANIK tersebut (skor 1) 5. Tentukan perbandingan mol atom C : H : O (skor 2) 6. Tentukan RE (rumus empiris) (skor 1) 7. Tentukan rumus molekulnya dengan menghitung dari Mr senyawa tersebut (skor 2)

Penilaian skor, langkah-langkahnya: 1. Hitung Mr CO2 dan H2O (skor 2) 2. Hitung massa C dalam CO2 (skor 1) Hitung massa H dalam H2O (skor 1) 4. Hitung massa O dalam senyawa karbon tersebut (skor 1) 5. Tentukan perbandingan mol atom C : H : O (skor 2) 6. Tentukan RE (rumus empiris) (skor 1) 7. Tentukan rumus molekulnya dengan menghitung dari Mr senyawa tersebut (skor 2)

A.C2H4O D. C4H4O B. C4H6O E. C4H402 C. C4H8O2

Massa C dalam CO2 = Massa H dalam H2O = Massa senyawa organik = massa C + massa H + massa O 11 = 6 + 1 + Massa O massa O = 11 – 7 = 4 Perbandingan mol atom C : H : O = 6/12 : 1/1 : 4/16 = ½ : 1 : ¼ = 2 : 4 : 1 Rumus empiris C2H4O

Massa senyawa organik = massa C + massa H + massa O Perbandingan mol atom C : H : O = 6/12 : 1/1 : 4/16 = ½ : 1 : ¼ = 2 : 4 : 1 Rumus empiris C2H4O Rumus molekul sementara = (C2H4O)n Mr = 88 = [(2X12) + 4 + 16 ]n = 44 n  n = 2 cehingga rumus molekulnya = C4H8O2

1. Sebanyak 20 cm3 gas hidrokarbon tepat bereaksi dengan 100 cm3 oksigen menghasilkan 60 cm3 karbondioksida. Jika volum semua gas diukur pada suhu dan tekanan sama, maka rumus hidrokarbon tersebut adalah.... 2. Pembakaran senyawa hidrokarbon CxHy dalam oksigen berlebih menghasilkan 220 mg CO2 (Mr = 44) dan 45 mg H2O (Mr = 18). Jika Ar C = 12 dan H = 1 maka rumus empiris dan rumus molekul senyawa tersebut jika Mr = 78 adalah …

LANGKAH: NO 1 Tuliskan persamaan reaksinya (skor 1) Tuliskan perbandingan volume dalam reaksi tersebut (skor 1) Setarakan persamaan reaksi tersebut dengan menentukan jumlah atom C , O dan H (skor 2) Tuliskan rumus molekul NO 2. Hitung massa C dalam CO2 (skor 1) Hitung massa H dalam H2O (skor 1) Tuliskan perbandingan mol atom C : H (skor 1) Tuliskan rumus empirisnya (skor 1) Tentukan rumus molekul senyawa tersebut berdasar Mr nya.

Sebanyak 20 cm3 gas hidrokarbon tepat bereaksi dengan 100 cm3 oksigen menghasilkan 60 cm3 karbondioksida. Jika volum semua gas diukur pada suhu dan tekanan sama, maka rumus hidrokarbon tersebut adalah.... CxHy + O2  CO2 + H2O 20 mL 100 mL 60 mL 1 5 3 1CxHy + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O kiri = kanan Jumlah atom C  X = 3 Jumlah atom O  10 = 6 + n (mical) n = 4 Jumlah atom H  Y = 8 Rumus molekul = C3H8

8. Setarakan reaksi pembakaran sempurna dari: a. Pentana (C5H12) b. 1-pentena (C5H10) c. 1-pentuna (C5H8) 9. Reaksi pembakaran suatu senyawa hidro karbon diperoleh 17,6 gram gas CO2 (Mr = 44) dan 9 gram uap air (Mr = 18), maka rumus molekul senyawa hidrokarbon tersebut kemungkinannya adalah:

Setarakan reaksi pembakaran sempurna dari: C5H12 + 8 O2  5CO2 + 6H2O C5H10 + 7,5 O2  5CO2 + 5 H2O 2C5H10 + 15 O2  10CO2 + 10 H2O C5H8 + 7O2  5CO2 + 4H2O

Jawab nomor 9 CxHy + O2  CO2 + H2O 17,6 g 9 g Mr CO2 = 44 , Mr H2O = 18 Mol CO2 = 17,6 / 44 = 0,4 Mol H2O = 9 / 18 = 0,5 Perbandingan mol = koefisien CxHy + O2  4 CO2 + 5 H2O 0,4 0,5 4 5 kiri = kanan Atom C  x = 4 Atom H  y = 10 sehingga rumus molekulnya C4H10

REAKSI SENYAWA KARBON Ikatan kimia melibatkan adanya pasangan-pasangan elektron, yang pada saat akan berlangsung reaksi ikatannya putus dan berakibat pasangan elektron tersebut terbawa oleh salah satu gugus yang lebih elektronegatif ini terjadi jika keelektronegatifan gugus tersebut tidak sama. Sedangkan jika kelektronegatifannya sama, pasangan elektron akan pecah dan masing-masing gugus membawa sebuah elektron. Spesi A:- dan B:- disebut gugus nukleofil (gugus yang suka proton) Spesi A+ dan B+ disebut gugus elektrofil (gugus yang suka elektron) Spesi A▪ dan B▪ disebut atom radikal (atom yang reaktif ada elektron yang belum berpasangan) A : B  A:- + B+ A : B  A+ + B:- A : B  A. + B.

REAKSI-REAKSI SEDERHANA Reaksi Substitusi = reaksi penggantian atom, ion atau gugus atom oleh atom/gugus atom lain dalam suatu senyawa. Reaksi pertukaran gugus fungsi yaitu atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom yang lain dari senyawa lain. Gugus fungsi = atom/gugusan atom yang menentukan sifat senyawa

Jika senyawa alkana disubstitusi oleh halogen (Cl2, Br2) dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi maka dihasilkan adalah senyawahaloalkana. Reaksi Klorinasi CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl metil klorida (klorometana) CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl metil diklorida (diklorometana) CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl metil triklorida (triklorometana/ Khloroform)) CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl karbon tetraklorida (tetraklorometana)

A. Reaksi Substitusi Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain pada senyawa karbon. Penggantian gugus nukleofil disebut dengan substitusi nukleofil dan pengganti gugus elektrofil disebut substitusi elektrofil. Sehingga pereaksi yang elektrofil akan digantikan oleh gugus elektrofil dan gugus nukleofil akan digantikan gugus nukleofil yang lain. R-X + YZ  R-Y + XZ R-X + YZ  R-Z + XY Contoh alkohol dapat sebagai gugus elektrofil dan nukleofil: R-O-H  R-O- + H+ (bila dengan elektrofil) Atau R-O-H  R+ + OH- (bila dengan nukleofil)

R-X + YZ  R-Y + XZ R-X + YZ  R-Z + XY Contoh alkohol dapat sebagai gugus elektrofil dan nukleofil: R-O-H  R-O- + H+ (bila dengan elektrofil) Atau R-O-H  R+ + OH- (bila dengan nukleofil) CH3OH + HCl  CH3Cl + H2O C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2

Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi: CnH2n+2 + X2  CnH2n+1X + HX CH3-CH2-CH3 + Cl2  CH3-CHCl-CH3 + HCl CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH3 + Cl2  CH3 – C HCl – CH3 + HCl Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C primer > C sekunder > C tersier

CH3-CH2-CH3 + Cl2  CH3-CHCl-CH3 + CH3-CH2-CH2Cl+ HCl 55% 45% CH3-CH2-CH3 + Br2  CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2Br+ HBr 98% 2% CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH3 + Cl2  CH3 – C HCl – CH3 + HCl Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C primer > C sekunder > C tersier

b. Reaksi Alkil Halida dengan Basa Kuat R-X + LOH  R-OH + LX CH3CH2-Cl + KOH  CH3CH2-OH + KCl c. Reaksi Alkohol dengan PCl3 3 R-OH + PCl3  3R-Cl + P(OH)3 atau H3PO3 3 CH3CH2-OH + PCl3  3 CH3CH2-Cl + H3PO3 d. Reaksi Alkohol dengan logam Na 2CH3CH2-OH + 2Na  2CH3CH2-ONa + H2

SIFAT ALKENA & ALKUNA SIFAT FISIS 1. Titik didih bertambah dengan bertambahnya jumlah atom C. Titik didih C2H4 < C3H6 < C4H8 dst 2. Untuk senyawa seisomer (Mr sama) , senyawa dengan rantai C tidak bercabang memiliki titik didih lebih tinggi dibanding senyawa dengan rantai C bercabang. Senyawa C5H10 titik didih CH3-CH2-CH2-CH=CH2 > CH3-CH(CH3)-CH=CH2

Reaksi pembakaran (reaksi dengan oksigen) B. SIFAT KIMIA Reaksi pembakaran (reaksi dengan oksigen) Alkena dan alkuna suku rendah mudah terbakar 2C3H6 + 9O2  6CO2 + 6H2O 2. Reaksi Adisi * Reaksi penambahan atom / gugusan atom kedalam senyawa. * Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi tunggal. * Reaksi pemutusan ikatan rangkap. * Reaksi penjenuhan senyawa karbon. a. Reaksi adisi hidrogen halida (HX) R-CH=CH2 + HX  R-CHX – CH3

Reaksi pada Alkana: Reaksi pembakaran / oksidasi Reaksi substitusi Reaksi cracking Reaksi pada Alkena Reaksi adisi (HX , H2 , X2 , H2O) Reaksi Polimerisasi

REAKSI ADISI PADA ALKENA reaksi penambahan atom / gugus atom kedalam molekul Reaksi pemutusan ikatan rangkap. Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi tunggal. Reaksi penjenuhan senyawa karbon. Zat pengadisi (zat pemutus ikatan rangkap): Asam halida (HF, HCl, HBr, HI) Halogenida (F2 , Cl2 , Br2 , I2) Hidrogen (H2) Air (H2O)

Adisi pada alkena oleh asam halida berlaku : Aturan Markovnikov  sesuai aturan saytzef wegner (gugus pendorong elektron pada ikatan rangkap)  kestabilan karbokation Anti Markovnikov  kestabilan atom C radikal

a. Reaksi adisi hidrogen halida (HX = HF, HCl, HBr, HI) R-CH=CH2 + HX  R-CHX – CH3 Aturan Markovnikov Atom X (F, Cl, Br, I) akan cenderung terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap)

Aturan Saytzeff-Wegner yang menyatakan bahwa C rangkap yang bermuatan positif (Karbokation) akan mengikat gugus nukleofil ( ion X- dari zat pengadisi) dan C rangkap yang bermuatan negatif (karboanion) akan mengikat gugus elektrofil ( H+) δ+ δ- CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HX  CH3-CH2-CHX – CH2-CH3 Urutan Gugus pendorong elektron yang berada pada ikatan rangkap (CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3-CH2-CH2- > CH3-CH2- > CH3- > -H

SELESAIKAN REAKSI BERIKUT & BERI NAMA SENYAWANYA: 1 2 3 2,3-dikloro-2-metilbutana 4 5 2-metilbutana

6 7 8 9 10 11

3-kloro-2,3-dimetilpentana 3-KLOROPENTANA 3-kloro-2,3-dimetilpentana

3-kloro-2-metilheksana 2,3-dikloro-2-metilbutana

b. Reaksi adisi oleh halogen/ Halogenasi (F2, Cl2, Br2 dan I2 ) CH3-CH=CH2 + Cl2  CH3-CHCl-CH2Cl Reaksi adisi oleh hidrogen / Hidrogenasi (H2) CH3-CH=CH2 + H2  CH3-CH2 – CH3 d. Reaksi adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol CH3-CH=CH2 + H2O (H-OH)  CH3 – CHOH– CH3 60%  CH3– CH2– CH2OH 40%

Tuliskan hasil reaksi berikut CH3-CH=CH-CH3 + H2  3. Alkena dapat mengalami reaksi polimerisasi (penggabungan molekul sederhana menjadi molekul besar) Molekul sederhana disebut monomer Molekul besar disebut polimer (CH2=CH2 + CH2=CH2)n  (-CH2-CH2-CH2-CH2-) n Soal Tuliskan hasil reaksi berikut CH3-CH=CH-CH3 + H2  CH3-CH=CH-CH3 + Br2  CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH=CH-CH3 + H2O  CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2  CH3-C(CH3)=CH-CH3 + HCl  CH3-C(CH3)=CH-CH3 + Cl2  C4H10 (butana) + O2  C4H8 (butena) + O2  C4H6 (butuna) + O2 

CH3-CH=CH-CH3 + H2  CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + Br2  CH3-CHBr-CHBr-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + HBr  CH3-CH2-CHBr-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O  CH3-CH2-CHOH-CH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2  CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 + HCl  CH3-C(CH3)Cl-CH2-CH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 + Cl2  CH3-C(CH3)Cl-CHCl-CH3 C4H10 (butana) + 13/2 O2  4CO2 + 5H2O 2C4H10 + 13O2  8CO2 + 10H2O 9. C4H8 (butena) + 6O2  4CO2 + 4H2O 10. C4H6 (butuna) + 11/2 O2  4CO2 + 3H2O

b. Reaksi adisi oleh halogen/ Halogenasi (F2, Cl2, Br2 dan I2 ) R-CH=CH2 + X2  dihalogen alkana c. Reaksi adisi oleh hidrogen / Hidrogenasi (H2) R-CH=CH2 + H2 R-CH2 – CH3 d. Reaksi adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol R-CH=CH2 + H2O  R – CHOH– CH3 60%  R – CH2– CH2OH 40%

ADISI ANTI MARKOVNIKOV dari HBr Adisi HBr pada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. (efek ini tak dijumpai pada HCl dan HI) CH3 - CH = CH2 + H-Br  CH3 - CHBr – CH3 PROPENA (tanpa peroksida atau oksigen) mengikuti markovnikov 2-BROMOPROPANA CH3 - CH = CH2 + H-Br (H2O2)  CH3 – CH2- CH2Br (Anti Markovnikov terjadi karena adanya peroksida atau oksigen) 1-BROMOPROPANA Syarat reaksi adisi anti markovnikov : 1. zat pengadisi HBr 2. Perlu ada peroksida

ANTI MARKOVNIKOV Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil. (Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)

Adisi Markovnikov  mengikuti aturan kestabilan atom C karbokation kestabilan atom C karbokation : C+tersier > C+sekunder > C+primer Adisi anti Markovnikov  mengikuti aturan kestabilan atom C radikal Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan C●tersier > C●sekunder > C●primer ANTI MARKOVNIKOV Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil.

ROOR (peroksida) mudah terbelah menjadi radikal bebas ROOR  2 RO▪ Mekanisme reaksi ROOR (peroksida) mudah terbelah menjadi radikal bebas ROOR  2 RO▪ RO▪ + HBr  ROH + Br▪ ▪ (C sekunder radikal) CH3 – CH = CH2 + Br▪  CH3 – CH - CH2Br Radikal bebas sekunder lebih stabil. ▪ CH3 – CH = CH2 + Br▪  CH3 – CHBr - CH2 (C primer radikal) Radikal bebas primer kurang stabil

Pembentukan produk ▪ CH3 – CH - CH2Br + HBr  CH3 – CH2 - CH2Br + Br▪ HCl tidak menjalani adisi radikal-bebas pada alkena karena relatif lambatnya pemaksapisahan homolisis HCl menjadi radikal bebas. HI tidak menjalani reaksi ini karena adisi radikal bebas I▪ pada alkena bersifat endoterm dan terlalu perlahan untuk mendukung reaksi rantai ini.

1 + HCl  2 + HBr  3 + HBr (dengan H2O2)

+ HCl  2-kloro-2-metilbutana + HBr  2-bromo-2-metilbutana + HBr (dengan H2O2) 2-bromo-3-metilbutana

TULISKAN SENYAWA A DAN B YANG TERJADI CH3-C(CH3)=CH -CH3 + H2 A B U.V + Br2 + HBr Katalis H2SO4 CH3-CH=CH – CH2 – CH3 + H2O A B Cracking C14H30 A + C5H10 H2O2 (peroksida) + HBr A

U.V + Br2 CH3-C(CH3)=CH -CH3 + H2 A B + H2 + Br – Br (Br2) U.V + HBr

CH3-CH=CH – CH2 – CH3 + H2O A + HBr  Katalis H2SO4 + H2O 3-PENTANOL 3-BROMOPENTANA

4. Reaksi Polimerisasi alkena Polimerisasi : proses penggabungan beberapa molekul sederhana (monomer) menjadi molekul besar (makro molekul/ polimer) Polimer Monomer Reaksi Terdapat PE= Polietena CH2=CH2 -(CH2-CH2 )- Plastik bungkus PP=Polipropilena CH2=CH-CH3 -(CH2 –CH)- │ CH3 Tali plastik, karung plastik, botol plastik PVC= Polivinil klorida CH2=CHCl Vinil klorida Pipa, pelapis lantai

+ 1-3-BUTADIENA

5. Reaksi pembakaran sempurna C +O2  CO2 H2 + O2  H2O CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O Pembakaran tidak sempurna dihasilkan gas CO / CO2 dan H2O CH4 + O2  CO + H2O atau CH4 + 2O2  CO + CO2 + 2H2O 6. Reaksi Oksidasi Alkenes are oxidized with a large number of oxidizing agents. In the presence of oxygen, alkenes burn with a bright flame to produce carbon dioxide and water. Reaction with ozone in ozonolysis leads to the breaking of the double bond, yielding two aldehydes or ketones R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O This reaction can be used to determine the position of a double bond in an unknown alkene.

Periksalah apakah penamaan berikut sesuai atau tidak sesuai dengan tata nama IUPAC. Jika tidak, tuliskan nama IUPAC-yang seharusnya. 2-metil-3-isopropilpentana 2,4-dietilpentana 1-metil-2-butena 3-isopropil-2-pentena 2-etil-2-pentena 3-isopropil-4-metil-2-pentena 3-metil-2-etil-2-heksena 4-etil-3-metil-3-heksena 4-etil-3,3-dimetil-3-heksena 2-etil-3-isopropil-4-metil-1-pentena

3-etil-2,4-dimetilpentana 3,5-dimetilheptana 2-pentena 3-etil-4-metil-2-pentena 3-metil-3-heksena 3-isopropil-4-metil-2-pentena 3-4-dimetil-3-heptena 3-etil-4-metil-3-heksena tidak ada senyawanya 2-etil-3-isopropil-4-metil-1-pentena