UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN KIMIA BAHAN ALAM Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN 2 0 10 UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Sebagai salah satu senyawa organik berbasis nitrogen, banyak ditemukan terutama pada tanaman, dan juga sedikit dalam mikroorganisme dan hewan. Sifat di atas memudahkan alkaloid untuk diisolasi dan dimurnikan, karena garam yang dpt larut dlm air dapat terbentuk jika ada/ditambahkan asam mineral. UP-S2-BMS-Hendig Winarno
Nama alkaloid diturunkan dari kata alkali. Derajat kebasaan sangat bervariasi, tergantung pada struktur molekul alkaloid, keberadaan dan lokasi gugus fungsi lainnya. Beberapa alkaloid bersifat netral. Dalam bentuk amina kuarterner juga ditemukan di alam. Aktivitas biologi beberapa alkaloid umumnya tergantung pada fungsi amina yang mengalami transformasi ke sistem kuarterner memalui protonasi pada pH fisiologi. UP-S2-BMS-Hendig Winarno
A ornithine lysine B C nicotinic acid D anthranilic acid ALKALOID Beberapa prekursor asam amino yang terlibat dlm biosintesis alkaloid. A ornithine B lysine C nicotinic acid D anthranilic acid ALKALOID E trypthopan F histidine G tyrosine H reaksi aminasi I purine UP-S2-BMS-Hendig Winarno
BB dari jalur yang terlibat dlm biosintesis alkaloid. UP-S2-BMS-Hendig Winarno
ALKALOID TURUNAN ORNITHINE ORNITHINE: asam amino bukan protein, bagian urea cycle dlm hewan yang dihasilkan dari L-arginine dlm. reaksi yang dikatalissis oleh enzim arginase. Bengandung 2 buah gugus amino pada a- dan d-. Menyokong BB - C4N, sebagai pyrrolidine ring system dan juga tropane alkaloid. UP-S2-NPC-Hendig Winarno
BIOSINTESIS ORNITHINE UP-S2-NPC-Hendig Winarno
BIOSINTESIS COCAINE & (-)-HYOSCIAMINE Intermoleculer Mannich reaction UP-S2-NPC-Hendig Winarno
(-)-HYOSCYAMINE COCAINE UP-S2-NPC-Hendig Winarno
BIOSINTESIS (-)-HYOSCYAMINE & SCOPOLAMINE UP-S2-NPC-Hendig Winarno
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
The Racemic form of HYOSCYAMINE UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Semi-synthesis of COCAINE UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Vinblastine & Vincristine: anticancer drugs UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Rute Biosintesis Vinblastine UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Sebagai antimalaria, banyak ditemukan dlm Chincona sp. QUINOLINE ALKALOIDS Sebagai antimalaria, banyak ditemukan dlm Chincona sp. UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Jalur Biosintesis QUINOLINE ALKALOIDS UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik). Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino). Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino sebagai prekursornya). UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid : Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai unsur nitrogen). Reaksi Ehrlich (alkaloid indol). Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine). Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin). Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin). UP-S2-NPC-Hendig Winarno
Beberapa ALKALOID lain dalam Chincona sp. Anti-malaria untuk infeksi protozoa Anti-malaria yg resisten thd chloroquine Anti-malaria UP-S2-NPC-Hendig Winarno
CAMPTOTECHIN: anticancer drug Ditemukan dalam Camptotheca acuminata CAMPTOTHECIN UP-S2-NPC-Hendig Winarno
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
A UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
B UP-S2-NPC-Hendig Winarno
UP-S2-NPC-Hendig Winarno