8. Alkena: Pembuatan dan Reaksi

Presentasi berjudul: "8. Alkena: Pembuatan dan Reaksi"— Transcript presentasi:

1 8. Alkena: Pembuatan dan Reaksi
Based on McMurry’s Organic Chemistry 6th edition

2 Pembuatan Alkena: Reaksi Eliminasi
Alkena biasanya dibuat dengan cara: Dehydration Alkohol Tersier McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

3 Pembuatan Alkena: Reaksi Eliminasi
Dehydrohalogenation McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

4 8.1 Preparation of Alkenes: A Preview of Elimination Reactions
Dehidrohalogenasi McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

5 McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003
Reaksi-reaksi alkena Alkena bereaksi dengan banyak elektrofil menghasilkan produk melalui reaksi adisi Menghasilkan alkohol (bila mengadisi H-OH) Menghasilkan alkana (bila mengadisi H-H) Menghasilkan halohidrin (bila mengadisi HO-X) Menghasilkan dihalida (bila mengadisi X-X) Menghasilkan halida (bila mengadisi H-X) Menghasilkan diol (bila mengadisi HO-OH) Menghasilkan siklopropana (bila mengadisi :CH2) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

6 8.2 Adisi Halogen pada Alkena
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

7 Mechanism Step 1: Pembentukan bridged bromonium ion intermediate
Step 2: Penyerangan ion halida dari arah yang berlawanan (opposite side) dari cincin anggota tiga

8 8.3 Pembentukan Halohidrin
Reagennya Br2 atau Cl2 ) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

9 Mekanisme pembentukan Bromohidrin
Step 1 Step 2 McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

10 8.4 Adisi air pada alkena: Oksimerkurasi/Reduksi
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

11 McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003
Addition of Hg(II) and oxygen is anti & stereoselective McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

12 Mechanism of Oxymercuration
1. Electrophilic addition of Hg(OAc)2 produces mercurinium ion. 2. Water acts as a nucleophile, attacks the more substituted carbon atom to form a C-O bond. Acetate ion removes hydrogen, forming a neutral product, but the HgOAc is still attached. NaBH4 reduces the HgOAc, replacing it with a hydrogen atom to form the alcohol product. McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

13 8.5 Adisi air pada alkena: Hidroborasi
Boran adalah asam Lewis yang mampu menerima elektron Boran diadisi alkena menghasilkan organoboran McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

14 Orientasi dalam hidrasi melalui Hidroborasi
Regiokimianya berlawanan dengan orientasi Markovnikov OH terikat pada karbon dengan atom H paling banyak H and OH add with syn stereochemistry, to the same face of the alkene (opposite of anti addition) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

15 Hidroborasi, Efek Elektronik memberikan Non-Markovnikov
More stable carbocation is consistent with steric preferences McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

16 Mekanisme Hidroborasi
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

17 8.7 Reduksi Alkena: Hidrogenasi
Alkena bereaksi dengan H2dengan adanya katalis logam transisi menghasilkan alkana commonly used catalysts are Pt, Pd, Ru, and Ni Proses ini disebut reduksi katalitik (catalytic reduction) atau hidrogenasi katalitik (catalytic hydrogenation) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

18 Mechanism of Hydrogenation
McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

19 8.8 Oksidasi alkena: Hidroksilasi dan Pemutusan
Hidroksilasi mengadisi OH pada kedua karbon C=C Dikatalisis oleh osmium tetroksida Stereokimia adisi adalah syn Produknya adalah 1,2-dialkohol or diol (disebut juga glikol = glycol) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

20 McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003
Ozonolisis alkena McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

21 Structure Elucidation With Ozone
Cleavage products reveal an alkene’s structure McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003