KIMIA BAHAN ALAM STEROID

Presentasi berjudul: "KIMIA BAHAN ALAM STEROID"— Transcript presentasi:

1 KIMIA BAHAN ALAM STEROID
ANGGOTA KELOMPOK Mutia apriani ( ) Reza amelia ( ) Yelfamita rezkia utami ( )

2 Apa itu steroid? Steroid adalah senyawa organi bahan alam yang dihasilkan oleh organisme melalui metabolit sekunder, senyawa ini banyak ditemukan pada jaringan hewan dan tumbuhan.

3 STEROID adalah suatu senyawa yang mengandung sistem cincin dimana sistem cincin tersebut ditandai dengan A, B, C yang beranggotakan enam atom karbon dan cincin D yang beranggotakan 5 atom karbon. STEROID adalah senyawa turunan lipid yang mempunyai struktur dasar pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu dari tiga cincin sikloheksana yang terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah cincin siklopentana.

4 triterpenoid lanosterol triterpenoid sikloartenol
SUMBER HEWAN TUMBUHAN triterpenoid lanosterol triterpenoid sikloartenol

5 SUMBER STEROID 1. Pepaya (Carica papaya) mengandung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurun panas 2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa) Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran senyawa steroid yaitu,campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O,stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O. 3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa) Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast-5-en-3𝛽-ol (𝛽-sitosterol). 4. Kulit Batang buah Maja Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.

6 STRUKTUR Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

7 STRUKTUR UMUM STEROID

8 TATA NAMA STEROID Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat. Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

9 Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

10 Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut :

11 KLASIFIKASI STEROID Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok - kelompok itu adalah: sterol asam- asam empedu hormon seks hormon adrenokortikoid aglikon kardiak sapogenin.

12 Sterol Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.

13

14 Asam Empedu Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.

15 Hormon Kelamin Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku. Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu: a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron) b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol) c. Hormon progestin (progesteron) d. Obat kontrasepsi

16

17 Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu: a. Mineralokortikoid Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron. b. Glukokortikoid Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.

18

19 Aglikon Kardiak Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga tertentu.

20 Sapogenin Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik.

21 BIOSINTESIS STEROID

22 Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat digambarkan :

23 FUNGSI DAN KEGUNAAN HORMON SEKS TESTOSRERON Berfungsi dalam pengembangan organ laki-laki: otot, rambut dan pembentukan sperma 2. ESTROGEN Berperan dalam penembangan organ kewanitaan seperti ovulasi 3. PROGESTERON Berperan dalam mempersiapkan uterus dalam menyuburkan indung telur

24 TERIMA KASIH