Struktur dan tata nama senyawa karbon SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul. KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat)

INDIKATOR Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon. Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya. Menentukan isomer-isomer senyawa karbon. Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon. Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon

SENYAWA TURUNAN ALKANA Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI Bagian senyawa inilah yang menentukan sifat kimia senyawa. Bagian senyawa ini Yang akan berubah Jika bereaksi dengan Senyawa lain CH3-CH2-CH2 -OH O CH3-CH2- C -OH URUNAN O CH3-CH2-C – CH3

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Gugus Fungsi Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa Alkil alkohol / alkanol -OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH 1-Propanol Alkoksi alkana (Eter) -O- R-O-R CH3CH2 –O-CH3 Metoksi etana Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Gugus Fungsi Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa Alkanal / aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H Propanal Alkanon (Keton) -C- R-C-R CH3CH2 –C-CH3 Butanon O O O O O O Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Gugus Fungsi Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa As.Alkanoat / alkil alkanoat -C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH As.Propanoat Alkil alkanoat (Ester) -C-OR R-C-OR CH3CH2-C-O-CH3 Metil Propanoat O O O O O O Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya Keduanya Isomer

Tata nama Alkanol/alkil alkohol Penamaan secara trivial dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol : R-OH Alkil Alkohol Contoh: CH3–CH2-–OH Etil alkohol CH3–CH2–CH2–OH Propil alkohol 2) Penamaan secara sistem IUPAC dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol) Contoh : CH3–CH2–OH Etanol CH3–CH2–CH2–OH Propanol

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC 1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang. 2) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!) 3) Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang • nama cabang: - CH3 metil - C2H5 etil • nama rantai induk (alkanol)

1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil. 2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.

Jenis-jenis alkohol Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis : 1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer. Contoh: CH3– CH2–OH 2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder. Contoh:

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier. Contoh: Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagai atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglah jumlah masing-masing atom C tersebut!

Keisomeran Alkohol Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut. 1) Keisomeran Posisi Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol. CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH3 1–propanol 2–propanol

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol: a) Membuat kemungkinan kerangka atom C. b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk kerangka atom C. Latihan! Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!

2) Keisomeran Optik Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik. 2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:

Sifat – sifat Alkohol 1) Sifat Fisis Semakin besar massa relatif alkanol titik didih semakin tinggi.Untuk alkanol dengan rumus molekul sama alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada rantai lurus. Kelarutan alkanol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.

Sifat Kimia a. Reaksi dengan logam Na (reaki pengenal alkohol) C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2 b. Reaksi oksidasi Alkohol primer Aldehid asam karboksilat Alkohol sekunder Keton Alkohol tersier c. Reaksi dengan Hidrogen Halida R-OH + HCl R-X + H2O d. Reaksi esterifikasi R-OH + R-COOH R-COOR + H2O e) Reaksi Dehidrasi Alkohol Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air. Contoh: CH3– CH2 – CH2 – OH CH2 – CH = CH2 + H2O n – propanol 1 – propena

Tata nama alkoksi alkana (Eter) propana CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3 Etoksi Etoksi propana Etil propil eter Rantai yang lebih panjang di pakai sebagai Alkana Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi (alkana dengan akhiran oksi. CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3 CH3 Etoksi terikat pada atom C no 2 Butana 2-Etoksi Butana etil sek.butil eter

Propil –CH2–CH2- CH3 Amil -C5H11 isopropil –CH–CH3 CH3 butil –CH2–CH2- CH2- CH3 Isobutil - CH2–CH- CH3 CH3 Sek.butil –CH- CH2- CH3 CH3 CH3 Ters.butil –C - CH3 CH3

Tata nama alkanal (Aldehid) Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal O H-C-H Metanal; formaldehid O etanal; Asetaldehid CH3 -C-H O propanal; propionaldehid CH3 – CH2 -C-H O 4 3 2 1 CH3 –CH-CH2-C -H 3-metil butanal CH3 metil

Tata nama alkanon (Keton) CH3 -C-CH3 Propanon O CH3 –C –CH2–CH2- CH3 2-pentanon O 2-Butanon (Butanon) CH3 – CH2 -C-CH3 O CH3 –CH-C –CH3 3-metil 2-butanon CH3

Asam alkanoat / As. Karboksilat R – C – O – H Asam Alkanoat O H – C – OH Asam metanoat /Asam formiat O Asam etanoat /Asam asetat Asam cuka CH3 –C -OH O Asam 2-metil propanoat CH3 –CH-C –OH CH3

Alkil alkanoat / Ester O R – C – O – R Alkil Alkanoat O H – C – O-CH3 metil metanoat /metil formiat O metil etanoat /metil asetat CH3 –C –O-CH3 O CH3 –CH-C –O-CH3- CH3 etil 2-metil propanoat CH3

Tuliskan nama dari: CH3 1. CH3 –CH-CH-CH2-OH 5. CH3 –CH-O-CH2-CH3 CH3 CH3 O CH3 O 6. CH3 –CH-CH2-C -H 2. CH3 –CH-CH-C -OH CH3 CH3 O O 3. CH3 –CH-CH2-C –O-CH3 7. CH3 –CH-O-C –CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 O O 4. CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3 8. H-O-C –CH-CH3 CH3 CH3

Tuliskan rumus struktur dari : a. 2-metil 2 butanol b. 2,4-dimeti 3 pentanol c. Isopropil alkohol d. Etil butil eter e. Etoksi butana Isopropil butanoat Metil asetat Asam 2-metil pentanoat 2,4-dimeti 3-pentanon Butil asetat.

KEISOMERAN Keisomeran Struktur Keisomeran Ruang Keisomeran kerangka Keisomeran Geometri SMA MUHAMMADIYAH I METRO Keisomeran posisi Keisomeran Optik Keisomeran gugus fungsi

KEISOMERAN FUNGSI Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Alkanol R-OH CnH2n +2O Alkoksi alkana R-OR Alkanal R-C-H ISOMER FUNGSI O CnH2n O Alkanon R-C-R O Asam.Alkanoat R-COOH CnH2n O2 Alkil alkanoat R-COOR

Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans Isomer Geometri Isomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena Cl CH3 CH3 CH3 H –C – C –H H –C – C –H CH3 Cl Cl Cl 2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana Cl CH3 CH3 CH3 C = C C = C CH3 Cl Cl Cl Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena Karena berbeda maka namanya harus berbeda Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans

Zat Optis aktif Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi  Polarimeter Zat optis aktif Cahaya terpolarisasi Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.

Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda) CONTOH: 2-Butanol CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C OH OH CH3 C H H

C C COOH HOOC CH3 OH CH3 HO H H (d) Asam laktat (l) Asam laktat Campuran senyawa dextro dan levo akan saling meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran keduanya disebut campuran RASEMAT

Jenis Alkohol Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis: 1. Alkohol Primer. Gusus OH terikat pada atom C primer. CH3 CH3 CH -C -CH2-OH 2,2,3-trimetil 1-butanol CH3 CH3

2. Alkohol Sekunder. Gusus OH terikat pada atom C sekunder. CH3 CH3 CH -C -CH2- CH3 3,3-dimetil 2-pentanol OH CH3 3. Alkohol Tersier. Gusus OH terikat pada atom C Tersier. CH3 CH3 CH -C CH2- CH3 2,3-dimetil 3-pentanol CH3 OH Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.

Reaksi pada Alkohol 1. Reaksi dengan logam Na R-OH + Na R-ONa + H2 Na.alkanolat 2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5 R-OH + HCl R-Cl + H2O R-OH + PX3 R-X + H3PO3 R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX 3. Reaksi Oksidasi alkohol O Alkohol Primer Alkanal Oks. Oks. R-C –OH O O R-CH2 – OH R-C-H Oks Oks R-C –OH Oks Alkohol Sekunder Alkanon Oks OH O R-CH – CH3 R-C-CH3 Oks Oks

Mengapa tidak teroksidasi ? Alkohol tersier Oks CH3 Mengapa tidak teroksidasi ? Oks CH3 C OH CH3 4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air O O R-C –OH + HO- R’ R-C –OR’ + H2O H2O 180oC 5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena 130oC Eter H2SO4 CH3 CH2 OH CH2=CH2 + H2O 180oC CH3 CH2 OH H2SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O CH3 CH2 OH 130oC

REAKSI-REAKSI ETER 1. Pembakaran eter CH3-O-CH3 + O2(g) CO2(g) + H2O(g) 2. Reaksi dengan logam Na R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai untuk membedakan antara alkanol dan eter. 3. Reaksi dengan PCl5 tidak membebaskan HCl, berbeda dengan alkohol R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3 4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI R-O-R + HI R-OH + R-I Jumlah HI terbatas R-O-R + HI R-I + R-I + H2O Jumlah HI berlebih

REAKSI-REAKDI ALDEHID 1. Oksidasi Aldehid. O O R-C-H Oks R-C –OH Sebagai oksidator dapat berupa CuO (fehling) atau Ag2O (tollen) Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4 Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat dalam larutan NaOH Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O

O O R-C-H R-C –OH + Cu2O Merah bata O O R-C-H R-C –OH + Ag(s) Ag2O R-C –OH + Ag(s) Cermin perak 2. Reduksi Aldehid. Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan menghasilkan alkohol primer. O OH R-C-H + H2 R-CH2 Alkanal Alkanol