Isomers

PENGERTIAN ISOMER Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti Iso = sama, Meros = bagian. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.

KEISOMERAN Keisomeran Struktur Keisomeran Ruang Keisomeran kerangka Keisomeran Geometri SMA MUHAMMADIYAH I METRO Keisomeran posisi Keisomeran Optik Keisomeran gugus fungsi

Isomer dibagi menjadi 2 yaitu : Isomer struktur adalah isomer karena perbedaan struktur. 2. Isomer geometri disebut juga isomer ruang yaitu isomer karena perbedaan konfigurasi.

ISOMER RANTAI Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka. Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai. Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C (struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.

bentuk rangka C bercabang : Contoh isomer rantai : Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya. 1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka CH3 CH2 CH2 CH3 bentuk rangka C lurus : n-butana CH3 CH CH3 bentuk rangka C bercabang : CH3 2-metil propana

Bentuk rangka C : Bentuk rangka C : 2. Pentana, C5H12 mempunyai isomer rangka : CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana Bentuk rangka C : CH3 CH CH2 CH3 2-metil butana CH3 Bentuk rangka C :

ISOMER POSISI Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :

1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus : (posisi - OH di ujung) 1-propanol CH3 CH CH2 (posisi – OH di tengah) OH 2-propanol

2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai rumus :

3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai rumus :

ISOMER FUNGSIONAL Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh isomer fungsional misalnya : Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter. Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.

Contoh : 1. Senyawa C3H8O dapat berupa senyawa : (alkohol) 1-propanol CH3 O CH2 CH3 (eter) etil metil eter

2. Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa : (aldehid) CH3 CH2 CH2 C butanal H (keton) CH3 C CH2 CH3 O 2-butanon

ISOMER GEOMETRI Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda. Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.

ISOMER CIS-TRANS Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa karbon adalah : Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena). Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.

Bentuk Isomer Cis-Trans : R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan) B = gugus dengan Mr besar (B = Berat) Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan = menunjukkan struktur ruang belakang

Perhatikan contoh isomer geometri berikut : Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. Perhatikan contoh isomer geometri berikut :

a. Senyawa 2- butena : CH3 - CH = CH – CH3 Cis-2 butena (tidak stabil) C C CH3 CH3 CH3 H trans – 2 –butena (stabil) C C H CH3

b. Senyawa 2 – pentena : CH3 – CH = CH - C2H5 cis – 2 – pentena (tidak stabil) C C CH3 C2H5 CH3 H trans – 2 – pentena (stabil) C C H C2H5

ISOMER OPTIK d c atom C kiral a C* b Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. d c atom C kiral a C* b

Contoh isomer optik : b. Senyawa asam laktat : CH3 – CH - COOH OH OH a. Senyawa 2 – butanol : CH3 – CH – CH2 – CH3 OH Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - CH, - OH, dan – C2H4. b. Senyawa asam laktat : CH3 – CH - COOH OH Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C2H4 diganti – COOH.

Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH2 c. Senyawa alanin : CH3 – CH - COOH NH2 Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH2

Jumlah Isomer Optik Br OH Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2n dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan. Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol CH3 – CH – CH – CH3 * * Br OH Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.