KIMIA ORGANIK (Pendahuluan)

Kimia Organik Kimia organik: kimia senyawa-senyawa karbon Ruang lingkup : Senyawa dari alam dan senyawa sintetis Istilah organik seolah-olah berhubungan dengan kata organisme atau jasad hidup Abad 17-18 : ahli kimia melakukan ekstraksi, pemurnian dan analisa zat-zat yang berasal dari hewan dan tumbuhan Jasad hidup terdiri dari beberapa unsur yang sama,yaitu: Karbon C Hirdogen H Oksigen O Nitrogen N

Senyawa organik sintesis Paham lama : senyawa yang ditemukan dalam organisme hidup hanya dapat dibentuk oleh ”daya hidup Tahun 1928 Friedrich Wohler berhasil mensintesa Urea (suatu unsur penting dalam urine) dengan cara memanaskan ammonium sianat  percobaan tersebut melenyapkan teori vital force dan membuka jalan menuju kimia organik sintetik modern. Sintesis : tindakan penggabungan ”kepingan” kecil dan sederhana menjadi molekul besar dan komplek secara terkendali dan rasional  perlu pengetahuan tentang bagaimana membuat ataupun memecah ikatan kimia.

Pentingnya Sintesis Dapat mensintesa produk alam di laboratorium dengan mudah, dalam jumlah besar dan biaya yang relatif murah dengan cara-cara pemisahan dari alam(tumbuhan atau hewan) Menciptakan zat-zat baru yang mungkin memiliki sifat-sifat lebih berguna dibandingkan dengan hasil alami. Menguji teori-teori kimia

Kimia organik dalam kehidupan sehari-hari Menyentuh kehidupan lebih banyak dari cabang ilmu yang lain Hampir semua reaksi dalam jasad hidup melibatkan zat-zat organik Bagian utama dari jasad hidup (protein, karbohidrat, lemak, asam nukleat, memberan sel, enzim,hormon) adalah zat organik. Senyawa organik yang kita lihat sehari-hari antara lain bensin, oli, ban, pakaian, mebel, kertas, obat-obatan, plastik, minyak wangi, film untuk potret, karpet dsb.

Sumber senyawa organik Isolasi dari sumber-sumber alami (tumbuhan, hewan, mikrobia), misal: vitamin, penicilin, obat anti kanker, gas alam, minyak bumi Sintesa di laboratorium Senyawa – senyawa organik yang disintesa dilaboratorium, identik dengan isolasi dari sumber-sumber alami hampir 100% murni. Contoh : Etanol Asam askorbat Obat-obatan: Valium, lasix, viagra, dll

Kelompok Gugus fungsi contoh Nama Alkohol -OH CH3CH2OH Etanol Amina Lima macam gugus fungsional yang sering dijumpai Kelompok Gugus fungsi contoh Nama Alkohol -OH CH3CH2OH Etanol Amina -NH2 CH3CH2NH2 Etanol amin Aldehid Keton Aseton Asam Karboksilat Asam asetat o CH C-OH 3 CH - C - CH 3

Struktur senyawa organik Senyawa organik mempunyai rumus struktur (rumus bangun)yang menunjukan semua atom dan ikatan yang terdapat dalam molekul Contoh :etanol H C o

Perbedaan senyawa organik dan anorganik Ikatan kovalen Kebanyakan ionik Berupa gas,cairan, padatan dengan titik leleh < 260 C Kebanyakan padatan dengan titik leleh tinggi Banyak tidak larut dalam air Kebanyakan larut dalam air Larut dalam pelarut organik (dietil eter, toluene klorometan ) Tidak larut dalam pelarut organik Larutan dalam air tidak mengalirkan listrik Dapat mengalirkan listrik Dapat terbakar Tidak terbakar Reaksi berjalan lambat Reaksi berjalan cepat

Senyawa dibentuk oleh unsur-unsur melalui ikatan kimia Ikatan dan Isomeri Senyawa dibentuk oleh unsur-unsur melalui ikatan kimia Contoh unsur : C,H,O,N,S,P,dsb Contoh senyawa organik: CH4 (metana) CH3COOH (asam cuka) CH Cl 2 o C 3 Aseton urea polivnil-klorida / PVC

Susunan elektron dalam atom Atom terdiri dari inti(nukleus) dan dikelilingi oleh elektron Inti atom terdiri dari : proton(+) dan netron(netral) Jumlah muatan (+)= jumlah muatan (-)

Nomor atom: Menunjukan jumlah proton atau jumlah elektron yang mengelilingi inti. Bobot atom : Kurang lebih sama dengan jumlah proton dan neutron. Jumlah dan susunan elektron merupakan kunci bagaimana atom berikatan(bereaksi)satu sama lain.

Elektron valensi: Elektron yang berada (terletak) pada kulit terluar suatu atom dan elektron-elektron tersebut memegang peranan dalam pembentukan ikatan Kulit valensi : kulit terluar suatu atom, dimana elektron-lektron valensi terletak. Orbital : Daerah sekitar inti dimana elektron berada Dalam tabel periodik Nomor tabel perioda (vertikal)  menyatakan jumlah kulit suatu atom/unsur. Nomor golongan (horizontal)  menyatakan jumlah elektron valensi.

Valensi suatu unsur Adalah bilangan yang menyatakan banyaknya ikatan yang dapat terjadi pada unsur tersebut.

C s p Dalam tabel periodik C  Karbon 6  nomor atom 12,011  berat (masa) atom No periode : 2 No golongan : IV 12,011 C 6 p s Kulit atom Inti atom s : orbital s p : orbital p Gambar : bagan atom C

Jadi jumlah elektron dalam atom C = 6 Elektron Valensi Untuk atom C maka: Nomor atom = 6 Jadi jumlah elektron dalam atom C = 6 Elektron Valensi Jumlahnya = nomor golongan = 4 Atom C memiliki 6 elektron yang tersebar pada : Kulit 1 : 2 elektron pada orbital s Kulit 2 : 4 elektron, 2 pada obital s dan 2 pada orbital p

Ikatan kimia Teori Gilbert Newton Lewis (1916) Atom-atom bersifat Inert. Jumlah elektron valensinya = 8 Atom-atom lain bergabung satu sama lain memperoleh konfigurasi elektron seperti gas mulia (jumlah elektron valensi =8). Konfigurasi elektron pada gas mulia dengan jumlah elektron valensi = 8 disebut oktet.

Macam –macam ikatan kimia Ikatan ionik Ikatan kovalen (covalent bond) Ikatan tunggal karbon – karbon Ikatan Kovalen Polar Ikatan kovalen majemuk Ikatan rangkap C = C

Ikatan ionik Ikatan terjadi karena adanya perpindahan elektron-elektron diantara atom-atom yang berikatan Terjadi pada unsur logam yang berikatan dengan unsur non logam. Unsur yang melepas elektron bermuatan positif dan penerima elektron bermuatan negatif

Contoh transfer elektron Na + Cl  Na+ + Cl - Atom natrium atom klorin kation Natrium anion klorin Atom pemberi elektron : elektro positif (umumnya golongan logam) Atom penerima elektron : elektro negatif (umumnya golongan non logam). Mg + F + F  Mg 2+ + 2F - Umumnya senyawa ionik terbentuk apabila atom elektropositif berinteraksi dengan atom elektronegatif kuat Ikatan ionik bukan ikatan yang sesungguhnya.

Ikatan kovalen (covalent bond) Adalah ikatan kimia yang terbentuk dengan melibatkan pemakaian bersama atau lebih pasangan elektron diantara atom-atomnya. Terjadi pada unsur-unsur yang : Bukan elektronegatif kuat maupun elektropositif kuat Memiliki elektronegatifitas serupa Perbedaan elektronegatifitas kecil

Contoh : H + H  H : H + kalor Cl + Cl  Cl : Cl + kalor Atom hirogen molekul hidrogen Cl + Cl  Cl : Cl + kalor Atom Cl molekul Cl (Cl2) Setiap Cl melengkapi kulit valensinya dengan 8 elektron; satu pasang digunakan bersama

Energi Ikatan (Bound Energy = BE) Adalah energi yang diperlukan untuk memutus satu mol ikatan kovalen. Contoh : untuk memutus 1 mol molekul H2 menjadi atom-atomnya diperlukan energi sebesar 104 kkal/mol Energi ikatan H-F = 136 Kkal/mol Energi ikatan Cl-Cl = 59 Kkal/mol

Panjang Ikatan (bound length) Adalah jarak rata-rata antara dua inti atom yang berikatan kovalen Contoh : panjang ikatan molekul H2 = 0,74 Ao 1 A = 10-8 cm Karbon dan Ikatan kovalen Karbon (C) berikatan dengan atom lain (termasuk atom C lain)

kovalen CH4 = metana CCl4 = karbon tetraklorida

Ikatan tunggal karbon – karbon Sifat khas atom C : kemampuan yang hampir tak terbatas untuk menggunakan elektron bersama-sama dengan unsur lain ataupun dengan atom karbon lain, sehingga dapat membuat jutaan senyawa organik. Setiap satu atom C dapat terikat dengan empat atom lain (termasuk C lain) disebut atom C bervalensi 4. Ikat kovalen C-C dapat dipecah dengan adanya kalor.

H c Ikatan Kovalen Polar Pada ikatan kovalen bila dua atom yang berikatan identik pasangan elektron terbagi rata Contoh : c H Ikatan kovalen polar (polar Covalent Bound),bila pasangan tidak terbagi rata diantara dua atom

Contoh : H : Cl atau H8+ : Cl8- Atom Cl lebih elektronegatif daripada atom H Pasangan elektron yang digunakan bersama tertarik lebih banyak ke klorin,sehingga klorin bermuatan negatif dibanding hidrogen. Polarisasi ikatan dinyatakan dengan tanda panah yang matanya mengarah ke negatif dan ekornya di beri tanda + ; atau muatan parsial di tulis dengan 8+ dan 8 –

Ikatan kovalen majemuk Terjadi bila dua pasang elektron digunakan bersama diantara dua atom. Contoh : O ::C::O atau O=C=O atau O=C=O (a) (b) (c)

Ikatan rangkap C-C Selain ikatan tunggal maka atom-atom C dapat dihubungkan satu sama lain dengan ikatan rangkap (dua atau tiga) Contoh : Etilena Asitelena

Katenasi (catenation) Kemampuan suatu unsur untuk membentuk rantai sebagai hasil ikatan atom sejenis

Valensi Valensi suatu unsur adalah bilangan yang menyatakan banyaknya ikatan yang dapat dibentuk oleh atom dari unsur tersebut. Angkanya = banyaknya elektron yang diperlukan untuk melengkapi kulit valensinya Contoh : valensi H = 1 valensi C = 4

Tabel :beberapa valensi unsur H C N O F Valensi 1 4 3 2

Isomeri Rumus molekul (molekular Formula)  Menyatakan jumlah dan macam atom Rumus struktur (struktural Formula)  Menjelaskan bagaimana atom-atom tersusun Contoh : Air : Rumus moleul : H2O Rumus struktur : H- O-H

Isomer struktur: Senyawa –senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi berbeda rumus struktunya. Contoh : Senyawa C2H6O: H H H H     H C  C  OH dan H C  O  C H     H H H H Etil alkohol (etanol) dimetil eter Titik didih 78,50C titik didih –23,60C Cairan gas Bereaksi dengan Na tidak

Penulisan rumus struktur Misalnya senyawa C5H12 H H H H H      H C  C  C  C CH      n- pentane n= normal titik didih 360C

Rantai bercabang (branched chain) H H H H H      H C  C  C  C CH      H  H H H H  C  H  H Isopentana atau 2-metilbutana Titik didih 280C

Singkatan rumus struktur Untuk menghemat tempat Contoh : H- C- C- OH Dapat ditulis menjadi CH2Cl – CH2- O – H atau CH2ClCH2OH Bila rantai C -nya sangat panjang: n-pentana isopentana neopentana bila ada ikatan rangkap: