KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK KIMIA KARBON 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup ………muncul istilah organik 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu KIMIA KARBON

Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa hidrokarbon dan derivatnya Apakah Kimia Organik ? Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa hidrokarbon dan derivatnya Perbandingan : 7 million senyawa organik 1.5 million senyawa anorganik

Senyawa organik Materi tanaman / hewan Makanan Bahan farmasi/ kosmetik Plastik Komponen minyak bumi Pakaian

Some organic chemicals Medicines Active Pharmaceutical Ingredients Excipients DNA Fuels Materials Essential oils Pigments

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI Tiga kelompok utama : Hidrokarbon Senyawa yang mengandung oksigen Senyawa yang mengandung nitrogen

HIDROKARBON Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3 Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2 Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

Senyawa yang mengandung oksigen Alkohol: R-OH Eter: R-O-R' Aldehid: RCHO Keton: RCOR Asam karboksilat dan turunannya

Asam karboksilat dan turunannya Asam karboksilat : RCOOH Klorida asam : RCOCl Ester : RCOOR' Amida : RCONH2

Senyawa yang mengandung nitrogen Amina : RNH2, RNHR', or R3N Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2 Nitril : RCN

ALKANA

C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR) boiling pt. 1oC -15oC

C5H12 the same CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2 CH3

Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens Klasifikasi atom C dan atom H 3 C CH H 1o (primary) methyl group 3o (tertiary) methine group 2o(secondary) methylene group H’s on 1o C referred to as primary hydrogens 2o - secondary H 3o - tertiary H Sept 5, 2002 Lecture 5 4o quaternary carbon

Alkana - CnH2n+2 oktana heptana heksana pentana butana propana etana metana CH 4 C 2 H 6 3 8 10 (CH ) 5 12 14 7 16 18 tetradekana dekana nonana 9 20 22 dodekana 26 30

Gugus Alkil butil isobutil sec -butil tert -butil -CH3 metil etil -CH2CH3 propil -CH2CH2CH3 isopropil -CH(CH3)2 butil -CH2CH2CH2CH3 isobutil -CH2CH(CH3)2 sec -butil -CH(CH3)CH2CH3 tert -butil -C(CH3)3

Nama IUPAC Tentukan rantai karbon terpanjang. Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama. Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya. Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik. Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama.

Manfaat utama Alkana C1-C2: gas (gas alam) C3-C4: liquified petroleum (LPG) C5-C8: gasoline C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel C17-up: lubricating oils, heating oil Origin: petroleum refining

Sikloalkana Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

ALKENA

Tata Nama : Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

Isomer cis/trans Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena. Sikloalkena berkonfigurasi cis. Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C

Name these: cis-1,2-dibromoethene trans-2-pentene trans-pent-2-ene

E-Z Nomenclature Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap. Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen). Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z 1 2 2 1 1 2 1 2 2Z 5E 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene

2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s2 ALKANA Empat sp3 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s ALKENA 2p Tiga sp2

2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s2 ALKUNA 2p 2p Dua sp

Ikatan dalam Alkana

Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan  merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan  yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

ALKUNA

Reaksi Alkena Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan  ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap. Terbentuk ikatan sigma yang baru

MACAM-MACAM DIENA

Other Polymers => Chapter 7

semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena. SENYAWA AROMATIS semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.

Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m. p. 6o C dan b. p Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday. Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin. Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya

Struktur Benzena Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota. Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

Model Resonansi Benzene

Aturan Hückel untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut: Senyawa harus berbentuk siklik. Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin. Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p Terdapat elektron p sejumlah (4n+2) di dalam cincin. 7

TATANAMA DERIVAT BENZENA 1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll 2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-) 4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.

Beberapa cincin benzena terfusi