Alkohol dan Fenol

Alkanol = Alkohol Merupakan senyawa yang mengandung gugus fungsi –OH Gugus –OH berikatan kovalen pada satu atom karbon dalam molekul alkohol, dan molekul tsb tidak terionisasi dalam larutan air untuk memberikan ion OH-nya Rumus umum: R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil)

Contoh: Metanol (CH3OH) Etanol (CH3CH2OH) Alkohol yang paling sederhana Nama lain: metil alkohol, alkohol kayu Etanol (CH3CH2OH) Bahan aktif minuman beralkohol Nama lain: etil alkohol, alkohol beras Gugus alkil (R) pada alkohol dapat berbentuk alifatik atau siklik, tetapi umumnya berbentuk alifatik

Tatanama Alkohol Cara Trivial Nama alkohol diawali dengan nama alkil dan diikuti kata alkohol Cara IUPAC Nama alkohol diturunkan dari nama alkana dengan akhiran (-a) diganti oleh (-ol) Contoh: CH3OH (Metil alkohol = Metanol) CH3CH2OH (etil alkohol = etanol) CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)

Pemberian nomor pada alkohol alifatik dimulai dari salah satung rantai induk yang paling dekat dengan gugus hidroksil terikat CH3-CH2-CH2-CH-CH3 OH 2 –pentanol

Jika rantai induk mengikat gugus alkil atau halida, maka pemberian nomor dimulai dari salah satu ujung rantai induk yang paling dekat dengan gugus substituennya CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 OH 2 – metil -3-pentanol

Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu) Rumus Bangun Nama 1-propanol N-propanol 2-metil 1-propanol iso-butanol 2-metil 2-propanol tersier butil alhohol CH3 I CH2 I CH2OH CH3 I CH I CH2OH I CH3 CH3 I CH3 I C I OH I CH3

Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua) Rumus Bangun Nama 1,2-etanadiol glikol CH2 I CH2 I I OH OH Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga) Rumus Bangun Nama 1,2,3-propanatriol gliserol CH2 I CH I CH2 I I I OH OH OH

Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain 2018/4/26 Penggolongan alkohol didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil Alkohol primer (1º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat satu atom karbon lain Alkohol sekunder (2º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain Alkohol tersier (3º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain O H

Alkohol primer Etil alkohol Geraniol (aroma mawar) Benzil alkohol 2018/4/26 Alkohol primer CH2OH H H H C C O H H H H Etil alkohol Geraniol (aroma mawar) CH2OH Benzil alkohol

Alkohol sekunder Mentol (minyak peppermint) Isopropil alkohol CH3 H H 2018/4/26 Alkohol sekunder CH3 H H H H OH H C C C H CH H O H CH3 H3C H Mentol (minyak peppermint) Isopropil alkohol

Alkohol tersier tert-Butil alkohol Noretindron H H C H H H H C C C H 2018/4/26 H H C H Alkohol tersier H H H C C C H OH H3C C CH H O H H H H tert-Butil alkohol H H O Noretindron

Klasifikasi Alkohol Alkohol dapat sebagai: Metil CH3OH Primer CH3CH2OH Sekunder (CH3)2CHCOH Tersier (CH3)3COH Alil CH2=CHCH2OH Benzil CH2OH

Isomer Alkohol Nama Sistematik Rumus Nama Biasa 1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH Butil alkohol primer 2-Butanol CH3-CH2-CH2-CH3 l OH Butil alkohol sekunder 2-metil-1-propanol CH3-CH2-CH2-OH CH3 Isobutil alkohol 2-metil-2-propanol CH3-C-CH3 Butil alkohol tersier

Sifat alkohol Alkohol bersifat : asam lemah Tetapan ionisasi : 10-15 - 10-16 Dua molekul alkohol atau lebih dapat berasosiasi melalui ikatan hidrogen Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena elektronegatifitas atom oksigen sangat tinggi

Isomer Alkohol Solven Konstanta Dielektrik H2O 78 CH3OH 32 CH3CH2OH 24 CH3CH2CH2OH 20 Konstanta dielektrik: suatu tetapan kemudahan senyawa untuk terpolarisasi

Titik didih dan kelarutan alkohol dalam air Nama Jumlah C Titik didih (oC) Kelarutan (g / 100 ml), 20oC Metanol 1 64,5 Larut sempurna Etanol 2 78,3 1-propanol 3 97,2 2-propanol 82,3 1-butanol 4 117 8,3 2-butanol 99,5 12,5 Isobutil alkohol 107,9 11,1 Terbutil alkohol 82,2

Reaksi –reaksi alkohol Dehidrasi : alkohol  alkena H+ CH3CH2-OH  CH2=CH2 + H-OH 180 C Alkohol berfungsi sebagai basa Kegunaan : sintesis alkena

Reaksi –reaksi alkohol Reaksi alkohol dengan halida R-OH + H-X  R-X + H-OH Alkohol Alkil halida Kegunaan : untuk sintesa alkil halida Kecepatan reaksi dan mekanismenya tergantung struktur alkohol (30, 20 atau 10) Cara lain sintesa alkil halida dari alkohol ROH + Cl-S-Cl  RCl + HCl  + SO2  Atau 3ROH + PX3 3RX + H3PO3

Reaksi –reaksi alkohol Alkohol + logam 2 ROH + 2 Na  2 RO-Na + H2 Alkohol Na-alkosida RO-Na + HOH  ROH + Na+OH-

Reaksi oksidasi alkohol Alkohol Primer aldehid asam karboksilat OH CH3-C-H CH3-C + H O2 H - O = O2 - - H CH3-C CH3-C O O = = O2 - - OH H

Reaksi oksidasi alkohol Alkohol Sekunder keton OH CH3-C-CH3 CH3-C-CH + 3HO2 H O - O2 = - Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi

Reaksi oksidasi Oksidator : asam kromat H2CrO4 kromat anhidrida Dalam tubuh manusia: Oksidasi Alkohol  aldehida + Keton Reduksi terjadi dalam proses sebaliknya Terjadi dalam proses metabolisme Oksidator : NAD (nikotinamida adenin dinukleotida) Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH Reaksi terjadi didalam liver (hati) Etanol + NAD asetaal dehida + NADH + H+ Enzim alkohol dehidrogenase

Masuk saluran dalam darah Glikolisis  pemecahkan glukosa untuk menghasilkan energi glukosa piruvat Laktat (dalam otot) Masuk saluran dalam darah Diangkut keliver glukoneogenesis NADH NADH+

Pembuatan metanol Metanol dibuat melalui destilasi kayu keras Kandungan: 6% metanol dan 10% asam asetat Di industri: metanol dibuat melalui hidrogenasi karbon monoksida atau syngas yang dikatalisis dengan ( ZnO, Cr2O3 ) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan cukup tinggi CO + 2H2  CH3OH Penggunaan metanol: Bahan baku pembuatan formaldehid Sebagai radiator anti beku Pelarut seperti pernis Bahan bakar mobil balap (racing)

Pembuatan etanol Etanol dibuat melalui fermentasi karbohidrat (C6H10O5) x + xH2O  xC6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 Pati Glukosa Etanol Di industri: etanol dibuat dengan dua cara yaitu fermentasi karbohidrat dan penambahan air terhadap etena secara tidak langsung CH2=CH2 + H2SO4  CH3CH2HSO4 CH3CH2HSO4 + H2O  CH3CH2OH + H2SO4

Pembuatan etanol Alkohol dapat dibuat melalui reaksi reduksi Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer Reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini

O H-C H R-Mg-X H2O Formaldehid Alkohol primer O R-C H R’-Mg-X H2O; H+ R-C-R’ H O R-C H R’-Mg-X H2O; H+ Aldehid Alkohol sekunder

Pembuatan etanol Pereaksi Grignard baik digunakan untuk pembuatan alkohol Dengan pereaksi Grignard, Alkohol primer dapat dibuat dari formaldehid dan etilen oksida Alkohol sekunder dapat dibuat dari aldehid dan metil format Alkohol tersier dapat dibuat dari keton dan suatu ester

OH l R-C-H H LiAlH4 H2O O ll R-C-H Aldehid Alkohol primer OH l R-C-R’ H O R-C R' NaBH4 H2O; H+ Keton Alkohol sekunder OH l R-C-R’ R” O R-C R' R”-Mg-X H2O; H+ Keton Alkohol tersier

Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures

Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures

Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures

Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures

Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures