ALKIL HALIDA

Senyawa organohalogen Jarang dijumpai dalam alam. Kebanyakan sintetik Tiroksina  senyawa alami penyusun hormon tiroid tiroglobulin Banyak senyawa halogen bersifat racun Sebagai pelarut organik

TIPE SENYAWA ORGANOHALOGEN Alkil halida (R-X) Aril halida (Ar-X) Halida vinilik (CH2=CH-X) sp3 sp2 sp2

SIFAT FISIKA ALKANA TERHALOGENASI Titik didih meningkat seiring dengan kenaikan berat molekulnya Membuat alkana menjadi lebih polar Semakin banyak halogen  semakin polar Umumnya berat jenis alkil halida lebih besar dari BJ air  tenggelam Senyawa ini tidak larut dalam air  karena tidak mampu melakukan ikatan hidrogen-air

Sifat fisika beberapa alkil halida Nama Rumus BM Td. oC Rapatan (20oC g/mL) Klorometana CH3Cl 50,5 -24 Gas Diklorometana CH2Cl2 85 40 1,34 Triklorometana CHCl3 119,5 61 1,49 Tetraklorometana CCl4 154 77 1,60 Bromometana CH3Br 95 5 iodometana CH3I 142 43 2,28

Alkilhalida (R-X) KLASIFIKASI Alkil halida primer (1o)  RCH2X satu gugus alkil terikat pada C ujung Alkilhalida sekunder (2o)  R2CHX dua gugus alkil terikat pada C ujung Alkilhalidatersier (3o)  R3CX tiga gugus alkil terikat pada C ujung

1-kloroetana (etil klorida) 2-kloropropana (isopropil klorida) 2-kloro-2-metilpropana (tert-butil klorida)

TATA NAMA Trivial untuk halida sederhana disebutkan nama R dahulu, diikuti halidanya CH3-CH2-Br  etil bromida IUPAC awalan halo-, induknya adalah alkana CH3-CH2-Br  bromoetana

Contoh 1

Contoh 2

Contoh 3

Contoh 4

PEMBUATAN ALKIL HALIDA Dari alkohol Halogenasi alkana Adisi alkana tidak jenuh dengan halida atau asam halida Pertukaran halida

REAKSI ALKIL HALIDA Substitusi nukleofilik Dehidrohalogenisasi (eliminasi) Persiapan pereaksi Grignard Reduksi

REAKSI SUBSTITUSI & ELIMINASI satu atom, ion atau gugus disubstitusikan (digantikan) untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain. ELIMINASI sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari strukturnya.

SUBSTITUSI Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (SN1) hanya satu molekul yang terlibat pada reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN2) reaksi berlangsung dalam 1 tahap yang melibatkan alkil halida

Substirusi Nukleofilik Bimolekuler (SN2) Reaksi berlangsung satu tahap yang melibatkan alkil halida

Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (SN1) Berlangsung dalam beberapa tahap, yaitu: Pematahan alkil halida  ion halida dan karbokation (C bermuatan positif) Penggabungan karbokation dengan nukleofil  alkohol berproton Lepasnya H+

Tahap 2. Penggabungan karbokation dengan nukleofil  alkohol berproton Tahap 1. Pematahan alkil halida  ion halida dan karbokation (C bermuatan positif) Tahap 2. Penggabungan karbokation dengan nukleofil  alkohol berproton

Reaksi keseluruhannya adalah Tahap 3. lepasnya H+ Reaksi keseluruhannya adalah

Karbokation

ELIMINASI Eliminasi monomolekuler (E1) terjadi apabila alkil halida bereaksi dengan basa lemah Eliminasi bimolekuler (E2) terjadi apabila alkil halida direaksikan dengan basa kuat (HO-) atau ion alkoksida (RO-)

Eliminasi unimolekuler (E1)

Eliminasi bimolekuler (E2)

Reaksi bersaing Metil halida & alkil halida 1o  substitusi Alkil halida 3o  eliminasi Alkil halida 2o  dianataranya

Bagaimana mempredikasi reaksi apa yang akan terjedi Bagaimana mempredikasi reaksi apa yang akan terjedi? Substritusi atau eliminasi? Uni atau bimolekuler? Tidak ada jawaban yang pasti Tetapi sangat mungkin untuk mengenali beberapa trend dan membuat pola/generalisasinya.

Jenis halida SN1 SN2 E1 E2 1o --- Sangat mungkin terjadi reaksi Terjadi apabila digunakan basa kuat 2o Dapat terjadi pada alilik & benzilik Dapat terjadi dengan adanya kompetisi dengan reaksi E2 Sangat mungkin terjadi dengan basa kuat 3o Lebih disukai dalam pelarut hidroksilik Terjadi kompetinsi dengan SN1 Terjadi apabila digunakan basa