STRUKTUR SENYAWA KARBON Penggambaran 3D Penggambaran 3D Penggambaran 2D

Senyawa Karbon Reaksi Senyawa Karbon Reaksi Adisi Reaksi Eliminasi Adalah senyawa yang molekulnya mengandung atom-atom karbon dan atom-atom unsur lain seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, dan halogen. Reaksi Senyawa Karbon Reaksi Subtitusi Reaksi Adisi Reaksi Eliminasi

Reaksi Subtitusi Adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus atom oleh atom lain yang terdapat dalam suatu molekul. Contoh Reaksi Subtitusi : Pada Pembuatan alkil Halida dari alkana, atom H diganti oleh atom Halogen CH3CH2CH3 + Cl2  CH3CH2CH2Cl + HCl

Reaksi Adisi Adalah reaksi yang terjadi karena pengubahan ikatan tak jenuh menjadi jenuh, atau ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Contoh Reaksi Subtitusi : Adisi hidrogen terhadap alkuna H3C – C  CH + H2  H3C – CH = CH2 + H2  H3C – CH2 – CH3

Reaksi Eliminasi adalah penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Contoh Reaksi Eliminasi : Eliminasi Hidrogen dari alkana (dehidrogenasi)

ALKIL HALIDA : Tinjauan reaksi subtitusi nukleofilik Kimia Organik Universitas Islam Negri Sunan Gunung Djati Bandung

Alkil Halida Organo halogen Alkil halida Aril halida Halida vinilik

Pembahasan 1. Pembuatan alkil halida : reaksi radikal bebas 2. Reaksi alkil halida : Reaksi subtitusi : SN1 dan SN2 Reaksi eliminasi : E1 dan E2

Gugus pergi (leaving group) Subtitusi Nukleofilik Reaksi Umum : Gugus pergi (leaving group) Alkil halida Gugus pengganti Produk Mekanisme SN1 SN2

Gugus Pergi (Leaving groups) Gugus pergi merupakan basa lemah Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F L.G. baik Lebih reaktif L.G. buruk Kurang reaktif Reaksi umum : Basa kuat Basa lemah Contoh : Basa kuat Basa lemah

Mekanisme SN Rumus umum laju reaksi : V = k1[RX] + k2[RX][Y–] k1 meningkat RX = CH3X 1º 2º 3º k2 meningkat k1 ~ 0 V = k2[RX][Y–] (bimolekular) SN2 k2 ~ 0 V = k1[RX] (unimolekular) SN1

Mekanisme SN2 A. Kinetika Contoh: CH3I + OH–  CH3OH + I– V = k[CH3I][OH–], bimolekular  Kedua spesi terlibat dalam tahap penentu laju reaksi Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F  Pemutusan ikatan C-X terlibat dalam penentu laju reaksi  serentak, mekanisme satu tahap [HO---CH3---I]– CH3I + OH– CH3OH + I–

Mekanisme SN2 C. Mekanisme Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hiroksida Menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromida

Mekanisme SN2 E. Nukleofil Vs Nukleofilisitas Jenis Nukleofil : Anions 2. Species netral hidrolisis alkoholisis Nukleofilisitas : Nu sangat baik: I–, HS–, RS–, H2N– Nu baik: Br–, HO–, RO–, CN–, N3– fair Nu: NH3, Cl–, F–, RCO2– Nu buruk: H2O, ROH Nu sangat buruk: RCO2H

Mekanisme SN1 contoh : A. Kinetik 3º, tidak melalui SN2 V = k[(CH3)3CBr] unimolekular  Penetu laju reaksi tergantung hanya pada (CH3)3CBr

Mekanisme SN1 B. Mekanisme tahap penentu laju reaksi

Mekanisme SN1 C. Diagram Energi Mekanisme dua tahap: R+ RBr + CH3OH ROCH3 + HBr

Eliminasi Reaksi Umum : Eliminasi alkil halida: dehidrohalogenasi basa kuat alkil halida produk (alkena) Mekanisme E1 E2 Basa kuat : KOH/ethanol; CH3CH2ONa/CH3CH2OH; /tBuOH

Eliminasi E1 Suatu karbokation adalah suatu zat yang tak stabil dan berenegri tinggi, salah satu cara karbokation mencapai prduk yang stabil bereaksi dengan sebuah nukleofilik. Tahap 1 Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama pada reaksi SN 1 ionisasi alkil halida. Tahap ini tahap lambat jadi tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan

Tahap 2 cepat Dalam tahap kedua reaksi eliminasi, basa mengambil sebuah proton dari sebuah atom karbon yang berdampingan dengan berdampingan dengan karbon positif

Eliminasi E2 Reaksi E2 alkil halide cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti -OH dan –OR dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halid dengan k+ -OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam etanol . Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan reaksi serempak(conserted reaction) yaitu terjadi pada satu tahap.

Eliminasi E2 Basa membentuk ikatatan dengan hidrogen Elektron-electron C-H membentuk iktan pi Brom bersama sepasang elektronnya meningggalkan ikatan sigma C-BR

Mekanisme E2 Mekanisme E2 : eliminasi bimolekuler Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B– V = k[RX][B–]  Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B– reactivity: RI > RBr > RCl > RF  Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X (Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º) kekuatan ikatan R—X meningkat