Kimia Organik I (PEKI 4203) UPBJJ-UT Purwokerto TURUNAN BENZENA Dra. Tri rahayu rph, m.pD UPBJJ-UT Purwokerto

Seperti halnya dalam golongan senyawa yang lain, dalam hidrokarbon aromatik terdapat uga deret homolog, Suku-suku dalam deret homolog hidrokarbon aromatikadalah

Gugus CH3 dalam struktur tersebut dinamakan “rantai samping” sedangkan cincin benzemanyadisebut “inti” suku ke tiga yaitu C8H10 mempuyai 3 isomer yaitu:

Senyawa yang berisomer dengan xilena adalah etilbenzema yang mempunyai rumus struktur

posisi 1,2,3; 1,2,4 dan 1,3,5. Nama trivial untuk isomer-isomer Untuk suku ke empat mengandung 3 gugus metil yang masing-masing menempati posisi 1,2,3; 1,2,4 dan 1,3,5. Nama trivial untuk isomer-isomer Hemimetilena (1,2,3 – trimetil bezena Pseudokumena (1,2,4 – trimetil benzena) Mesitilena (1,2,5- trimetil benzena) Kegunaan TNT : Untuk bahan peledak

A. Pembuatan Homolog benzena Alkilasi Friedel-Crafts Homolog benzena yang memiliki sebuah rantai samping dengan dibuat dengan cara mereaksikan dengan alkil halida yang sesuai di bawahkatalis aluminium halida. Contoh: 2. Reaksi Wurtz-Fitting Dalam reaksi ini, yang direaksikan adalah derivat halogen dari benzena dengan alkil halida yang sesuai dan logim Na.

3. Dengan pereaksi Grignard Cara ini jarang sekali diguakan dalam pembuatan homolog benzena . Salah satu contoh homolog benzena yang dibuat dengan cara ini adalah pembuatan n-butilbenzena. Contoh: Khusus untuk membuat mesitilena (1,3,5- trimetilbenzena)adalah dengan cara mendestilasi campuran aseton dan asam sulfat pekat Reaksi ini merupakan reaksi perubahan dari senyawa alifatik yaitu aseton menjadi senyawa aromatik yaitu mesitilena

4. Reaksi-reaksi pada homolog benzena Contoh homolog benzena adalah toluena, dengan rumus struktur:

5. Oksidasi Oksidasi sempurna terhadap alkil benzena menghasilkan asam benzoat. Dalam reaksi ini terjadi perubahan gugus alkil rantai saping menjadi gugus karboksil (-COOH). Oksidator yang umum digunakan adalah: larutan K2Cr2O7 + H2SO4.

6. Halogenasi Halogenasi pada homolog benzena dapat terjadi dengan dua cara yaitu: Atom halogen mensubtitusi atom H rantai samping, Reaksi ini terjadi bila dilakukan dibawah Pengaruh panas atau matahari langsung Contoh: Bila ditambahkan klor mka benzilklorida akan berubah menjadi benzilidena klorida Atau benzoklorida.

Atom halogen akan mensubstitusi atom H inti benzena bila reaksi dilangsungkan Dengan “halogen carrier” Reaksi toluene dan klor dengan katalis Fe/FeCI3 menghasilkan orto dan para kloro toluene, karena gugus metal adalah gugus pengarah orto para. Reaksi halogensi pada homolog benzene ditentukan oleh kondisi reaksi yaitu: temperature, konsentrasi halogen dan pengaruh sinar matahari/halogen carrier

7. Nitrasi 8. sulfonasi Nitrasi pada homolog benzena mudah berlangsung Contoh : 8. sulfonasi Seperti halnya nitrasi, sulfonasi pada homolog benzena juga mudah ver- Langusung.

KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA Benzena : sebagai pelarut organik ,dan sbg bahan baku pada indusri petrokimia. Fenol :bersifat asam lemak.untuk antiseptik TNT; sebagai bahan peledak Anilin, sebagai bahan pewarna Asam toluenasulfonat sebagai bahan pembuatan zat warna Asam-asam toluat sebagai zat antara pada sintesis dan sebagai penolak serangga serta anti bakteri. Stirena; sebagai bahan polimer Asam Salisilat; bahan pembuat methil salisilat (minyak gandrapura) dan bahan pembuat asetil salisilat (aspirin)