8. Alkena: Pembuatan dan Reaksi Based on McMurry’s Organic Chemistry 6th edition

Pembuatan Alkena: Reaksi Eliminasi Alkena biasanya dibuat dengan cara: Dehydration Alkohol Tersier McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

Pembuatan Alkena: Reaksi Eliminasi Dehydrohalogenation McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

8.1 Preparation of Alkenes: A Preview of Elimination Reactions Dehidrohalogenasi McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003 Reaksi-reaksi alkena Alkena bereaksi dengan banyak elektrofil menghasilkan produk melalui reaksi adisi Menghasilkan alkohol (bila mengadisi H-OH) Menghasilkan alkana (bila mengadisi H-H) Menghasilkan halohidrin (bila mengadisi HO-X) Menghasilkan dihalida (bila mengadisi X-X) Menghasilkan halida (bila mengadisi H-X) Menghasilkan diol (bila mengadisi HO-OH) Menghasilkan siklopropana (bila mengadisi :CH2) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

8.2 Adisi Halogen pada Alkena McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Mechanism Step 1: Pembentukan bridged bromonium ion intermediate Step 2: Penyerangan ion halida dari arah yang berlawanan (opposite side) dari cincin anggota tiga

8.3 Pembentukan Halohidrin Reagennya Br2 atau Cl2 ) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Mekanisme pembentukan Bromohidrin Step 1 Step 2 McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

8.4 Adisi air pada alkena: Oksimerkurasi/Reduksi McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003 Addition of Hg(II) and oxygen is anti & stereoselective McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Mechanism of Oxymercuration 1. Electrophilic addition of Hg(OAc)2 produces mercurinium ion. 2. Water acts as a nucleophile, attacks the more substituted carbon atom to form a C-O bond. Acetate ion removes hydrogen, forming a neutral product, but the HgOAc is still attached. NaBH4 reduces the HgOAc, replacing it with a hydrogen atom to form the alcohol product. McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

8.5 Adisi air pada alkena: Hidroborasi Boran adalah asam Lewis yang mampu menerima elektron Boran diadisi alkena menghasilkan organoboran McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Orientasi dalam hidrasi melalui Hidroborasi Regiokimianya berlawanan dengan orientasi Markovnikov OH terikat pada karbon dengan atom H paling banyak H and OH add with syn stereochemistry, to the same face of the alkene (opposite of anti addition) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Hidroborasi, Efek Elektronik memberikan Non-Markovnikov More stable carbocation is consistent with steric preferences McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Mekanisme Hidroborasi McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

8.7 Reduksi Alkena: Hidrogenasi Alkena bereaksi dengan H2dengan adanya katalis logam transisi menghasilkan alkana commonly used catalysts are Pt, Pd, Ru, and Ni Proses ini disebut reduksi katalitik (catalytic reduction) atau hidrogenasi katalitik (catalytic hydrogenation) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Mechanism of Hydrogenation McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 7 (c) 2003

8.8 Oksidasi alkena: Hidroksilasi dan Pemutusan Hidroksilasi mengadisi OH pada kedua karbon C=C Dikatalisis oleh osmium tetroksida Stereokimia adisi adalah syn Produknya adalah 1,2-dialkohol or diol (disebut juga glikol = glycol) McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003 Ozonolisis alkena McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003

Structure Elucidation With Ozone Cleavage products reveal an alkene’s structure McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 6 (c) 2003