KIMIA ORGANIK: SENYAWA KARBON

Apa Senyawa-senyawa yang ditemukan pada organisme  sebagian besar disusun oleh unsur karbon Senyawa yang berasal dari organisme hidup (senyawa organik)  ada unsur selain karbon

kurang tepat karena senyawa organik dapat juga disintesis dari senyawa anorganik sebutan senyawa organik untuk senyawa-senyawa yang berhubungan dengan sistem kehidupan mahluk hidup

The difference between organic and inorganic compounds KRITERIA ORGANIK ANORGANIK Unsur yg terkandung Terutama C, H, O, N, P, S, F, Cl, Br , I Hampir semua unsur, unsur C sedikit Ikatan Kovalen Ion Isomer Ada Tidak ada Titik didih Rendah Tinggi Kelarutan Sumber Umumnya sukar larut dalam air Kebanyakan berasal dari makhluk hidup Umumnya mudah larut dalam air Kebanyakan dari batu-batuan

Contoh senyawa karbon organik karbohidrat, mengandung C, H, dan O Protein, mengandung C, H, O, N, dan ada juga yang mengandung unsur S Lemak, mengandung C, H, dan O Minyak bumi, mengandung C dan H Urea, mengandung C, H, O, dan N Plastik, umumnya mengandung C dan H

Contoh senyawa karbon anorganik Oksida karbon (CO dan CO2) Batu kapur (CaCO3) Batu karbid (CaC2) Soda kue (NaHCO3)

Perbedaan senyawa karbon organik dan anorganik Senyawa karbon anorganik 1 Jika dibakar menghasilkan arang dan gas CO2 Jika dibakar _ _ d _ _ menghasilkan a_ _ _ _ dan gas _ _ _ 2 Hampir semua memiliki ikatan kovalen Ada yang memiliki ikatan k_ _ _ _ _ _ ada yang i_ _ _ _ 3 Tidak stabil terhadap pemanasan T_ _ _ _ terhadap pemanasan 4 Umumnya memiliki Mr yang cukup besar antara puluhan sampai ratusan ribu Umumnya memiliki Mr yang lebih _ _ _ _ l 5 Jenis senyawanya sangat banyak Jenis senyawa hanya sedikit

PERBEDAAN SENYAWA KARBON DAN SENYAWA HIDROKARBON senyawa yang mengandung senyawa yang tidak hanya unsur C dan H mengandung hanya tetapi juga unsur lain seperti C dan H saja O , N , S , P atau halogen * Alkanol Alkana * Alkoksi alkana Alkena * Alkanal Alkuna * Alkanon * Alkanoat * Alkil alkanoat

Pengujian senyawa karbon

Karbon sebagai unsur pokok memiliki keistimewaan sbb : ELEKTRON VALENSI Dengan ev = 4 membentuk 4 ikatan kovalen sbb : | ― C ― | Dapat membentuk rantai karbon , yaitu ikatan antara atom karbon yang satu dengan atom karbon yang lain.

Contohnya C3H8 : H H H | | | H ―C ―C―C―H  H3C-CH2-CH3 H H H

C4H10 dapat digambarkan : H H H H | | | | | | | | H ―C―C―C―C―H  H3C―CH2―CH2―CH3 H H H | | | H―C―C―C―H  H3C ―CH―CH3 | | H―C―H CH3 | H

Bandingkan dengan unsur se-periode : Bandingkan dengan unsur se-golongan : 14Si

JARI-JARI ATOM HARGA KEELEKTRONEGATIFAN

Bilangan oksidasi atom C dalam beberapa senyawa karbon Metana, CH4 Metanol, CH3OH Formalin, HCOH Asam metanoat/asam formiat, HCOOH Karbonmonoksida Karbondioksida

Pembentukan ikatan karbon Bentuk grafit

Bentuk intan

Bentuk amorf

Buckminsterfulleren

Perhatikan istilah ini Rantai karbon yang terbuka disebut : Rantai alifatik Rantai karbon yang tertutup disebut : Rantai alisiklik Rantai karbon yang hanya dihubungkan oleh ikatan tunggal disebut rantai jenuh Rantai karbon yang hanya dihubungkan oleh ikatan rangkap baik rangkap 2 atau rangkap 3 disebut rantai tak jenuh Rantai karbon alisiklik yang memiliki ikatan konjugasi yaitu ikatan tunggal dan rangkap selang seling disebut Rantai karbon aromatik.

CONTOH SOAL H3C―CH2―CH2―CH3  Senyawa hidrokarbon alifatik jenuh H3C ―CH―CH- OH  | CH3 H3C―CH = CH―CH3  ║ H3C ―CH―CH2 - C  H Senyawa hidrokarbon alifatik jenuh Senyawa karbon alifatik jenuh bercabang Senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh Senyawa karbon alifatik bercabang

senyawa hidrokarbon alisiklik jenuh CH2 CH2 ― CH ―CH3 senyawa aromatik | | senyawa hidrokarbon alisiklik jenuh CH2 CH2 ― CH ―CH3 senyawa aromatik alisiklik jenuh bercabang CH2―CH | || alisiklik tak jenuh CH CH CH

ADA 4 JENIS ATOM C Atom C primer : bila menggunakan 1 valensi untuk mengikat atom C yang Lain. Atom C sekunder : menggunakan 2 valensi Atom C tersier : menggunakan 3 valensi Atom C kwarterner : menggunakan seluruh valensi untuk mengikat atom C yang lain.

Tentukan jumlah atom Cp,Cs,Ct,Ck H3C ― CH ― CH3  Cp = ..................... | Cs = ..................... CH3 ― C ― CH3 Ct = ..................... | Ck = ..................... CH3 H3C ― CH ― CH2 ― CH3  Cp = ........................ | Cs = ........................ C2H5 Ct = ........................ Ck = ........................ H3C ―CH ―CH ― C2H5  Cp = ........................ | | Cs = ....................... CH3 CH3 Ct = ........................

Senyawa hidrokarbon ALKANA ALKENA ALKUNA hidrokarbon hidrokarbon hidrokarbon alifatik jenuh alifatik tak jenuh alifatik tak jenuh dengan sebuah dengan sebuah ikatan rangkap 2 ikatan rangkap 3 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

ALKANA

Deret Homolog Deretan rumus molekul alkana menunjukkan bahwa setiap anggota yang satu ke anggota berikutnya bertambah sebanyak CH2. Deret senyawa karbon demikian disebut dengan deret homolog.

Sifat-sifat deret homolog: Mempunyai rumus umum CnH2n+2 Antara satu anggota ke anggota berikutnya mempunyai pembeda CH2 Selisih massa rumus antara satu anggota ke anggota berikutnya adalah 14 Semakin panjang rantai atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya

Tata nama alkana Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry) sebagai berikut: 1. Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”

No RM alkana Nama alkana Rumus alkil Nama alkil 1 CH4 metana CH3 - Metil 2 C2H6 Etana C2H5 - Etil 3 C3H8 Propana C3H7 - Propil 4 C4H10 Butana C4H9 - Butil 5 C5H12 Pentana C5H11 - Amil 6 C6H14 Heksana C6H13 - Heksil 7 C7H16 Heptana C7H15 - Heptil 8 C8H18 Oktana C8H17 - Oktil 9 C9H 20 Nonana C9H19 - Nonil 10 C10H22 Dekana C10H21 - Dekil

2. Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, di depan nama tersebut diberi huruf n (dari kata normal) Contoh: CH3CH2CH2CH3 n-butana

3. Jika rantai karbonnya bercabang, ditentukan dahulu rantai utama (rantai induk), yaitu rantai atom karbon terpanjang, dan diberi nomor urut dari ujung yang paling dekat dengan letak cabang

4. Menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama 4. Menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan alkil. Gugus alkil merupakan gugus hidrokarbon (alkana) yang kehilangan sebuah atom hidrogen. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1 Nama gugus alkil disesuaikan dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran –ana dengan akhiran -il

5. Gugus alkil yang mempunyai rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu

Kemungkinan bentuk alkil rantai utama CH3 CH2 CH2 CH―CH3 CH2 | | | | CH3 CH2 CH3 CH2 | | CH3 CH2 | CH3 metil etil propil isopropil butil

Kemungkinan cabang butil rantai utama CH2 CH- CH3 CH3- CH- CH3 CH2 | | | | CH2 CH2 CH3 CH- CH3 | | | CH2 CH3 CH3 | CH3 butil secunder butil tersier butil isobutil

Urutan penamaan alkana: nomor cabang–nama cabang–nama rantai utama

7. Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sama, nama cabang disebut sekali, tetapi diawali dengan angka latin yang menunjukkan jumlahnya

ALKENA

Alkena merupakan hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua antar atom karbonnya. Anggota alkena paling sederhana adalah etena (etilena)

Tata nama alkena Nama alkena diturunkan dari nama alkana, yaitu sesuai dengan nama alkana di mana akhiran “-ana” diganti dengan akhiran ”-ena” 1. Rantai utama diambil dari rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap

2. Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap 3. Ikatan rangkap diberi nomor untuk menunjukkan letaknya 4. Cara penulisan dan penamaan cabang sama dengan pada alkana 5. Urutan penamaan alkena: nomor cabang – nama cabang – nomor ikatan rangkap – nama rantai utama

ALKUNA

Alkuna merupakan hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga antar atom karbonnya

Tata nama alkuna Alkuna diberi nama seperti pada alkena, dengan akhiran “-ena” diganti dengan “-una” Tata cara pemberian nomor ikatan dan cabang sama dengan alkena

KEISOMERAN kerangka Keisomeran Struktur posisi gugus fungsi geometri SMA MUHAMMADIYAH I METRO Keisomeran Ruang optik 50

Isomeri alkana, alkena, dan alkuna Isomeri adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur berbeda.

Isomer Rangka Butana, C4H10 mempunyai CH3 CH2 CH2 CH3 bentuk rangka C lurus : n-butana CH3 CH CH3 bentuk rangka C bercabang : CH3 2-metil propana

Contoh: 1-butena dan 2-butena Isomer Posisi Isomeri posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi letak cabang atau posisi letak ikatan rangkapnya Contoh: 1-butena dan 2-butena

Isomer Geometri Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan letak suatu gugus di dalam ruangan. Isomeri geometri dapat terjadi bila di dalam senyawa karbon tersebut terdapat rantai karbon yang membentuk bidang dan terdapat gugus yang sama pada dua tom karbon yang berbeda.

SIFAT FISIS ALKANA Semakin banyak atom karbon atau semakin panjang rantai karbon suatu alkana, semakin tinggi titik didih dan titik leburnya Untuk jumlah atom karbon yang sama, isomer dengan rantai karbon tidak bercabang mempunyai titik didih dan titik lebur yang lebih tinggi daripada isomer dengan rantai karbon bercabang Semakin banyak cabang pada rantai karbonnya, semakin rendah titik didih dan tiitk leburnya

SIFAT KIMIA ALKANA Alkana merupakan hidrokarbon jenuh dan semua ikatan yang ada merupakan ikatan kovalen sempurna. Akibatnya hidrokarbon merupakan senyawa yang kurang reaktif sehingga disebut “parafin” yang berarti daya gabung atau daya reaksinya rendah. Semakin panjang rantai karbon, semakin berkurang kereaktiannya. Reaksi pada alkena umumnya merupakan eaksi substitusi yaitu reaksi penggantian gugus atom hidrogen pada suatu alkana.

Reaksi Substitusi : Penggantian gugus atau atom yang terikat pada atom karbon. Contoh : R – H + Cl2 → R – Cl + HCl

SIFAT ALKENA DAN ALKUNA Semakin panjang rantai atom karbonnya, semakin tinggi titik didih dan titik leburnya Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon yang lebih reaktif dari alkana. Reaksi penghilangan ikatan rangkap karena penambahan zat lain pada senyawa karbon disebut dengan reaksi adisi

Reaksi Adisi : Reaksi pemutusan ikatan rangkap Contoh : CH3 – CH = CH + H2 → CH3 – CH2 – CH3 adisi markovnikov prinsip “yang kaya makin kaya dengan H”

Reaksi Eliminasi : Reaksi pembentukan ikatan rangkap Contoh : CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2 (dehidrogenasi) CH2 = CH2 + H2O →

KEGUNAAN Alkana digunakan sebagai bahan bakar, di antaranya: 1. metana merupakan senyawa utama yang terkandung dalam gas alam cair atau LNG. 2. Alkana dengan jumlah atom C 2 sampai 5 terkandung dalam LPG 3. Butana digunakan sebagai pengisi korek api Oktana merupakan senyawa utama dalam bensin Lilin dan aspal merupakan senyawa alkana suku tinggi (rantai C > 20)

Plastik Molekul-molekul etena dapat bergabung membentuk polietena, yaitu suatu polimer yang digunakan untuk membuat peralatan dari plastik. Molekul propena dapat bergabung membentuk polipropena yang digunakan untuk membuat peralatan masak dan serat sintetis.

Karet alam dan getah perca Alkena alami yang banyak dimanfaatkan yaitu karet dan getah perca. Karet (dicampur dengan belerang) digunakan untuk membuat ban kendaraaan, sedangkan getah perca untuk bahan insulasi Las karbit etuna atau asetilena merupakan gas yang dihasilkan jika gas karbid direaksikan dengan air. Gas ini sering digunakan sebagai bahan bakar untuk proses pengelasan.