BENZENA DAN TURUNANNYA Kelompok 10 Lasliana Harahap (0900589) Mahyar Diani (0900655) Nur Esa Fauziah (0905808)

Isi Analisis Standar Isi dan Proses Struktur Makro Silabus Miskonsepsi Kesulitan dan Rekomendasi Materi Prasyarat Materi

Miskonsepsi Miskonsepsi Konsep Sebenarnya Semua senyawa yang memliki aroma khas merupakan senyawa aromatis. Tidak semua senyawa yang memiliki aroma khas merupakan senyawa aromatis, tetapi salah satu ciri sebagian besar senyawa aromatis memiliki aroma khas. Semua senyawa aromatis memiliki aroma khas. Tidak semua senyawa aromatis memiliki aroma khas, namun sebagian besar senyawa aromatis memiliki aroma khas, misalnya paracetamol. Benzena dan senyawa turunan benzena semuanya beracun sehingga tidak aman untuk dikonsumsi. Tidak semua senyawa turunan benzena beracun, terdapat beberapa senyawa benzena yang dapat dikonsumsi, seperti sinamaldehid pada kayu manis, limonena pada lemon dsb.

Kesulitan Kesulitan Siswa Siswa sulit menggambarkan struktur benzena dan turunannya. Siswa sulit memahami reaksi yang terjadi pada benzena dan turunannya. Siswa sulit memahami kecenderungan sifat pada senyawa benzena dan turunannya. Kesulitan Guru Guru sulit menjelaskan struktur benzena dan turunannya. Guru sulit menjelaskan reaksi yang terjadi pada benzena dan turunannya. Guru sulit menjelaskan pengecualian dari kecenderungan sifat yang terdapat pada benzena dan turunannya.  

Rekomendasi Menggunakan visualisasi gambar struktur benzena. Menjelaskan terlebih dahulu reaksi umum. Menjelaskan menggunakan tabel Menjelaskan kecenderungan terlebih dahulu.

Hidrokarbon dan Minyak Bumi Materi Prasyarat Hidrokarbon dan Minyak Bumi Senyawa Karbon

Apersepsi Pernahkah melihat benda-benda di atas ? Keempat senyawa di atas merupakan senyawa aromatis, yang merupakan senyawa turunan benzena.

Struktur Benzena Michael Faraday Senyawa benzena pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825 dari suatu gas yang digunakan dalam lampu penerangan dengan rumus molekul C6H6. Nama benzena mirip dengan bensin, namun benzena berbeda sekali dengan bensin Benzena merupakan senyawa golongan aromatik, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa golongan alifatik. Dari rumus molekulnya, benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Biasanya, suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap mudah mengalami reaksi adisi. Michael Faraday

Struktur Benzena Cont’d Benzena sukar mengalami reaksi adisi dan justru lebih mudah mengalami reaksi subtitusi seperti halnya senyawa alkana. Pada tahun 1865 Friedrich August Kekulȇ mengemukakan pendapatnya mengenai gejala tersebut, “Bahwa senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan dengan sudut antar atom karbon 1200. Setiap atom C mengikat 1 atom C yang lain sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal”. Friedrich August Kekulȇ

Struktur Benzena Cont’d Gambar Benzena berupa cincin segi enam tanpa digambarkan atom C dan atom H-nya. Setiap sudut dari segi enam disepakati merupakan atom C. ikatan tunggal digambarkan berselang-seling dengan ikatan ganda. Struktur benzena dapat juga digambarkan berbentuk segi enam, dengan resonansi elektron diwakili oleh bulatan di tengah cincin. Semua ikatan antar atom C memiliki panjang yang sama. Berarti, karakter dan fungsi setiap atom C dari benzena tersebut juga sama. Hal ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang ikatan antar atom C tersebut.

Struktur dan Tata Nama Turunan Benzena Jika satu atau lebih atom H dari benzena digantikan oleh gugus lain, senyawa yang terbentuk disebut senyawa turunan benzena.

dengan Satu Gugus Fungsional Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional Metilbenzena (Toluene) Hidoksibenzena (Fenol) Aminobenzena (Anilin)

Anisol (Metil fenil eter) Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional Cont’d Anisol (Metil fenil eter)

Asetofenon (Metil fenil keton) Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional Cont’d Asetofenon (Metil fenil keton)

Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Fenil H c c Benzena Gugus fenil c c CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-OH 3-fenil-1-butanol 2-fenilbutana

Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Fenil Cont’d CH2-CH2-Cl 2-Fenil-1-Kloroetana

Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Metil CH2-Cl CH2- Gugus benzil Benzil klorida Toluene CH2-NH2 CH=CH-CH Sinamaldehid (kayu manis) Benzilamina

Senyawa Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional Senyawa turunan benzena yang mengandung dua gugus isomer fungsional akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isomer posisi Orto (o-), Meta (m-, dan para (p-). Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para menunjukkan posisi (1,4). senyawa tersebut juga dapat diberi nama menggunakan awalan orto (o-), meta (m-), dan para (p-). Posisi subtituen (1,2) disebut posisi orto, posisi (1,3) disebut posisi meta, dan posisi (1,4) dikenal pula sebagai posisi para.

Senyawa Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional Cont’d Contoh Para amino toluena Orto kloro fenol

Senyawa Turunan benzena dengan Tiga atau lebih Gugus fungsional

Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena Naftalena Antrasena Fenantrena Pirena

Reaksi-Reaksi Pada Benzena Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi Substitusi H X H menggantikan X + + HY XY dan X menggantikan H

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d Substitusi Atom H dengan Atom Halogen (Reaksi Halogenasi) Benzena Bromobenzena Asam Bromida Bromin Atom Halogen Rumus Kimia Nama Br C6H5Br Bromobenzena Cl C6H5Cl Klorobenzena I C6H5I Iodobenzena

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d Substitusi Atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi) Hasil reaksi ini adalah nitrobenzena. Nitrobenzena Benzena HNO3 Pekat

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d Substitusi Atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi) H2SO4 Pekat Asam Benzena Sulfonat Benzena

Reaksi-Reaksi Pada Benzena (cont’d) Substitusi Atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts) Benzena Alkil halida Alkil benzena Asam klorida Benzena Metil klorida Metil benzena Asam klorida

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d Substitusi Atom H dengan Gugus Asil (Reaksi Asilasi) Benzena Asetil klorida Asetofenon

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d Adisi Atom H Pada Benzena (Reaksi Hidrogenasi) H H2 Pt Benzena Sikloheksana

Reaksi-Reaksi Pada Turunan Benzena (cont’d) Dapat terjadi pada posisi orto (1,2), meta (1,3) atau para (1,4). Arah posisi substituen kedua dan seterusnya ditentukan oleh substituen yang telah mengikat cincin benzena

Reaksi-Reaksi Pada Turunan Benzena (cont’d) Contoh senyawa hasil reaksi substitusi kedua pada benzena.

Sifat Fisika Benzena dan Turunannya Senyawa Gugus Fungsional Mr Titik Cair (0C) Titik Didih (0C) Wujud pada Suhu Ruangan Warna Benzena - 78 5,5 80,1 Cair Tidak berwarna Toluena -CH3 93 -95,0 111 Anilin -NH2 94 -6,0 180 Fenol -OH 95 41,0 182 Padat Etil Benzena -C2H5 107 136 Benzaldehid -CHO -26,0 178 Kuning Benzil alkohol -CH2OH 109 -5,0 205 Klorobenzena -Cl 114 -45 131 Tidak Berwarna Asam Benzoat -COOH 123 122,0 250 Putih Peningkatan titik didih pada turunan benzena dipengaruhi oleh meningkatnya Mr senyawa dan kepholaran senyawa.

Sifat Fisika Benzena dan Turunannya cont’d Senyawa Gugus Fungsional Kelarutan dalam Air (g/100 mL Air) Etil Benzena -C2H5 Tidak larut Klorobenzena -Cl Nitrobenzena -NO2 0,19 (Tidak larut) Benzaldehid -CHO 0,3 (Tidak larut) Asam Benzoat -COOH 0,34 (Tidak larut) Toluena -CH3 0,47 (Tidak larut) Benzena - 0,8 (Tidak larut)\ Anilin -NH2 3,7 Benzil alkohol -CH2OH 4,0 Fenol -OH 9,3 Berdasarkan data pada Tabel tersebut, Anda dapat mengetahui bahwa benzena, toluena, dan etil benzena bersifat nonpolar.

Sifat Kimia Benzena dan Turunannya Derajat Keasaman Kereaktifan Turunan Benzena Senyawa Gugus Fungsional Ka Kb Anilin -NH2 - 3,8 x 10-10 Fenol -OH 1,3 x 10-10 Asam Benzoat -COOH 6,46 x 10-5

Sifat Kimia Benzena dan Turunannya cont’d Nama Senyawa Gugus Fungsi Kepholaran Keterbakaran Sifat Lainnya Benzena -- Non pholar Mudah terbakar Beracun Toluena -CH3 Iritan Anilin -NH2 Pholar Iritan Karsinogenik Fenol -OH Tidak mudah terbakar Korosif Etil Benzena -C2H5 Benzaldehid -CHO Non Pholar Benzil alkohol -CH2OH Klorobenzena -Cl Mudah meledak,, iritan Asam Benzoat -COOH Mudah meledak

Kegunaan dan Dampak Benzena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Sebagai Zat Aditif pada Makanan Pewarna Makanan Pewarna buatan umumnya berasal dari senyawa aromatik diazonium yang terbuat dari bahan dasar anilina. Contoh:

Sebagai Zat Aditif pada Makanan cont’d Beberapa pewarna buatan yang diizinkan oleh Depkes, diantaranya: Nama Nama Niaga Amaran food Red Eritrosin Fast green food green Indigotin food blue Sunset ellow food Yellow Tartrazin Auramin adalah salah satu pewarna berbahaya dan dilarang penggunaannya karena berpotensi menimbulkan karsinogen.

Sebagai Zat Aditif pada Makanan cont’d Pemanis Pemanis buatan yang diizinkan oleh Departemen Kesehatan adalah: Sakarin Rasa manis 800 kali dari rasa manis gula tebu. Dosis yang dikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari. Aspartam Rasa manis aspartam sama dengan 200 kali dibandingkan gula tebu. Untuk setiap kg berat badan jumlah aspartam yang boleh dikonsumsi setiap harinya adalah 40 mg. Sorbitol

Struktur Sakarin dan Aspartam

Sebagai Zat Aditif pada Makanan cont’d Pengawet Anti Oksidan Contoh: Menghambat pertumbuhan bakteri

Sebagai Obat-Obatan Untuk mengurangi rasa sakit, seperti sakit kepala atau sakit gigi. Contoh: Aspirin Parasetamol Aspirin Parasetamol

Sebagai Obat-Obatan cont’d Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldeahida (minyak kayu manis) yang memiliki banyak manfaat, diantaranya: mengontrol gula darah, mengurangi kadar kolestrol jahat, anti infeksi, meringankan sakit pada penderita rematik, mencegah pertumbuhan sel kanker, dan lain-lain.

Sebagai Pestisida Contoh:

Kegunaan Benzena Lainnya Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi yang banyak digunakan untuk isolator listrik, piring atau pun cangkir.

Kegunaan Benzena Lainnya cont’d Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

Dampak Benzena dan Turunannya Benzena memiliki dampak negatif terhadap kesehatan yaitu dipengaruhi oleh beberapa faktor: Jumlah benzena yang memengaruhi. Jangka waktu pemaparan atau interaksi dengan benzena. Daya tahan setiap individu terhadap benzena.

Dampak Benzena dan Turunannya cont’d Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal.

Thank You