BENZENA
Senyawa Aromatik Dalam kehidupan sehari-hari, kata ‘aromatik’ diidentikan dengan bau yang enak dari kopi yang baru dibuat ataupun kue kayu manis. Cincin Benzena Setelah struktur dari senyawa yang memilik “aroma” yang enak ditemukan, senyawa-senyawa tersebut memiliki enam atom karbon tak jenuh yang disebut cincin benzena. Senyawa yang memiliki cincin benzena diklasifikasikan sebagai senyawa aromatis berdasarkan strukturnya dibanding berdasarkan baunya. Benzaldehid dalam almond Dalam kayu manis
Senyawa aromatik memiliki elektron π yang terdelokalisasi dalam cincin dan benzena terstabilkan oleh delokalisasi elektron. Itulah sebabnya cincin benzena sangat sulit diadisi.
Struktur Kekule untuk Benzena Kekulé menyarankan struktur benzena. Atom karbon tersusun dalam bentuk segi enam, dan menyarankan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Setiap atom karbon mengikat sebuah atom hidrogen.
Struktur Resonansi Benzena
Tatanama Turunan Benzena Benzena Monosubstitusi Terdapat 2 cara penamaan: Dalam senyawa sederhana, benzena merupakan nama induknya dan cabangnya sebagai awalan.
Contoh: Fluorobenzen Klorobenzen Bromobenzen Nitrobenzen
2. Untuk senyawa sederhana lainnya dan senyawa yang umum, nama cabang dan cincin benzena diberi satu nama. Penamaan ini bisa dipakai untuk nama rantai induk.
Contoh: Toluen Fenol Anilin Asam benzoat Anisol Acetofenon Asam benzensulfonat Asam benzoat Anisol Acetofenon
Benzena Disubstitusi 1. Jika ada dua substituen, posisinya dinyatakan dengan awalan orto-, meta-, dan para- (disingkat o-, m-, p-) atau menggunakan angka.
Benzena Polisubstitusi Jika ada lebih dari satu gugus pada cincin benzena, posisinya dituliskan menggunakan angka. Contoh: 1,3,5-triklorobenzen
2. Cincin benzena nya diberi nomor, substitun diberi nomor terendah. 3 2. Cincin benzena nya diberi nomor, substitun diberi nomor terendah. 3. Jika ada lbih dari 2 substituentyang berbeda, disebutkan secara alfabetis. 4. Jika substituen yang terikat pada cincin benzena memiliki nama induk, maka substituen tersebut diberi nomor satu. Contoh: asam-3,5-dinitrobenzoat asam 2,4-difluorobenzensulfonat
Contoh:
5. Jika gugus C6H5- diberi nama sebagai substituen atau cabang, gugus ini diberi nama gugus fenil. 6. Benzil adalah nama lain dari gugus metilfenil. Contoh: Benzil klorida Fenil butana
Reaksi pada Benzena 1. Halogenasi 2. Nitrasi 3. Sulfonasi 4. Alkilasi Friedel-Crafts 5. Asilasi Friedel-Crafts 6. Hidrogenasi
Halogenasi Benzen tidak bereaksi dengan bromin kecuali jika terdapat katalis asam Lewis, contohnya FeBr3.
Nitrasi Benzena mengalami nitrasi bila direaksikan dengan HNO3 pekat. Katalis asam Lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4 pekat.
Sulfonasi Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat.
Alkilasi Friedel-Crafts Alkilasi benzena berupa substitusi sebuah gugus alkil dengan sebuah atom hidrogen pada cincin benzena. Alkilasi dengan alkil halida dan runutan AlCl3 sebagai katalis, sering disebut alkilasi Friedel-Crafts.
Asilasi Friedel-Crafts Substitusi gugus asil pada cincin aromatik oleh reaksi dengan suatu halida asam disebut reaksi asilasi aromatik,atau asilasi Friedel-Crafts. Reaksi ini digunakan untuk membuat aril keton.
Hidrogenasi Hidrogenasi benzena membutuhkan kondisi yang khusus untuk berlangsung, suhu yang dibutuhkan adalah 300oC dan nikel sebagai katalis. Hal ini disebabkan karena cincin benzena kaya akan elektron, sehingga dibutuhkan energi yang lebih untuk menghindari tolak menolaknya muatan negatif. Selain itu, benzen merupakan senyawa yang sangat stabil, sehingga dibutuhkan banyak energi untuk merusak kestabilannya. Ni 3000C
Manfaat benzena dan turunannya Zat aditif makanan Pemanis contoh: sakarin,aspartam Pengawet contoh: Natrium benzoat, butilasihidroksianisol (BHA), butilasihidroksitoluena (BHT), paraben (p–hidroksibenzoat), dan propilgalat Pewarna contoh: Auramin Obat-obatan contoh: Aspirin, Parasetamol.