Kimia organik Fisik (setelah mid test) Kompetensi: Memprediksi reaktivitas dari reaksi –reaksi kimia organik akibat perbedaan struktur, katalisis, dan sifat fisik 1. Menarik kesimpulan adanya Hubungan struktur dengan beberapa sifat fisik(2x) Hubungan struktur dengan keasaman (efek mesomeri dan induksi) Hubungan struktur dengan momen dipole 2. Memprediksi reaktivitas dari reaksi –reaksi kimia organik akibat perbedaan struktur, katalisis, dan sifat fisik Review reaksi-reaksi organik (SN1, SN2, E1, E2, Adisi) : hubungan struktur dengan reaktivitas Persamaan Hammet dan Persamaan Taft sebagai contoh praktis menemukan adanya hubungan struktur dan reaktivitas Beberapa hasil percobaan mengenai Peran katalis terhadap reaktivitas reaksi organik terpilih terkini (contoh reaksi esterifikasi dalam pembuatan biodisel , hidrogenasi minyak dan senyawa organik lain, dll)
STRUKTUR Vs HARGA pKa (INDUKSI DAN MESOMERI) Dr. Bambang Cahyono Matakuliah Kimia Organik Fisik Kimia FSM Un iverasitas Diponegoro STRUKTUR Vs HARGA pKa (INDUKSI DAN MESOMERI) DIPONEGORO UNIVERSITY
Pengantar : Definisi dan logika umum prediksi keasaman Induksi, mesomeri, hiperkonjugasi, sterik
HARGA pKa DARI BEBERAPA ASAM KARBOKSILAT DIPONEGORO UNIVERSITY HARGA pKa DARI BEBERAPA ASAM KARBOKSILAT NO. SENYAWA PKa KEASAMAN 1. CH3COOH 4,80 (2o) 2. (CH3)3N+-CH2-COOH 1,83 (1o) 3. -OOC-CH2-COOH 5,59 (4o) 4. -OOC-(CH2)4-COOH 5,41 (3o) Bambang Cahyono
HARGA pKa DARI BEBERAPA TURUNAN KARBOKSILAT No. Senyawa pKa Keasaman 5. F---CH2---COOH 2,66 (3o) 6. Cl----CH2----COOH 2,86 (4o) 7. Cl2CHCOOH 1,30 (2o) 8. Cl3C---COOH 0,65 (1o) 9. Cl-CH2-CH2-COOH 4,00 (5o) DIPONEGORO UNIVERSITY
HARGA pKa BEBERAPA TURUNAN KARBOKSILAT DIPONEGORO UNIVERSITY HARGA pKa BEBERAPA TURUNAN KARBOKSILAT No. Senyawa pKa Keasaman 10. HOCH2COOH 3,83 (3o) 11. NCCH2-COOH 2,43 (1o) 12. HOOCCH2-COOH 2,83 (2o) 13. H3C(CH2)-COOH 4,88 (4o)
DIPONEGORO UNIVERSITY Gugus penarik elektron (-I) akan mengurangi muatan dari sistem Beberapa gugus penarik elektron (-I) -NH3 -COOH -F -OR -N+R3 -COOR -Cl -SH -NO2 -CHO -Br -CH=CH2 -CN -C(O)R -OH -CCH Beberapa gugus penolak elektron (+I, pemberi muatan elektron pada sistem -CH3 -CH2R -CHR2 -CR3 -COO-