ALKANA KELOMPOK 9 TEKNIK KIMIA S1 – B

Alkana = Hidrokarbon Jenuh

Alkana [C n H 2n+2 Oktana Heptana Heksana Pentana Butana Propana Etana Metana CH 4 4 C 2 H C 3 H C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 Dekana NonanaC 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 ]

Alkana mempunyai sifat-sifat fisika & kimia berikut : - Merupakan senyawa non polar sehingga larut dalam pelarut non polar - Berbentuk cairan - Lebih ringan dari air (air dan alkana tidak saling bercampur) - Gaya tarik menarik antar molekul non polar dalam senyawa alkana lebih lemah sehingga titik didih alkana lebih rendah dari titik didih senyawa lain dengan berat massa yang sama Contoh ; Titik didih pentana = 36 0 C Titik didih 2 – metil butana = 28 0 C Dari titik didih senyawa tersebut diatas dapat dikatakan bahwa titik didih alkana normal meningkat dengan bertambahnya panjang rantai C, sedangkan percabangan menurunkan titik didih suatu senyawa organik. Sifat Alkana

C 4 H 10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR) boiling pt. 1 o C -15 o C

the same CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 5 H 12 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CCH 3 CH 3 3

Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

4 o quaternary carbon 3 o (tertiary) methine group 2 o (secondary)methylene group H’s on 1 o C referred to as primary hydrogens 2 o - secondary H 3 o - tertiary H 1 o (primary) methyl group 3 CCH C C 3 HH H 3 HH Klasifikasi atom C dan atom H

Gugus Alkil etil -CH 2 CH 3 metil -CH 3 propil -CH 2 CH 2 CH 3 isopropil -CH(CH 3 ) 2 isobutil -CH 2 CH(CH 3 ) 2 sec -butil -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 tert -butil -C(CH 3 ) 3 butil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Tata Nama Alkana - Trivial Penamaan senyawa secara trivial berdasarkan kepada sumber senyawa tersebut. - International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) Cara yang sistematis, ialah aturan yang ditetapkan oleh suatu badan internasional yang dikenal sebagai International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) atau perhimpunan Ilmu Kimia Murni dan Terapan Internasional. Metoda penamaan ini mengarah pada nama khas untuk setiap senyawa organik. Dengam mengetahui aturan IUPAC dan melihat struktur suatu senyawa maka kita dapat menuliskan nama senyawa tersebut.

Aturan-aturan IUPAC untuk senyawa alkana sebagai berikut : 1.Nama umum untuk Hidrokarbon asiklik adalah Alkana. 2.Alkana tanpa cabang dinamakan menurut akar kata latin ditambah akhiran ana, kecualiuntuk senyawa dengan atom C = 1 sampai dengan 4. Contoh : C = 1metanaC = 6heksana C = 2etanaC = 7heptana C = 3propanaC = 8oktana C = 4butanaC = 9nonana C = 5pentanaC = 10dekana...dst 3. Untuk alkana rantai bercabang, rantai C terpanjang dianggap sebagai rantai utama/induk dijadikan nama utama Contoh : CH 3 – CH - CH 2 - CH - CH 3 Rantai C terpanjang = 6 = heksana CH 2 CH 3 CH 3 4. Gugus yang menempel pada rantai induk disebut “subtituen”. Subtituen yang terdiri dari C & H disebut gugus alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H (ana diganti il) Contoh : - CH 3 = metilC 3 H 7 – = propil

5. Lokasi subtituen yang menempel ditunjukkan dengan urutan nomor atom C pada rantai utama sehingga subtituen pertama terletak pada urutan rantai C terendah. Contoh : a. CH 3 – CH - CH 2 - CH - CH 3 2,4 dimetil heksana 5 CH 2 CH 3 6 CH 3 b.CH 3 – CH - CH 3 2, metil propana (IUPAC) CH 3 Isobutana (Trivial) c.CH 3 – CH - CH 2 - CH 2 - Br 1 – bromo 3 metil butana CH 3 (Isobutil Bromida)

Berdasarkan kepada subtituen Alkil dan Halogen yang melekat pada rantai utama /induk Contoh : CH 3 – CH 2 - CH 2 - CH 2 (butil) CH 3 CH - CH 2 (Isobutil) CH 3 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 (sekunder butil) CH 3 CH 3 - C (tersierbutil) CH 3 CH3 – CH2 - CH - Br (n – propil bromida) CH 3 – CH - CH 2 (2- Bromo propana) Br (Iso – propil bromida)

NamaRumusTitik didih ˚C PentanaCH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH metil butana (isopentana) CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH ,2-dimetil propana (neopentana) CH 3 CH 3 —C—CH 3 CH 3 10 Suhu kamar Gas cairan Jumlah atom karbon T I T I K D I D I H (˚C)

Sumber Industri. Sumber utama dari alkana adalah minyak bumi dan gas alam. Minyak bumi merupakan campuran dari senyawa hidrokarbon yang mengandung satu atom karbon sampai 50. Gas alam mengandung metana, etana, propana dan sedikit butana. Pengilangan minyak bumi akan menghasilkan fraksi-fraksi seperti ditampilkan pada tabel dibawah ini. Fraksi Range titik didih 0 CJumlah atom Karbon Gas< Petroleum Eter Light naphta – 6 Heavy naphta80 – Mogas180 – 2056 – 10 Kerosen205 = – 14 Diesel250 – Fuel Oil300 – 350>20 Lubrication OilNon volatil liquidsRantai panjang dan siklik Aspal dan cokeNon volatil liquidspolisiklik Sumber : Nelson, 1959

Pembuatan. 1. Hidrogenasi alkena. C n H 2n H2 + Pt, Pd, Ni / Al C n H2n + 2 CH 3 - CH = CH 2 H2 + Pt, Pd, Ni / Al CH 3 - CH 2 - CH 3 2. Reduksi Alkil Halida. a.Hidrolisa Reagen Grinard. R -X + Mg eter kering R – Mg – X HOH R – H + Mg(OH)X CH 3 -CH 2 -CH- CH 3 +Mg eter kering CH 3 -CH 2 -CH- CH 3 HOH Br MgBr CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 Butana H

b. Reduksi Alkil alida dengan Logam dan Asam. R - X + Zn + H+ → R - H + Zn +2 + X - CH 3 - CH 2 Br Zn + H+ CH 3 - CH 3 + Zn +2 + Br c. Reaksi Wurtz 2 R-X + 2 Na eter R – R + 2 NaX (hanya untuk alkana yang simetris) CH3 - CH2 Br + 2 Na eter CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br (n-butana) Cara ini hanya terbatas untuk membuat senyawa alkana dengan rantai karbon dua kali semula dan simetris ( R – R’). d. Coupling of Alkil Halida with Organomethalic Compounds. R – X + Li → R – Li + CuX → RCuLi + R’-X → R - R’ + CuLiX CH 3 - CH 2 Cl + Li → CH 3 - CH 2 Li + CuI → (CH 3 - CH 2 ) CuLi + CH 3 I → CH 3 - CH 2 - CH 3 (n-propana) 3. Decarboxylation of Acid and their salt. CH 3 COOH + NaOH CaO CH 4 + CO 2

Reaksi. Alkana sering juga disebut Paraffin, yang berarti sedikit bereaksi. Alkana tidak bereaksi dengan asam-asam seperti asam khlorida dan aasam sulfat. Alkana juga tidak bereaksi dengan basa-basa seperti Natrium Hidroksida dan Kalium Hidroksida serta zat pengoksidasi seperti Kalium Permanganat atau Kalium Bikhromat atau zat pereduksi seperti Stanokhlorida atau logam Natrium. Walaupun demikian alkana masih dapat melakukan reaksi diantaranya : 1. Halogenasi -C – H + X 2 panas/sinar UV - C – X + H – X X 2 = : F 2 > Br 2 > Cl 2 > I 2, urutan kereaktifannya H = : 3 0 > 2 0 > 1 0 > H – CH3, urutan kereaktifannya H Cl CH 3 -C- CH 3 + Cl-Cl panas/sinar UV CH 3 – C - CH 3 + HCl bercampur dengan CH 3 CH 3 H CH 3 - C - CH 2 Cl + HCl CH 3

Mekanisme Halogenasi (Khlorinasi) Awal : Cl 2 ∞ Cl—Cl ∞ Cl Cl 2 Cl (Radical) Pembiakan : R—H + Cl R + H Cl (Radikal alkali) R + Cl Cl R Cl + Cl (Alkil halida) kalor Sinar

Contoh : a. Propana + Cl 2 cahaya 1-khloro propana (45%) dan 2-khloro propana (55%). b. Butana + Cl 2 cahaya 1-khloro butana (28%) dan 2-khloro butana (72%) c. Propana + Br 2 → 1-bromo propana (3%) dan 2-bromo propana (97%) CH 3 CH 3 d. iso butana + Br 2 → CH 3 – CH - CH 2 Br dan CH 3 - C - CH 3 Br (trace) (over) Mekanisme Halogenasi : 1.X – X→X + X.…chain initiating step 2.X + R – H→H – X + R....chain propagating step 3.R + X – X→R – X + X....chain propagating step

2. Pembakaran. Cn H 2n O 2 berlebih nyala nCO 2 + (n+1) H 2 O + ∆H Contoh : n – C 5 H O2 → 5 CO H 2 O ∆H = kkal 3.Pirolisa (cracking) Alkana 400 – C H2 + Alkena + Alkana (sedikit) Pirolisa (cracking ) dapat dibagi atas : thermal cracking steam cracking catalitik cracking

Manfaat utama Alkana C 1 -C 2 : gas (gas alam) C 3 -C 4 : liquified petroleum (LPG) C 5 -C 8 : gasoline C 9 -C 16 : diesel, kerosene, jet fuel C 17 -up: lubricating oils, heating oil Origin: petroleum refining

Sikloalkana Sikloalkana mempunyai rumus molekul C n H 2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

Penamaan:  Digunakan awalan siklo  Nama alkana disesuaikan dengan jumlah aton C cincin  Nama substituen alkyl atau halogen sebagai mana mestinya.  Bila substituen lebih dari satu atom C cincin diberi nomor Contoh: (siklopropana) Td: -32,7 o C Siklobutana Ts: 12 o C Siklopentana Ts: 49,3 o C Sikloheksana Ts: 80,7 o C

Konformasi Sikloalkana Sikloelkana dengan 3 at.C. terletak dalam satu bidang datar (tiga titik menentukan bidang). C- C-C 60 o kecil dari sudut tetrahedral 109,5 o. Hidrogen terletak diatas dan dibawah bidang datar. -Lingkaran dengan 3 sudut ini sangat terik (strain), ditimbulkan karena sudut kecil. -Bereaksi sering dengan memutuskan cincin.

Sikloalkana lain (selain siklopropana) berbentuk bertekuk/ berlekuk, tidak datar. Cincin dengan at.C 6 agak unik, telah diteliti dengan seksama, karena struktur ini banyak terdapat dialam. Konformasi sikloalkana tidak datar, melainkan berbentuk kursi dan berbentuk perahu.

Pada suhu kamar proses membalik dari berbentuk kursi  perahu  kursi terjadi sangat cepat. Tetapi pada suhu rendah -90 o C proses pembalikan cukup lambat sehingga dapat dideteksi dengan spektroskopi khusus. a= aksial e= ekuatorial hydrogen aksial berada diatas dan dibawah bidang datar, sedangkan hydrogen ekuatorial berada sedikit searah bidang datar. Metil sikloheksana  konformasi yang disukai adalah metil pada ekuatorial.

Isomeri Cis –Trans Strcoisomeri berkaitan dengan milekul-molekul dengan ikatan sama, tetapi berbeda dalam penyusunan dalam ruang, juga dinamakan isomerigeometrik. Ada dua kemungkinan struktur ruang dari 1,2=dimetil siklopentana.  Gambarkan srtuktur cis dan trans dari 1-bromo-3-khlorobutana Cis dan trans 1,2-dimetilsikloheksana.

Siklopropana di Alam Diisolasi dari bunga pyrethrum Bila R : -CH 3  pyrethrin I R :-CO 2 CH 3  pyrethrin II Minyak dari tumbuhan sterculia foetida (asam sterculic)

 Reaksi pembuatan siklopropana (Simmons-Smith reaction)

 Reaksi Siklopropana Terima kasih