KARBOHIDRAT

Karbohidrat Disintesis oleh tanaman menggunakan cahaya matahari, untuk mengubahn CO2 dan H2O menjadi glukosa dan O2. Termasuk polimer seperti amilum dan selulosa. Sebagian besar gula mempunyai rumus Cn(H2O)n, atau “hidrat karbon.” =>

Klasifikasi Karbohidrat Monosakarida atau gula sederhana Polihidroksialdehida atau aldosa Polihidroksiketon atau ketosa Disakarida yang dapat dihidrolisis menjadi dua monosakarida. Polisakarida yang dapat terhidrolisis menjadi banyak unit monosakarida. Yaitu : amilum dan selulosa yang mempunyai > 1000 unit glukosa. =>

Monosakarida Dikelompokkan menjadi: Aldosa atau ketosa Jumlah karbon dalam rantai Konfigurasi karbon kiral terjauh dari gugus karbonil. Fruktosa, suatu D-ketoheksosa => glukosa, suatu D-aldoheksosa

Gula D dan L Gula D adalah gula yang merupakan turunan dari bentuk dekstrorotatori (+) gliseraldehida. Gula L adalah gula yang merupakan turunan dari bentuk levorotatori (-) gliseraldehida =>

Keluarga D Aldosa =>

Erithro dan Threo Batasan yang digunakan untuk diastereomer dengan dua atom C kiral bertetangga, tanpa ujung simetris. Untuk molekul simetris gunakan istilah meso atau d,l. =>

Epimer Gula yang berbeda hanya pada stereokimia pada sebuah karbon. =>

Struktur Siklis Glukosa Glukosa siklis adalah hemiasetal yang terbentuk dari reaksi -CHO dengan -OH pada C5. => D-glukopiranosa

Struktur Siklis Fruktosa Hemiasetal siklis yang terbentuk melalui reaksi C=O pada C2 dengan -OH pada C5. => D-fruktofuranosa

Anomer =>

Mutarotasi => Glukosa disebut juga dekstrosa; dekstrorotatori

Epimerisasi Dalam basa, H pada C2 mungkin dihilangkan untuk membentuk ion enolat. Reprotonasi mengubah stereokimia C2. =>

Rearragement Enediol Dalam basa, posisi C=O dapat bergeser. Ahli kimia menggunakan larutan asam atau netral untuk mempertahankan identitasnya. =>

Reduksi Gula Sederhana Gugus C=O aldosa atau ketosa dapat direduksi menjadi C-OH oleh NaBH4 atau H2/Ni. Penamaan gula bentuk alkohol adalah dengan menambahkan akhiran-itol pada nama dasar gula. Reduksi D-glukosa menghasilkan D-glusitol, dikenal juga dengan nama D-sorbitol. Reduksi D-fruktosa menghasilkan campuran D- glusitol dan D-mannitol. =>

Oksidasi oleh Bromin Air Brom mengoksidasi aldehida, tetapi tidak keton atau alkohol; membentuk asam aldonat. =>

Oksidasi Asam Nitrat Asam nitrat mengoksidasi aldehida dan alkohol terminal; membentuk asam aldarat =>

Oksidasi oleh Pereaksi Tollens Pereaksi Tollens bereaksi dengan aldehida, tetapi keberadaan basa mempromosikan rearragement enediol, sehingga keton bereaksi juga. Gula yang menghasilkan cermin perak dengan pereaksi Tollens disebut gula pereduksi. => Chapter 23

Gula NonPereduksi Glikosida adalah asetal, stabil dalam basa, sehingga tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens. Disakarida dan polisakarida adalah asetal juga, jadi gula nonpereduksi. =>

Pembentukan Glikosida Merupakan hasil reaksi gula dengan alkohol dalam asam. Karena gula rantai terbuka berada dalam kesetimbangan dengan hemiasetal - dan -, maka kedua anomer asetal terbentuk juga. Aglikon adalah batasan yang digunakan untuk gugus yang berikatan dengan karbon anomerik. =>

Pembentukan Eter Gula sulit direkristalisasi dari air karena kelarutannya yang tinggi. Mengubah semua gugus -OH menjadi -OR, menggunakan sintesis Williamson termodifikasi. => Chapter 23

Pembentukan Ester Asetat anhidrida dengan katalis piridina mengubah semua oksigen menjadi ester asetat =>

Pembentukan Osazon Kedua C1 dan C2 bereaksi dengan fenilhidrazina. =>

Degradasi Ruff Rantai aldosa diperpendek melalui oksidasi aldehida menjadi -COOH, dan dilanjutkan dengan dekarboksilasi. =>

Sintesis Kiliani-Fischer Proses ini memperpanjang rantai aldosa. Suatu campuran dari epimer C2 terbentuk. =>

Pembuktian Fischer Emil Fischer menentukan konfigurasi di setiap karbon kiral dalam D-glukosa pada tahun 1891, menggunakan degradasi Ruff dan reaksi oksidasi. Dia menganggap bahwa -OH berada di kanan pada proyeksi Fischer untuk D- gliseraldehida. Dugaannya ternyata benar ! =>

Penentuan Ukuran Cincin Haworth menentukan struktur piranosa glukosa pada 1926. Karbon anomerik dapat ditemukan melalui metilasi -OH, kemudian dihidrolisis. =>

Pemutusan Asam Periodat Asam periodat memutuskan diol visinal untuk menghasilkan dua senyawa karbonil. Pemisahan dan identifikasi produkmenentukan ukuran cincin. =>

Disakarida Tiga ikatan glikosidik yang terjadi secara alami:: Hubungan1-4’ : Karbon anomerik terikat ke oksigen pada C4 gula kedua. Hubungan1-6’ : Karbon anomerik terikat ke oksigen pada C6 gula kedua. Hubungan 1-1’ : Karbon anomerik dari dua gula terikat melalui sebuah oksigen. =>

Sellobiosa Dua unit glukosa yang dihubungkan dengan ikatan 1-4’. Suatu disakarida dari selulosa. Suatu mutarotating, gula pereduksi. =>

Maltosa Dua unit glukosa berhubungan 1-4’. => Chapter 23

Laktosa Galaktosa + glukosa berhubungan 1-4’. “Gula susu.” =>

Gentiobiosa Dua unit glukosa berhubungan 1-6’. Jarang ditemui sebagai disakarida, tetapi sering ditemukan sebagai titik cabang pada karbohidrat yang lebih besar. =>

Sukrosa Glukosa + fruktosa, berhubungan 1-1’ Gula Nonpereduksi =>

REAKSI DISAKARIDA

Sellulosa Polimer dari D-glukosa, ditemukan pada tanaman. Mammalia tidak mempuyai enzim - glikosidase. =>

Amilosa Polimer D-glukosa, Kompleks Kanji-iodida, warna biru gelap. =>

Amilopektin Bercabang, fraksi kanji yang tidak larut. => Chapter 23

Glikogen Polimer glukosa, serupa dengan amilopektin, tetapi lebih bercabang. Penyimpan energi dalam jaringan otot dan hati. Beberapa ujung cabang menyebabkan glukosa masuk dalam darah. =>

Kitin Polymer of N-asetilglukosamina. Penyusun cangkang luar serangga. =>