Chapter 9. Alkuna HC CH Acetylene - welder’s gas norethynodrel Enovid
Struktur : Chapter 9
Daerah dengan muatan negatif paling tinggi ada di atas dan di bawah bidang planar molekul dalam etilena. Daerah dengan muatan negatif paling tinggi menyelimuti molekul di sekitar pusat asetilena. Dr. Wolf's CHM 201 & 202 18
Tabel 9.1 Perbandingan etanaetilena, dan asetilena Etana Etilena Asetilena C—C distance 153 pm 134 pm 120 pm C—H distance 111 pm 110 pm 106 pm H—C—C angles 111.0° 121.4° 180° C—C BDE 368 kJ/mol 611 kJ/mol 820 kJ/mol C—H BDE 410 kJ/mol 452 kJ/mol 536 kJ/mol hybridization of C sp3 sp2 sp % s character 25% 33% 50% pKa 62 45 26 Dr. Wolf's CHM 201 & 202 18
Elektronegativitas karbon dinaikkan Dengan kenaikan karakter s 10-60 C H H+ + : sp3 C H C : sp2 10-45 H+ + C C 10-26 C H C : sp H+ + Elektron dalam orbital dengan karakter s lebih besar akan lebih dekat ke inti dan dipegang / ditarik lebih kuat. 21
Asetilena dan alkuna keduanya adalah nama IUPAC untuk Tata nama HC CH Asetilena dan alkuna keduanya adalah nama IUPAC untuk Alkuna yang lebih tinggi diberi nama dengan cara yang sama, namun dengan menggunakan akhiran -una HC CCH3 Propuna HC CCH2CH3 1-Butuna (CH3)3CC CCH3 4,4-Dimetil-2-pentuna Dr. Wolf's CHM 201 & 202 4
Tata nama (lanjutan): Gugus: Chapter 9
C. Keasaman alkuna 1. Reaksi dengan basa Chapter 9
Asetilena adalah asam lemah, tapi lebih kuat dibanding alkena dan alkana Compound pKa HF 3.2 H2O 16 NH3 36 45 CH4 60 26 HC CH H2C CH2 Dr. Wolf's CHM 201 & 202 20
D. Pembuatan Alkuna- Reaksi eliminasi dihalida geminal E. Reactions of alkynes - essentially identical to that for alkenes (with a few exceptions)! Chapter 9
But we can stop this at the cis alkene by using Lindlar’s catalyst: 1. hydrogenation But we can stop this at the cis alkene by using Lindlar’s catalyst: We can also use ammonia/metal reductions Chapter 9
b. mechanism and orientation 2. addition of HX a. overall reaction b. mechanism and orientation And now… Chapter 9
And why… Chapter 9
3. oxymercuration a. general reaction 4. Hidroborasi (Lihat Alkena) Chapter 9
5. permanganate oxidations 6. ozonolysis Chapter 9