**** ETER

Pembagian Senyawa Karbon Alifatik (rantai terbuka) Siklik (rantai tertutup) Senyawa Turunan hidrokarbon Senyawa Hidrokarbon Karbo siklik Hetero siklik Poli siklik ALKOHOL ETER ALDEHID KETON ASAM KARBOKSILAT ESTER AMIDA AMIN ASAM AMINO HALO ALKANA Jenuh, ikatan tunggal ALKANA Tidak jenuh Ikatan rangkap dua ALKENA Ikatan rangkap tiga ALKUNA Ali siklik Aromatik Benzena dan turunannya

ETER Rumus umum: R – O – R, Ar – O – R, Ar – O – Ar R  alkil, Ar  aril Eter merupakan isomer fungsi dari alkohol Eter merupakan turunan alkana yang salah satu hidrogennya diganti dengan –OR (alkoksi) Rumus umum eter CnH2n+2O

ETER/ ALKOKSI ALKANA Penamaan Eter Dengan sistem trivial : alkil-eter contoh : CH3-O-C2H5 ialah etil metil eter Dengan cara IUPAC : Alkoksi alkana contoh : CH3-O-C2H5 ialah metoksi etana alkil yang lebih sederhana menjadi alkoksi. Bila kedua gugus sama  eter simetris, Bila berlainan  eter tidak simetris

Tata nama eter R’-O-R IUPAC: Alkoksi alkana Tatanama eter dapat dilakukan dengan sistem IUPAC dan nama trivial. Menurut sistem IUPAC eter disebut juga alkoksi alkana. Tatanama dilakukan dengan dua cara menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana. Tatanama dengan nama trivial dilakukan dengan menyebutkan nama alkil sesuai urutan abjad dan diakhiri eter. Jika kedua alkil sama digunakan awalan di. R’-O-R IUPAC: Alkoksi alkana

SIFAT-SIFAT ETER Metil eter : gas Eter lain sampai (C16 H33)2O : cairan Cairan eter tidak berwarna, bau yang khas, sangat mudah menguap & mudah terbakar, membuat pusing Uap eter > berat dari udara Eter tidak mempunyai hidrogen yang terikat pada oksigen  tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sesamanya  titik didihnya rendah dibanding dengan alkohol dengan jumlah atom C sama

SIFAT-SIFAT ETER Tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa –OH (air, alkohol, fenol)

SIFAT-SIFAT ETER Alkohol & eter dapat bercampur, eter pelarut yang baik bagi senyawa organik yang tidak larut dalam air. Eter dengan BM rendah seperti dimetil eter benar-benar larut dalam air Kelarutan dietil eter dalam air 7 g/ 100 ml air Makin tinggi jumlah atom C, kelarutan dalam air berkurang Volatil, eter mudah terbakar membentuk CO2 dan uap air, Eter terurai oleh asam halida terutama oleh HI. Eter bila dibiarkan dalam udara terbuka akan mengalami sedikit oksidasi terbentuk peroksida yang tidak stabil dan mudah meletus.

SIFAT-SIFAT ETER Reaksi dengan senyawa PX3 (Posfor trihalida) misalnya (PCl3, PBr3 dan PI3) dipergunakan sebagai reaksi pembeda alkanol dengan eter. Senyawa alkohol dapat bereaksi dengan senyawa PX3, sedangkan senyawa eter tidak bereaksi.

Manfaat Eter Dietil eter yang paling banyak diproduksi dipergunakan untuk anastetikum (narkotikum) Dalam laboratorium dipergunakan untuk pembuatan senyawa Grignard. Eter digunakan sebagai zat pelarut (solvent) senyawa karbon. Zat disinfektan (pembunuh kuman), Senyawa aditif pada bahan bakar untuk menaikan bilangan oktan MTBE (Metil Tertier Butil Eter), digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL. Eter yang paling banyak digunakan adalah dietil eter atau etoksi etana. Eter ini biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik, zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

Pembuatan Eter Dalam industri eter sederhana (simetris) seperti etil eter, diisopropil eter dan butil eter dibuat dengan cara : Mereaksikan alkohol dengan asam sulfat  reaksi dehidrasi (hilangnya molekul air dari setiap pasang alkohol) Etil eter dibuat dengan reaksi dehidrasi dari 2 mol etanol Pada temperature 180°C terjadi reaksi eliminasi dari pada etil hidrosulfat terbentuk etena (kondisi reaksi sangat penting)

Add. Synthesis of Ethers Dietil eter diproduksi secara industri dengan cara dehidrasi etanol (atau dengan alkohol primer lainnya) menggunakan katalis asam sulfat

Pembuatan Eter Sintesa Williamson Untuk pembuatan eter tidak simetris. Reaksi antara alkil halida dengan Na-alkoksida atau Na-phenolsida RX + Na – OR’  R – O – R’ + NaX RX + NaOAr  R – O – Ar + NaX

The Williamson Ether Synthesis Best method for the preparation of ethers Alkoxides prepared by reaction of an alcohol with a strong base such as sodium hydride, NaH

Reaksi – reaksi Pembakaran Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh: Reaksi dengan Logam Aktif Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

Reaksi – reaksi Reaksi dengan PCl5 Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX) Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas: Jika asam halida berlebihan:

Reaksi dengan HX Eter dapat mengalami pemecahan oleh asam halogenida. R – O – R’ + HX  RX + R’OH R’X Ar – O – R + HX  RX + Ar – OH Reaktivitas HX : HI > HBr > HCl

Membedakan Alkohol dengan Eter Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida. Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi. Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

RINGKASAN

ALKIL BERCABANG (PENAMAAN SUBTITUEN) Gugus substituen yang terikat pada rantai terpanjang  gugus alkil

Gugus isopropil dan isobutil memiliki gugus khas “iso” (CH3)2CH, seperti gugus yang ada dalam isobutana.

CONTOH PENAMAAN ETER Isobutil metil eter 1-metoksi-2-metilpropana Diisopropil eter 2-isopropoksi propana

Isobutil isopropil eter 1-isopropoksi-2-metil propana Sec-butil-metil eter 2-metoksi butana