Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

ALDEHID DAN KETON Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "ALDEHID DAN KETON Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik."— Transcript presentasi:

1 ALDEHID DAN KETON Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik

2

3  Formaldehid  Aldehid Alifatik  Aldehid Aromatik Struktur Umum Aldehid

4 T ATA N AMA A LDEHID  Metanal  Etanal  Propanal  Butanal IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

5 N OTE Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1. Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil). Example 3 metil butanal3-butenal

6  Formaldehid  Asetaldehid  Propionaldehid  Benzaldehid Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

7 Benzaldehid / Benzana Karbaldehid Siklopentana karbaldehid Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid) Note Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid Example

8

9  Keton Alifatik  Alkil Aril Keton  Keton Aromatik  Keton Siklis Struktur Umum Keton

10 IUPAC Diberi akhiran –on Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. TRIVIALGugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton Example : Propanon 2-pentanon IUPAC TRIVIAL AsetonMetil propil keton  Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai SikloheksanonAsetofenon (metil fenil keton) Tata Nama Keton

11 LATIHAN Tuliskan nama aldehida dan keton di bawah ini secara IUPAC!

12

13 S IFAT - SIFAT A LDEHIDA DAN K ETON Gugus karbonil: satu atom C sp 2 dan satu atom O yang dihubungkan dgn satu ikatan  dan satu ikatan . Ikatan-ikatan  pada bidang datar, ikatan  di atas dan di bawah bidang tsb. Bersifat polar, elektron ikatan  dan (terutama)  tertarik ke O. O memiliki dua pasang elektron bebas. Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan , kepolaran, pasangan elektron bebas) mempengaruhi sifat dan kereaktifan. 13

14 S IFAT FISIK ALDEHID KETON Aldehid+keton murni  tak mengandung hidrogrn yg terikat pada oksigen (tdk spt alkohol) Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol R C R O: ---- H O R

15 S TRUKTUR ELEKTRONIK GUGUS KARBONIL 15

16 K ONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS KARBONIL : Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul- molekul aldehida dan keton  titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara. Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih lebih rendah dibanding alkohol yang setara. 16

17 K ONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS KARBONIL : Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM rendah larut dalam air. Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi ion. Contoh: NaI larut dalam aseton. 17

18 S IFAT FISIKA BEBERAPA ALDEHIDA Nama trivialStruktur Titik Didih ( o C) Kelarutan dlm air (g/100mL) formaldehidaHCHO-21Tak terbatas asetaldehidaCH 3 CHO20Tak terbatas propionaldehidaCH 3 CH 2 CHO4916 butiraldehidaCH 3 CH 2 CH 2 CHO767 benzaldehidaC 6 H 5 CHO178sedikit 18

19 S IFAT FISIKA BEBERAPA KETON Nama trivialStruktur Titik Didih ( o C) Kelarutan dlm air (g/100mL) asetonCH 3 COCH 3 56Tak terbatas metil etil ketonCH 3 COCH 2 CH asetofenonC 6 H 5 COCH 3 202Tak larut benzofenonC 6 H 5 COC 6 H 5 306Tak larut 19

20

21  Oksidasi Alkohol Alkohol primerAldehid Alkohol sekinderKeton  Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)  Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam (tidak direkomendasikan) (suatu reagensia kadmium) Pembuatan Aldehid dan Keton

22 C ONTOH P EMBUATAN DALAM S KALA I NDUSTRI Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi, mudah terbakar, beracun Disimpan dalam larutan 37% formaldehid yang disebut formalin Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati  Formaldehid  Polimer dari formaldehid  Trioksan (trimer dari formaldehid) m.p 62 o C

23  Asetaldehid Dulu : Hidrasi Asetilena Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat dg proses Wacker pada propena Oksidasi isopropil alkohol di Amerika melalui peragian pati  Aseton Pembuatan Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

24 TUGAS !!

25 R EAKSI - REAKSI A LDEHID DAN K ETON Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh Nukleofilik (Nu : - ) atau elektrofilik (E + ) Reaksi Umum Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton : Muatan (+) pada karbon karbonil Faktor stearik Naiknya Reaktivitas  Reaksi Adisi -- ++

26 C ONTOH R EAKSI A DISI  Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat Klorat Hidrat Kedokteran: sedatif Kedokteran hewan: Anestetik (kuda, sapi, babi) Minuman: + alkohol Mickey Finn  Adisi Alkohol Aldehidhemiasetalasetal keton hemiketal Dikatalis asam…….Why ? reversible ex : R - OH ketal

27  Adisi HCN Produk Sianohidrin  Zat antara sintetik yang berguna  Sintesis asam-asam amino  Contoh Mendelonitril (kelabang)

28  Adisi Grignard Produk Alkohol Alkohol primer Alkohol tersier Alkohol sekunder

29

30 R EAKSI A DISI E LIMINASI Produk mengandung ikatan rangkap  Reaksi Amonia dan Amina Primer Produk Imina dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”  Reaksi dg Amina Sekunder Produk ion iminiumEnamina (vinil amina)

31  Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig) Produk suatu alkena Fosfonium ilidSuatu alkenaTrifenil fosfina oksida  Reaksi dg Hidrazina HONH 2 (Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim) H 2 N NH 2 (Hidrazina) RCH=NNH 2 (suatu Hidrazon)

32 R EDUKSI A LDEHID DAN K ETON H 2 katalis atau NaBH 4, H 2 O, H + or (suatu amina) (hidrokarbon) (suatu alkanol) NH 2 NH 2, H +, KOH atau Zn/Hg, HCl NH 2 / R ’ NH 2 H 2 katalis

33  Hidrogenasi KetonAlkohol Sekunder H 2 katalitik Aldehid H 2 katalitik Alkohol Primer Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :  C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar  C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan penambahan P,T  C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan hidrida logam  Hidrida Logam  LiAlH 4 (LAH)dibuat dari 4LiH dan AlCl 3 LiAlH 4 + 3LiCl merupakan pereduksi kuat  NaBH4 4 dibuat dari 4NaH + B (OMe) 3 NaBH 4 + 3MeO - Na + Merupakan pereduksi lembut

34  Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts C=OCH 2  asetofenonetilbenzene Woff-Kishner  Clemmensen

35  Aminasi Reduktif Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder Menggunakan amonia atau amina primer imina benzaldehid imina benzilamin  Oksidasi Aldehid dan Keton  Keton tidak mudah dioksida  Aldehid mudah dioksida Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

36  Reaktivitas Hidrogen Alfa α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas -H + Efek Reaktivitas Hα adalah : 1.Pembentukan enolat 2.Tautomeri bentuk keto bentuk enol

37  Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh ++ ++ -- 4-hidroksi-2-pentanon 3 penten-2-on

38 Adisi 1,4 Nukleofilik

39 K ONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS KARBONIL : KEREAKTIFAN 39

40 O KSIDASI ALDEHIDA DAN KETON 40 Pereaksi: HNO 3 panas KMnO 4 Pereaksi Jones (CrO 3 dlm H 2 SO 4 /H 2 O)  paling umum Pereaksi Tollens (Ag 2 O dlm NH 4 OH/H 2 O)  anal. kualitatif

41 1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H → R- CO-OH [O] AldehidaAsam karboksilat 2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens (Oksidator Lemah) R-CO-H + Ag 2 O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Aldehida Pereaksi Tollens Asam karboksilatCermin perak 3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu 2 O (s) AldehidaPereaksi Fehling Asam karboksilatTembaga oksida (merah bata) Catatan: Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksiFehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom C-nya masing- masing lebih sedikit daripada keton semula. Contoh: CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 CH 3 -COOH + CH 3 -CH 2 -COOH [O] 4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar R-CO-H + O2 → R- CO-OH AldehidaAsam karboksilat

42 M EKANISME OKSIDASI ALDEHIDA 42 Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol. Oksidasi keton Keton inert terhadap oksidator pada umumnya. Keton bereaksi lambat dengan KMnO 4 dalam suasana basa panas  terjadi pemutusan ikatan.

43 R EAKSI A DISI N UKLEOFILIK PADA A LDEHIDA DAN K ETON Merupakan reaksi yang terpenting untuk aldehida dan keton. 43

44 44 N UKLEOF IL

45 D UA VARIASI ADISI NUKLEOFILIK PADA ALDEHIDA DAN KETON 45 (1) Intermediat tetrahedral diprotonasi oleh air atau asam menghasilkan alkohol (2) Atom oksigen karbonil dikeluarkan sebagai HO - atau H 2 O menghasilkan ikatan rangkap karbon-nukleofil

46 K EREAKTIFAN RELATIF : ALDEHIDA > KETON 46 (1) Alasan sterik: perbedaan halangan ruang (2) Alasan elektronik: perbedaan kestabilan muatan positif parsial

47 A DISI N UKLEOFOLIK H 2 O: H IDRASI 47

48 M EKANISME HIDRASI 48 (1) Katalis basa (2) Katalis asam

49 I SOMER PADA A LDEHIDA DAN K ETON a. Isomer Posisi Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki empat atom karbon (C 4 H 8 O). butanal : 2-metilpropanal (isobutanal) Isomer heksanon (keton) 2-heksanon (metil butil keton) 3-heksanon (etil propil keton ) 3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)

50 b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.

51 KEGUNAAN Yang paling umum penggunaannya adalah propanon, dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan aseton. Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non polar.

52 TERIMA KASIH

53 QUIZ 1.1. a) b) c)

54 2. Tuliskan isomer fungsi untuk C5H10 sebagai aldehid dan keton


Download ppt "ALDEHID DAN KETON Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google