ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA

Hidrokarbon Senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen Banyak terdapat di alam (Contoh : gas alam, minyak bumi) Dibagi menjadi 3 yaitu : Jenuh : alkana, mempunyai ikatan tunggal  dibagi menjadi 2 yaitu : Asiklik (rantai terbuka) Siklik (rantai tertutup) 2. Tak jenuh: mempunyai 2 ikatan yaitu : Ikatan rangkap dua : alkena Ikatan rangkap tiga : alkuna 3. Aromatik: benzene dan derivatnya.

Siklik (rantai tertutup) 1. Karbosiklik 2. Heterosiklik Asiklik (rantai terbuka) Contoh : CH3-CH2-CH2-CH3 : asiklik ; jenuh Butana CH2=CH-CH3 : asiklik ; tak jenuh siklik ; jenuh Siklik ; tak jenuh

Alkana senyawa hidrokarbon jenuh dengan rumus umum CnH2n + 2 n = jumlah atom C Contoh: CH4 (metana) CH3-CH3(etana) CH3-CH2-CH3 (propana) CH3-CH2-CH2-CH3 (butana) dst. Deret Homolog: Deret senyawa yang diperoleh dengan hanya menambah sejumlah gugus tertentu terhadap senyawa yang lebih sederhana.

Tatanama senyawa organik 1. Nama trivial Pemberian nama didasarkan pada sumber senyawa itu diperoleh. Contoh: HCOOH : asam formiat CH3COOH : asam asetat 2. Nama menurut aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Digunakan aturan tertentu Contoh: HCOOH = asam metanoat CH3COOH = Asam Etanoat

Aturan IUPAC untuk alkana 1. Nama umum hidrokarbon jenuh asiklik adalah Alkana 2. Alkana tanpa cabang dinamakan menurut jumlah atom C-nya. Akar kata bahasa latin (pent- ;heks-,dst) menunjukan panjang rantai.

3. Alkana dengan rantai cabang, penamaanya didasarkan pada penamaan rantai atom C yang terpanjang Contoh : CH3 CH3   CH3  CH  CH  CH2  CH3 1 2 3 4 5 struktur pentana bersubtitusi nama: 2,3-dimetil pentana 4. Substituen: gugus yang menempel pada rantai utama Gugus Alkil: subtituen jenuh yang hanya mengandung C dan H contoh : gugus metil yang diturunkan dari hidrokarbon metana H H   H  C  H H  C  atau CH3- atau Me-   Metana gugus metil

5. Lokasi gugus ditunjukkan dengan nama dan nomor Rantai utama diberi nomor sedemikian rupa, sehingga subtituen yang pertama terletak pada nomor karbon yang terendah. Bila ada dua atau lebih gugus identik yang menempel pada rantai utama digunakan awalan di,tri,tetra- Setiap subtituen harus diberi nama dan nomor, sekalipun dua subtituen yang identik menempel pada karbon yang sama.

Nama ditulis dalam satu baris 6. Tanda baca penting artinya dalam penulisan IUPAC Nama ditulis dalam satu baris Nomor-nomor dipisahkan satu sama lain dengan koma Nomor dan nama dipisahkan dengan tanda garis Jika terdapat dua atau lebih jenis subtituen, maka subtituen disusun menurut abjad Subtituen terakhir merupakan awalan bagi alkana induk untuk membentuk satu kata.

Contoh penerapan aturan IUPAC 1. CH3 CH2 CH2 CHCH3  CH3 2- metil pentana (bukan 4- metil pentana) Akhiran ana menyatakan semua C berikatan tunggal Pentana : 5 karbon pada rantai terpanjang. Penamaan dimulai dari kanan agar substituen metil mendapat nomor terendah 2. CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 - CH3 3-metil heksana (bukan 2-etil pentana) Rantai jenuh dengan C=6, gugus metil pada C3 struktur ini biasa ditulis sbg : CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 3. CH3 CH3  C  CH2 CH3 2,2-dimetilbutana (bukan 2,2-metilbutana, bukan 2- dimetilbutana) Setiap substituen harus diberi nomor dan digunakan awalan (di-)yang dalam contoh ini menyatakan dua substituen gugus metil CH2  CH2  CH  CH3 Cl 1-kloro-3-metilbutana(bukan 4-kloro-2-metilbutana) Penamaan rantai butana harus memberikan nomor terendah untuk klor.

Sifat Alkana Semakin panjang rantai C, semakin tinggi titik didih dan titik lebur Sukar larut dan sukar bereaksi dengan zat lain Dapat terbakar menjadi CO2 + H2O Terjadi substitusi dengan halogen apabila ada sinar matahari (ultraviolet)

Pembuatan Alkana SINTESIS WURTZ 2RX + 2Na R-R + 2 NaX Contoh: 2 CH3Cl + 2 Na CH3-CH3 + 2 NaCl SINTESIS GRIGNARD eter + H2O RX + Mg RMgX RH + Mg(OH)X Contoh: eter + H2O C2H5Cl + Mg C2H5MgCl C2H6 + Mg(OH)Cl

Alkena dan Alkuna Hidrokabron tak jenuh (H<2n+2) Alkena : hidrokarbon yang mengandung ikatan C-C ganda dua (-C=C-) = alkenes Rumus: CnH2n Alkuna : hidrokarbon yang mengandung ikatan C-C ganda tiga ( )= alkynes Rumus: CnH2n-2 Jumlah ikatan ganda dua 2: alkadiena = diena 3: triena 4 : tertrana > 4: poliena Letak ikatan rangkap : -C=C=C- -C=C-C=C- -C=C-C-C-C=C-

2. Tata nama Ketentuan IUPAC serupa dengan alkana dengan ketentuan-ketentuan tambahan sebagai berikut : Ikatan ganda dua diberi akhiran –ena bila terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua diena,triena,dst Ikatan ganda harus masuk dalam rantai yang diberi nomor dan penomoran adalah sedemikian rupa sehingga C dengan ikatan ganda mendapat nomor terendah Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom C yang paling rendah dari setiap ikatan ganda, nomor- nomor ini diletakkan dimuka senyawa.

CH2=CHCH2CH3 CH3C=CCH3 1-butena 2-butuna CH2=C  CH3 CH3  C=CHCH3   CH3 CH3 Metilpropena 2-metil -2-butena CH3  CH=CH  CH  CH3 CH2=CH  CH=CH2  CH3 4-metil-2-pentana 1,3-butadiena Siklopentena 3- metilsiklopentena

3. sifat-sifat khusus ikatan ganda dua Setiap atom C yang mempunyai ikatan ganda dua selalu berikatan dengan tiga atom lain (trigonal) Dua atom C yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua beserta atom-atom H yang melekat padanya terletak dalam bidang datar Ikatan ganda C-C biasanya lebih pendek daripada ikatan tunggalnya.

Sifat C - C C = C 1. Jumlah yang melekat pada C 4 (tetrahedral) 3(trigonal) 2. Rotasi/putaran bebas Terbatas 3. geometri Banyak kemungkinan konformasi Planer 4. sudut ikatan (umum) 109,5 120 5. panjang ikatan (umum) 1,54 1,34

5. Isomer sis-trans pada alkena Karena tidak ada putaran pada ikatan C-C ganda dua menjadi isomer, sis –trans terjadi pada beberapa alkena yang bersibtitusi Contoh : Cl H C Cl H C Cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetena Titik didih 60C titik didih 47C Titik didih -80C titik didih -50C

Sifat fisik alkena Hukum Markounikov Berat jenis lebih besar daripada 1 Sedikit larut dalam air C lebih kecil daripada 4: gas tak berwarna C lebih besar daripada 5 : cairan mudah menguap Hukum Markounikov Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena tak simetris, bagian elektropositif dari pereaksi berada pada karbon dari ikatan ganda dua yang mempunyai hidrogen terbanyak.

Sifat kimia alkena + A-B  Reaksi-reaksi adisi dan subtitusi Reaksi subtitusi : umum terjadi pada alkana R-H + A-B  RA + H-B Reaksi Adisi : umum terjadi pada alkena C + A-B  A B Subtitusi : CH3-CH3 + Br2  CH3CH2Br + HBr Cahaya brometana Adisi : CH2=CH2 + Br2  CH2-CH2 1,2-dibrometana

Tabel : penggolongan berdasarkan pereaksi dan alkena berdasarkan kesimetrisan dalam reaksi adisi Tak simetris pereaksi Br Cl H CH CH CH CHCH OH OSO H CH CH CH Alkena 3 2

Sifat alkuna Karbon yang memilki ikatan ganda tiga berhubungan dengan dua atom lain Sudut ikatan 180  linear Geometri linear  tidak punya isomer cis-trans

Trans 1,2-dibromoetana 1,1,2,2-tetrabrometana Adisi halogen Br H C H - C C - H 2 Trans 1,2-dibromoetana 1,1,2,2-tetrabrometana

b. Adisi Hidrogen 2-butuna cis-2-butena CH - C C - CH Pd H - H CH 3 C

Apabila hibridisasi karbon lebih banyak bersifat s dan lebih sedikit p, keasaman hidrogenya meningkat = C H C H C - H sp3 sp2 sp 25%s 331/3%s 50%s 75%p 662/3%p 50%p

Pembuatan Alkena dan Alkuna Alkena dapat dibuat dengan eliminasi alkohol dengan bantuan asam sulfat pada suhu 170oC Contoh: CH3-CH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O Alkuna dapat dibuat dengan dehidrohalogenasi alkil halida Contoh: CH3-C-C-CH3 CH3-C C-CH3 + 2 HCl H2SO4 170oC OH Cl Cl H H