BAB 4 Kimia Karbon

KOMPETENSI INTI 1.1 Menyadari adanya keteraturan dalam senyawa makromolekul sebagai wujud kebesaran Tuhan YME dan pengetahuan tentang adanya keteraturan tersebut sebagai hasil pemikiran kreatif manusia yang kebenarannya bersifat tentatif. 2.1 Menunjukkan perilaku ilmiah (memiliki rasa ingin tahu, disiplin, jujur, objektif, terbuka, mampu membedakan fakta dan opini, ulet, teliti, bertanggung jawab, kritis, kreatif, inovatif, demokratis, komunikatif) dalam merancang dan melakukan percobaan serta berdiskusi yang diwujudkan dalam sikap sehari-hari. 2.2 Menunjukkan perilaku kerja sama, santun, toleran, cinta damai dan peduli lingkungan serta hemat dalam memanfaatkan sumber daya alam. 2.3 Menunjukkan perilaku responsif dan proaktif serta bijaksana sebagai wujud kemampuan memecahkan masalah dalam membuat keputusan.

KOMPETENSI DASAR 3.7 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanlo, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkaoat, dan alkil alkanoat). 3.8 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya. 4.7 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat). 4.8 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.

INDIKATOR Menjelaskan senyawa karbon Mengklasifikasi senyawa karbon berdasarkan gugus fungsi Menjelaskan alkena dan sikloalkana Mengidentifikasi reaksi-reaksi alkena dan sikloalkana Menjelaskan haloalkana Menjelaskan alkanol dan alkoksi alkana Menuliskan isomer struktur haloalkana Mengidentifikasi sifat-sifat fisik haloalkana Menjelaskan kegunaan haloalkana Menuliskan struktur dan tata nama alkanol dan alkoksi alkana Menuliskan isomer alkanol dan alkoksi alkana Mengidentifikasi sifat-sifat alkanol dan alkoksi alkana Menjelaskan kegunaan alkanol dan alkoksi alkana Menjelaskan alkanal (aldehid) dan alkanon (keton)

Menuliskan struktur dan tata nama alkanal dan alkanon Menuliskan isomer alkanal dan alkanon Mengidentifikasi sifat-sifat fisik alkanal dan alkanon Menjelaskan kegunaan dari alkanal dan alkanon Menjelaskan asam alkanoat (asam karboksilat) dan alkil alkanoat (ester) Menuliskan struktur dan tata nama asam alkanoat dan alkil alkanoat Menuliskan isomer asam alkanoat dan alkil alkanoat Mengidentifikasi sifat-sifat fisik asam alkanoat dan alkil alkanoat Menjelaskan kegunaan asam alkanoat dan alkil alkanoat Menjelaskan benzena dan turunannya Menuliskan struktur dan tata nama benzena beserta turunannya Menuliskan isomer benzena dan turunannya Mengidentifikasi sifat-sifat benzena dan turunannya Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya Menjelaskan bahaya benzena terhadap kesehatan

SENYAWA KARBON, baik yang alami maupun yang buatan, merupakan PENGANTAR SENYAWA KARBON, baik yang alami maupun yang buatan, merupakan senyawa-senyawa yang dekat dalam kehidupan kita. Bahkan, kita sering tidak menyadari bahwa beberapa bagian tubuh kita maupun bahan-bahan yang kita gunakan sehari-hari tersusun dari senyawa-senyawa karbon. Penggunaan senyawa karbon buatan makin hari semakin luas, bahkan menggantikan beberapa bahan alami yang saat ini mulai sulit dijumpai dan kurang pragmatis.

PILIHAN MATERI A E B F C G D H I Klasifikasi Senyawa Karbon Alkanal dan Alkanon E Alkena dan Sikloalkana B Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat F Haloalkana C Benzena dan Turunannya G Alkanol dan Alkoksi Alkana D Turunan Hidrokarbon dengan Beberapa Gugus Fungsi H Makna Saintifik dan Religi I

Klasifikasi Senyawa Karbon

Sifat khas senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsinya. Gugus fungsi adalah suatu struktur yang berpengaruh pada karakteristik kimia suatu molekul. Perbedaan gugus fungsi memberikan perbedaan sifat-sifat kimia dan sifat-sifat fisik senyawa karbon. Beberapa gugus fungsi:

Alkena dan Sikloalkana Isomer gugus fungsi Alkena Sikloalkana Rumus molekul sama (CnH2n) Gugus fungsi berbeda Alkena: ikatan rangkap dua Sikloalkana: tidak memiliki gugus fungsi

Identifikasi Alkena & Sikloalkana Reaksi identifkasi yang penting untuk membedakan antara alkena dengan sikloalkana adalah reaksi adisi dan reaksi oksidasi. Reaksi adisi terjadi pada ikatan rangkap Alkena  mengalami reaksi adisi Sikloalkana  tidak mengalami reaksi adisi Reaksi oksidasi Reaksi oksidasi alkena terjadi jika: Alkena direaksikan dengan larutan oksidator kuat pekat seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan KClO4 dalam suasana asam. Alkena direaksikan dengan pereaksi-pereaksi lain seperti ozon, senyawa- senyawa peroksida, dan oksidator kuat encer dingin dalam suasana basa.

Reaksi Oksidasi Alkena (Suasana Asam) Reaksi oksidasi alkena dengan larutan oksidator kuat pekat pada suasana asam  menghasilkan produk-produk reaksi sesuai dengan letak ikatan rangkap

Contoh Reaksi oksidasi alkena dengan larutan KMnO4 pekat dalam larutan H2SO4 1-propena CH2 = CH – CH3 CO2 HCOO – CH3 Jadi, reaksi oksidasi 1-propena: CH2 = CH – CH3 CO2 + CH3 – COOH + H2O KMnO4 pekat 2-butena CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – COOH + CH3 – COOH + H2O KMnO4 pekat Jadi, reaksi oksidasi 2-butena: CH3 – CH = CH – CH3 2CH3 – COOH + H2O KMnO4 pekat

Reaksi Oksidasi Alkena (Suasana Basa) Reaksi oksidasi alkena dengan larutan oksidator kuat encer pada suasana basa  menghasilkan senyawa glikol alkena glikol Contoh Reaksi oksidasi 2-butena dengan larutan KMnO4 encer dalam suasana basa CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH – CH – CH3 + MnO2(s) KMnO4 encer OH

Haloalkana Haloalkana Monohaloalkana Multihaloalkana Haloalkana  senyawa-senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi halogen. Nama IUPAC  haloalkana Nama trivial  alkil halida Monohaloalkana Haloalkana Mengandung satu atom halogen Multihaloalkana Mengandung lebih dari satu atom halogen

Tata Nama Monohaloalkana Tata Nama IUPAC Monohaloalkana “halo” menunjukkan nama halogen (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = iodo) “alkana” menunjukkan nama rantai alkana. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan atom halogen. Nomor halogen, nama halogen, nama cabang alkil, dan nama rantai induk alkana ditulis dalam satu kata. Contoh 3 2 1 CH3 – CH – CH2 – Cl CH3 Nama IUPAC: 1-kloro-2-metilpropana halogen (halo) rantai induk (alkana) rantai samping

Contoh Tata Nama Trivial Monohaloalkana CH3 –Cl CH3 CH2 –Br Nama trivial monohaloalkana  alkil halida “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “halida” menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon. (F = fluorida, Cl = klorida, Br = bromida, I = iodida) Nama alkil dan halida ditulis secara terpisah. Contoh CH3 –Cl Nama trivial: metil klorida alkil halida CH3 CH2 –Br Nama trivial: etil bromida etil bromida

Contoh

Pengelompokan Senyawa Halida Didasarkan pada jenis atom karbon yang berikatan dengan halogen Metil halida Halida primer (1) CH3 – X Gugus metil berikatan dengan atom halogen R – CH2 – X Atom halogen terikat pada atom C primer Halida sekunder (2) Halida tersier (3) Atom halogen terikat pada atom C sekunder R – CH – X R Atom halogen terikat pada atom C tersier R – C – X R

Contoh (CH3)3C – I

Tata Nama Multihaloalkana Tata Nama IUPAC Multihaloalkana Untuk haloalkana yang mengandung lebih dari satu atom halogen sejenis, jumlah atom halogen ditulis serangkai dan mendahului nama halogen. dikloro = 2 atom Cl, trikloro = 3 atom Cl, tetrakloro = 4 atom Cl Jika atom halogen lebih dari 1 jenis, prioritas urutan penomoran sesuai dengan prioritas kereaktifan F > Cl > Br > I Contoh 4 3 2 1 CH2 – CH – CH –CH2 – F CH3 Br Cl Nama IUPAC: 4-bromo-2-kloro-1-fluoro-3-metilbutana fluoro butana bromo metil kloro

Contoh Tata Nama Trivial Multihaloalkana CH3 –Cl CH3 CH3 –Br Nama trivial monohaloalkana  alkil halida “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “halida” menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon. (F = fluorida, Cl = klorida, Br = bromida, I = iodida) Nama alkil dan halida ditulis secara terpisah. Contoh CH3 –Cl Nama trivial: metil klorida alkil halida CH3 CH3 –Br Nama trivial: etil bromida etil bromida

Contoh CH3CH2CH2C(Cl)2CH3 CH2BrCHBrCH2CH3 CH2ClCH2CH2CH2Br Nama IUPAC: 2,2-dikloropentana CH3CH2CH2C(Cl)2CH3 Nama trivial: pentil 2,2-diklorida Nama IUPAC: 1,2-dibromobutana CH2BrCHBrCH2CH3 Nama trivial: butil 1,2-dibromida Nama IUPAC: 4-bromo-1-kloro-butana CH2ClCH2CH2CH2Br Nama trivial: butil 4-bromida-1-klorida

Beberapa halometana memiliki nama trivial yang tidak terkait secara jelas dengan strukturnya. CH2X2 = metilen halida CHX3 = haloform CX4 = karbon tetrahalida Contoh

Isomer Struktur Haloalkana Isomer struktur yang dapat terjadi pada haloalkana adalah isomer rantai dan isomer posisi. Senyawa-senyawa dengan struktur yang berbeda memiliki sifat yang berbeda. Contoh Isomer struktur C4H9Cl Rantai tak bercabang: CH3CH2CH2CH2Cl 1-klorobutana CH3CH2CHClCH3 2-klorobutana CH3 CH3 – C – CH3 Cl Rantai bercabang: CH3 CH3 – CH – CH2 –Cl 1-kloro-2-metilpropana 2-kloro-2-metilpropana

Sifat Fisik Haloalkana Titik Didih Haloalkana Gaya tarik antarmolekul alkil halida yang paling kuat adalah gaya London, yaitu gaya tarik antarpermukaan molekul yang berasal dari pembentukan dipol-dipol sesaat. Molekul-molekul alkil halida dengan permukaan lebih luas:  gaya London lebih kuat  titik didihnya lebih tinggi Etil fluorida (td. –38 C) Etil klorida (td. 12 C) Etil bromida (td. 38 C) Etil iodida (td. 72 C) Alkil halida dengan berat molekul lebih tinggi:  permukaan lebih luas  titik didihnya lebih tinggi

Kerapatan/Massa Jenis Haloalkana Alkil fluorida dan alkil klorida dengan satu atom halogen  kerapatannya lebih rendah daripada air (1,00 g/L) Alkil fluorida dan alkil klorida dengan lebih dari satu atom halogen  kerapatannya lebih tinggi daripada air (1,00 g/L) Semua alkil bromida  kerapatannya lebih tinggi daripada air (1,00 g/L)

Identifikasi Haloalkana Reaksi Substitusi Haloalkana Pembentukan alkohol Contoh: Pertukaran halida Contoh:

Sintesis Williamson Contoh: Sintesis amina Contoh:

Sintesis nitril Contoh: Sintesis alkuna Contoh:

Reaksi Eliminasi Haloalkana Dalam reaksi eliminasi, molekul HX atau XX dilepaskan dari haloalkana atau dihaloalkana menghasilkan alkena. Menurut aturan Zaitsev, produk reaksi eliminasi yang dominan adalah alkena dengan substituen terbanyak. Substituen  alkil (R) yang terikat langsung pada atom C berikatan rangkap (C=)

Dehidrohalogenasi Contoh: Dehalogenasi

Kegunaan Haloalkana Anestesi Halotan Kloroform Pelarut/pembersih Metilen klorida

AC (air conditioning) Pendingin kulkas Freon

DDT Pestisida Klordan Pembasmi kutu dalam sampo Antirayap Lindan

Alkanol dan Alkoksi Alkana (Alkohol) Isomer gugus fungsi Alkoksi Alkana (Eter) Rumus molekul sama CnH2n+2O Gugus fungsi berbeda Alkanol: gugus fungsi –OH Alkoksi alkana: gugus fungsi –O –

Tata Nama Alkanol (Alkohol) Tata Nama IUPAC Alkanol (Alkohol) Alkanol  nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –OH  berasal dari alkana dengan satu atom H diganti dengan OH R – H menjadi R – OH alkana alkanol Contoh:

Untuk senyawa alkanol bercabang: Rantai induk  rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH  diberi akhiran –ol Cabang  alkil yang terikat pada rantai induk  diberi akhiran –il Penomoran  menunjukkan letak gugus –OH dan alkil pada rantai induk  dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus –OH Jika gugus –OH lebih dari satu 2 gugus –OH = alkanadiol , 3 gugus –OH = alkanatriol, dst. Contoh: CH3CH(OH)CH2OH = propanadiol atau propana-1,2-diol Hidroksi alkana  nama IUPAC yang lain untuk alkanol Hidroksi menunjukkan gugus –OH dan alkana menunjukkan rantai karbon.

Contoh CH3CH2CH2OH CH3 –CH2 –CH2 –OH propanol (hidroksi propana) Nama IUPAC: propanol (hidroksi propana) propana ol 3 2 1 CH3CH(OH)CH3 CH3 –CH –CH3 OH Nama IUPAC: 2-propanol (2-hidroksi propana) propana ol 1 2 3 4 CH3CH(OH)CH(CH3)2 CH3 –CH –CH – CH3 OH CH3 butana ol metil Nama IUPAC: 3-metil-2-butanol (2-hidroksi-3-metil butana)

Contoh Tata Nama Trivial Alkanol (Alkohol) CH3 –OH CH3 CH2 CH3 OH Nama trivial alkanol  alkil alkohol “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “alkohol” menunjukkan gugus –OH Nama alkil dan alkohol ditulis secara terpisah. Contoh CH3 –OH Nama trivial: metil alkohol metil alkohol CH3 CH2 CH3 OH Nama trivial: 2-propil alkohol propil alkohol

Contoh

Pengelompokan Senyawa Alkanol (Alkohol) Didasarkan pada letak gugus –OH pada rantai karbon Alkohol primer (1) R – CH2 – OH Gugus –OH terikat pada atom C primer Alkohol sekunder (2) Alkohol tersier (3) Gugus –OH terikat pada atom C sekunder R – CH – OH R’ Gugus –OH terikat pada atom C tersier R – C – OH R’

Contoh CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-butil alkohol CH3 – CH2 – CH – OH sek-butil alkohol CH3 – C – OH CH3 ters-butil alkohol

Tata Nama Alkoksi Alkana (Eter) Tata Nama IUPAC Alkoksi Alkana (Eter) Alkoksi Alkana  nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – O – R  alkoksi berasal dari alkil dan oksigen Jika R berbeda: Alkoksi  R – O atau O – R (rantai R yang lebih pendek) Alkana  rantai R yang lebih panjang R –– O –– R atau R –– O –– R lebih pendek lebih panjang lebih panjang lebih pendek alkoksi alkana alkana alkoksi

Contoh CH3 – O – CH2CH3 CH3 – O – CH2CH2CH3 CH3 – CH – CH3 O CH3 Penomoran  menunjukkan letak gugus alkoksi dan alkil pada rantai alkana  dimulai dari ujung alkana yang terdekat dengan gugus alkoksi (–OR) Contoh CH3 – O – CH2CH3 Nama IUPAC: metoksi etana metoksi etana 1 2 3 CH3 – O – CH2CH2CH3 Nama IUPAC: 1-metoksi propana metoksi propana 1 2 3 CH3 – CH – CH3 O CH3 Nama IUPAC: 2-metoksi propana propana metoksi

Contoh Tata Nama Trivial Alkoksi Alkana (Eter) CH3 – O – CH2CH2CH3 Nama trivial alkoksi alkana  alkil alkil eter Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Contoh Nama trivial: metil propil eter atau propil metil eter CH3 – O – CH2CH2CH3 metil eter propil CH3 CH2 – O – CH2CH2CH3 Nama trivial: etil propil eter atau propil etil eter etil eter propil

Isomer Alkanol dan Alkoksi Alkana Antarsenyawa alkanol  isomer rantai dan isomer posisi Antarsenyawa alkoksi alkana  isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa alkanol dan alkoksi alkana  isomer gugus fungsi Contoh Isomer struktur C3H8O Isomer alkanol: CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol OH CH3 – CH – CH3 2-propanol Isomer alkoksi alkana: CH3 – O – CH2 – CH3 metoksi etana Jadi, isomer C3H8O ada 3

Sifat Fisik Alkanol & Alkoksi Alkana Titik Didih Alkohol & Eter Titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkana (dengan berat molekul yang sama) Titik didih eter lebih rendah daripada alkohol (dengan berat molekul yang sama) Propana (bm = 44, td. –42 C) Alkana Eter Dimetil eter (bm = 46, td. –25 C) Etanol (bm = 46, td. 78 C) Alkohol

Tidak ada ikatan hidrogen Etanol  polar, ada ikatan hidrogen  titik didih tinggi Dimetil eter  polar, gaya tarik dipol-dipol, tidak membentuk ikatan hidrogen  titik didih lebih rendah dari etanol Alkohol Eter Ikatan hidrogen Tidak ada ikatan hidrogen Propana  nonpolar, gaya London  titik didih lebih rendah dari etanol dan dimetil eter

Kelarutan Alkohol & Eter Alkohol dapat larut dalam air karena: Air dan alkohol mengandung gugus OH sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen Alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan air. Alkohol bersifat polar, jadi pelarut yang baik untuk molekul-molekul polar (seperti air) Gugus alkil (nonpolar) pada alkohol  hidrofobik Jadi, alkohol juga larut dalam pelarut nonpolar Kelarutan alkohol dalam air  berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil Contoh: kelarutan etanol < metanol

Reaksi-reaksi Alkanol (Alkohol) Gugus fungsi hidroksil (–OH) pada alkohol mudah diubah menjadi gugus fungsi lain

Reaksi-reaksi Alkoksi Alkana (Eter) Reaksi pemecahan dengan asam halida (HX) Eter tidak reaktif terhadap basa, tetapi dapat bereaksi dalam kondisi asam. Eter dapat bereaksi dengan HCl, HBr, dan HI pekat. Reaktivitas asam: HI > HBr >> HCl Reaksi autooksidasi

Identifikasi Alkanol & Alkoksi Alkana Reaksi Substitusi Gugus fungsi hidroksil (–OH) pada alkohol mudah diubah menjadi gugus fungsi lain

Contoh Reaksi substitusi dengan HCl Alkohol: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O Eter: CH3OCH2CH3 + HCl CH3Cl + CH3CH2Cl + H2O Reaksi substitusi dengan PCl3 Alkohol: 3CH3CH2OH + PCl3 3CH3CH2Cl + H3PO3 Eter: CH3OCH2CH3 + PCl3 Reaksi substitusi dengan PCl5 Alkohol: CH3CH2OH + PCl5 CH3CH2Cl + POCl3 + HCl Eter: CH3OCH2CH3 + PCl5 CH3Cl + CH3CH2Cl + POCl3

Reaksi substitusi alkohol sekunder dengan gugus −OH yang terletak berdekatan dengan atom C tersier diselingi dengan reaksi penataan-ulang (rearrangement) Alkil halida yang dihasilkan bukan alkil halida sekunder, tetapi alkil halida tersier. Contoh Reaksi substitusi antara 3-metil-2-butanol dengan HBr 3-metil-2-butanol

Reaksi Oksidasi Alkohol dapat dioksidasi dengan larutan oksidator kuat, seperti KMnO4 dan K2Cr2O7 dalam media asam Reaksi oksidasi alkohol primer menghasilkan alkanal (aldehid) dan asam alkanoat (asam karboksilat) [O] [O] R – CH2OH R – CHO R – COOH Alkohol primer Alkanal Asam karboksilat Reaksi oksidasi alkohol sekunder Reaksi oksidasi alkohol tersier menghasilkan alkanon (keton) Tidak dapat dioksidasi karena atom C hidroksil tidak memiliki atom H [O] R – CH – R’ OH R – C – R’ O R – C – R’ OH R’’ [O] Alkohol sekunder Alkanon Alkohol tersier

Contoh Reaksi oksidasi dengan larutan KMnO4 dalam H2SO4 encer 1-propanol  alkohol primer propanal 2-propanol  alkohol sekunder 2-metil-2-propanol  alkohol tersier, tidak teroksidasi

Reaksi Dehidrasi Dengan H2SO4 pekat pada suhu 140C: Alkohol  mengalami dehidrasi Alkoksi alkana  tidak mengalami dehidrasi Dehidrasi bimolekuler alkohol primer  menghasilkan eter simetris Contoh: Reaksi dehidrasi unimolekuler  menghasilkan alkena Contoh:

Contoh Aturan Zaitsev  Produk reaksi dehidrasi alkohol adalah alkena dengan jumlah substituen alkil terbanyak Contoh Reaksi dehidrasi (H2SO4 pekat pada 140C) 2-butanol  alkohol sekunder  reaksi dehidrasi unimolekuler Menurut aturan Zaitsev, alkena yang dihasilkan 2-butena, bukan 1-butena 3-metil-1-butanol  alkohol primer  reaksi dehidrasi bimolekuler

Reaksi dengan Logam Aktif Alkanol bereaksi dengan logam aktif menghasilkan garam alkoksida dan gas hidrogen Contoh: Reaksi logam natrium dan etanol Alkoksi alkana tidak bereaksi dengan logam aktif

Contoh Senyawa X dengan rumus C4H10O tidak bereaksi dengan logam natrium. Senyawa X dapat dibuat melalui dehidrasi etanol dengan H2SO4 pekat pada suhu 140C. Apa nama senyawa X tersebut? C4H10O  memiliki rumus umum CnH2n+2O  bisa alkanol atau alkoksi alkana C4H10O  tidak bereaksi dengan Na  alkoksi alkana Alkoksi alkana yang mungkin: CH3CH2−O−CH2CH3 CH3−O−CH2CH2CH3 CH3CH(OCH3)CH3 Dehidrasi etanol: 2CH3CH2OH H2SO4, 140C CH3CH2OCH2CH3 + H2O Jadi, X adalah CH3CH2OCH2CH3 atau dietil eter

Reaksi Esterifikasi Alkanol  bereaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil alkanoat (ester) Contoh: Alkoksi alkana  tidak bereaksi dengan asam alkanoat

Kegunaan Alkanol & Alkoksi Alkana Metanol Pelarut Bahan bakar

Etanol Parfum Bahan bakar (gasohol) Antiseptik pada obat kumur Gel antiseptik

Propanol Antiseptik untuk pembersih luka Pembersih alat elektronik

Alkanal dan Alkanon Isomer gugus fungsi CnH2nO Alkanal Alkanon (Aldehid) Alkanon (Keton) Rumus molekul sama CnH2nO Gugus fungsi berbeda Alkanal: gugus fungsi formil –CHO Alkoksi alkana: gugus fungsi karbonil –CO –

Senyawa Karbonil Senyawa karbonil  mengandung gugus fungsi karbonil (C=O) Senyawa karbonil yang paling sederhana  aldehid dan keton Aldehid  mengandung satu alkil (atau aril) dengan satu atom H yang terikat pada atom C karbonil Keton  mengandung dua alkil (atau aril) yang terikat pada atom C karbonil Gugus karbonil Aldehid Keton

Tata Nama Alkanal (Aldehid) Tata Nama IUPAC Alkanal (Aldehid) Alkanal  nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –CHO R – H menjadi R – CHO alkana alkanal Contoh: HCHO

Contoh CH3 – CH – C – H CH3 O CH3CH(CH3)CHO 2-metil propanal Untuk senyawa alkanal bercabang: Rantai induk  rantai terpanjang yang mengandung gugus –CHO  diberi akhiran –al Cabang  alkil yang terikat pada rantai induk  diberi akhiran –il Penomoran  menentukan letak cabang pada rantai induk  atom C pada gugus –CHO selalu menempati nomor 1  penomoran dimulai dari atom C gugus Contoh CH3 – CH – C – H CH3 O 3 2 1 CH3CH(CH3)CHO Nama IUPAC: 2-metil propanal propanal metil

Contoh Tata Nama Trivial Alkanal (Aldehid) CH3 –CHO O Nama trivial alkanol  alkil aldehid (kecuali HCHO = formaldehid) “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “aldehid” menunjukkan gugus –CHO Nama alkil dan aldehid ditulis secara terpisah. Contoh CH3 –CHO Nama trivial: metil aldehid metil aldehid CH3 – CH2 – C – H O Nama trivial: etil aldehid etil aldehid

Nama trivial aldehid juga diturunkan dari nama trivial asam karboksilat Contoh

Tata Nama Alkanon (Keton) Tata Nama IUPAC Alkanon (Keton) Alkanon  nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – CO – R R – H menjadi R – CO – R alkana alkanon Contoh:

Untuk senyawa alkanal bercabang: Rantai induk  rantai terpanjang yang mengandung gugus –CO –  diberi akhiran –on Cabang  alkil yang terikat pada rantai induk  diberi akhiran –il Penomoran  menentukan letak cabang dan letak gugus fungsi –CO– pada rantai induk  penomoran dimulai dari ujung rantai terdekat dengan gugus –CO– Untuk alkanon tak bercabang: Penomoran hanya digunakan untuk menentukan letak gugus −CO−

Contoh O CH3COCH2CH2CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 O (CH3)2CHCOCH2CH3 1 2 3 4 5 CH3COCH2CH2CH3 –on pentana Nama IUPAC: 2-pentanon CH3 – CH – C – CH2 – CH3 O CH3 1 2 3 4 5 (CH3)2CHCOCH2CH3 pentana –on metil Nama IUPAC: 2-metil-3-pentanon

Contoh Tata Nama Trivial Alkanon (Keton) CH3 – CO – CH3 Nama trivial alkanon  alkil alkil keton Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Contoh CH3 – CO – CH3 Nama trivial: dimetil keton metil keton metil CH3 – CO – CH2CH3 Nama trivial: etil metil keton atau metil etil keton metil keton etil

Isomer Alkanal dan Alkanon Antarsenyawa alkanal  isomer rantai dan isomer posisi Antarsenyawa alkanon  isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa alkanal dan alkanon  isomer gugus fungsi Contoh Isomer struktur C5H10O Isomer alkanal: CH3CH2CH2CH2CHO n-pentanal CH3CH2CH(CH3)CHO 2-metil butanal CH3CH(CH3)CH2CHO 3-metil butanal (CH3)3CCHO 2,2-dimetil propanal Isomer alkanon: CH3CH2CH2COCH3 2-pentanon CH3CH2COCH2CH3 3-pentanon (CH3)2CHCOCH3 3-metil-2-butanon Jadi, isomer C5H10O ada 7

Sifat Fisik Alkanal & Alkanon Titik Didih Aldehid & Keton Polarisasi gugus karbonil  menimbulkan gaya tarik dipol-dipol antarmolekul aldehid dan keton Titik didih aldehid dan keton lebih tinggi daripada alkana dan eter (dengan berat molekul yang sama) Butana (bm = 58, td. 0 C) Alkana CH3CH2CH2CH3 Eter CH3OCH2CH3 Metoksi etana (bm = 60, td. 8 C) Keton Aseton (bm = 58, td. 56 C) CH3 – C – CH3 O Aldehid Propanal (bm = 58, td. 49 C) CH3CH2C – H

Titik didih aldehid dan keton lebih rendah daripada alkohol (dengan berat molekul yang sama) Aseton (bm = 58, td. 56 C) CH3 – C – CH3 O Aldehid Propanal (bm = 58, td. 49 C) CH3CH2C – H Alkohol 1-propanol (bm = 60, td. 97 C) CH3CH2CH2OH

Kelarutan Aldehid & Keton Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul lain yang memiliki O–H, N–H, atau F–H Aldehid dan keton larut dalam air  hidrogen −OH dari air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron bebas pada atom O gugus karbonil air air ikatan hidrogen ikatan hidrogen aldehid keton Adanya ikatan hidrogen  menyebabkan aldehid dan keton dapat menjadi pelarut yang baik untuk senyawa-senyawa yang mengandung gugus hidroksil seperti alkohol

Identifikasi Alkanal & Alkanon Reaksi Oksidasi (oksidator kuat, suasana asam) Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) menghasilkan asam alkanoat (asam karboksilat) Contoh: Alkanon (keton) tidak mengalami reaksi oksidasi

Reaksi Oksidasi (Pereaksi Fehling) Fehling A  campuran larutan tembaga(II) sulfat pentahidrat (CuSO4.5H2O) dengan beberapa tetes asam sulfat pekat Fehling B  campuran larutan kalium natrium tartrat (C4H4KNaO6.4H2O) dan natrium hidroksida Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) dengan Fehling menghasilkan asam alkanoat dan endapan merah Cu2O Alkanon (keton) tidak bereaksi dengan Fehling

Reaksi Oksidasi (Pereaksi Tollens) Pereaksi Tollens  campuran antara larutan AgNO3 dengan NH4OH dengan adanya NaOH Ion perak (Ag+) dapat digunakan untuk menguji gugus fungsi aldehid. Jika sampel mengandung aldehid  aldehid mengoksidasi ion perak menjadi logam perak sebagai cermin perak yang menempel pada dinding tabung. Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perak Alkanon (keton) tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens

Reaksi Reduksi Aldehid dan keton umumnya direduksi dengan natrium borohidrat (NaBH4) Litium aluminium hidrida (LiAlH4) juga dapat digunakan sebagai pereduksi, tetapi lebih sulit diterapkan Reduksi alkanal (aldehid) menghasilkan alkohol primer Contoh:

Reduksi alkanon (keton) menghasilkan alkohol sekunder Contoh: Reduksi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan penambahan dua atom H pada ikatan C=O  hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Raney nikel Contoh:

Contoh Hasil uji positif dengan pereaksi Fehling dan Tollens ditunjukkan oleh suatu senyawa organik dengan rumus C4H8O menghasilkan suatu asam alkanoat bercabang. Apa nama senyawa C4H8O ini? C4H8O  memiliki rumus umum CnH2nO  bisa aldehid atau keton C4H8O  menunjukkan hasil uji positif terhadap pereaksi Fehling dan Tollens  bukan keton, tapi aldehid Produk reaksi  asam alkanoat bercabang  merupakan aldehid bercabang CH3 – CH – C – H O CH3 C4H8O bercabang: Jadi, nama senyawa C4H8O adalah 2-metilpropanal

Metanal (Formaldehid) Kegunaan Alkanal & Alkanon Metanal (Formaldehid) Plastik Resin Pengawet spesimen biologi

Pelarut cat kuku Aseton Pelarut dalam industri Pelarut cat

Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat Isomer gugus fungsi Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) Alkil Alkanoat (Ester) Rumus molekul sama CnH2nO2 Gugus fungsi berbeda Asam alkanoat: gugus fungsi karboksil –COOH Alkil alkanoat: gugus fungsi karbonil –COOR

Asam Karboksilat Asam karboksilat  mengandung gugus fungsi karboksil (–COOH) Asam karboksilat Gugus karboksil Asam karboksilat alifatik  rantai alkil terikat pada gugus karboksil Asam karboksilat aromatik rantai aromatik (aril) terikat pada gugus karboksil

Asam karboksilat  asam lemah  terurai sebagian dalam air menghasilkan ion H+ dan ion karboksilat Turunan asam karboksilat Senyawa-senyawa dengan gugus fungsi yang dapat diubah menjadi asam karboksilat melalui reaksi hidrolisis asam atau basa sederhana  Contohnya ester (RCOOR’)

Tata Nama Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) Tata Nama IUPAC Asam Alkanoat Asam alkanoat  nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –COOH R – H menjadi R – COOH alkana asam alkanoat Contoh: Alkana, CnH(2n+2) Asam Alkanoat, CnH2nO2 Rumus Struktur Nama IUPAC CH4 metana HCOOH asam metanoat CH3CH3 etana CH3COOH asam etanoat CH3CH2CH3 propana CH3CH2COOH asam propanoat CH3CH2CH2CH3 butana CH3CH2CH2COOH asam butanoat

Contoh CH3 – CH – C – OH CH3 O CH3CH(CH3)COOH asam 2-metil propanoat Untuk senyawa asam alkanoat bercabang: Rantai induk  rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH  diberi awalan asam dan akhiran –oat Cabang  alkil yang terikat pada rantai induk  diberi akhiran –il Penomoran  menentukan letak cabang pada rantai induk  atom C pada gugus –COOH selalu menempati nomor 1  penomoran dimulai dari atom C gugus Contoh CH3 – CH – C – OH CH3 O 3 2 1 CH3CH(CH3)COOH Nama IUPAC: asam 2-metil propanoat asam propanoat metil

Contoh Tata Nama Trivial Asam Alkanoat CH3 –COOH CH3 O (CH3)2CHCH2COOH Nama trivial asam alkanoat  asam alkana karboksilat Contoh CH3 –COOH Nama trivial: asam metana karboksilat metana asam karboksilat Seperti halnya aldehid, nama trivial asam alkanoat juga dapat dinyatakan dengan menyertakan huruf latin , , dan . metil CH3 – CH – CH2 – C – OH O CH3    (CH3)2CHCH2COOH asam butirat Nama IUPAC: asam -metilbutirat

Nama trivial juga disesuaikan dengan sumbernya atau sifat khasnya.

Tata Nama Alkil Alkanoat Tata Nama IUPAC Alkil Alkanoat Alkil alkanoat  nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – COOR R – H menjadi R – COOR alkana alkil alkanoat Contoh: HCOOCH3 metil metanoat HCOOCH2CH3 etil metanoat CH3COOCH3 metil etanoat CH3COOCH2CH3 etil etanoat

Contoh O (CH3)2CHCOCH2CH3 CH3 – CH – C – O – CH3 CH3 Untuk senyawa alkil alkanoat bercabang: Rantai induk  rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOR  diberi akhiran –oat Alkil gugus  diberi akhiran –il, dituliskan di awal Cabang  alkil yang terikat pada rantai induk  diberi akhiran –il , dituliskan digabung dengan rantai induk Penomoran  menentukan letak cabang pada rantai induk  penomoran dimulai dari ujung rantai terdekat dengan gugus –COOR propanoat Contoh CH3 – CH – C – O – CH3 O CH3 3 2 1 (CH3)2CHCOCH2CH3 metil gugus metil dalam rantai induk Nama IUPAC: metil 2-metilpropanoat

Contoh Tata Nama Trivial Alkil Alkanoat CH3 – COO – CH3 Nama trivial alkil alkanoat  alkil alkil ester Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Contoh CH3 – COO – CH3 Nama trivial: metil metil ester metil ester metil CH3 – COO – CH2CH3 Nama trivial: etil metil ester atau metil etil ester metil ester etil

Isomer Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Antarsenyawa asam alkanoat  isomer rantai dan isomer posisi Antarsenyawa alkil alkanoat  isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa asam alkanoat dan alkil alkanoat  isomer gugus fungsi Contoh Isomer struktur C4H8O2 Isomer asam alkanoat: CH3CH2CH2COOH asam butanoat CH3CH(CH3)COOH asam 2-metilbutanoat Isomer alkil alkanoat: CH3CH2COOCH3 metil propanoat CH3COOCH2CH3 etil etanoat HCOOCH2CH2CH3 propil metanoat HCOOCH(CH3)2 isopropil metanoat Jadi, isomer C4H8O2 ada 6

Sifat Fisik Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Titik Didih Asam Karboksilat & Ester Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada alkohol, keton, dan aldehid (dengan berat molekul yang sama) Alkohol CH3CH2CH2OH 1-propanol (bm = 60, td. 97 C) Keton Aseton (bm = 58, td. 56 C) CH3 – C – CH3 O Aldehid Propanal (bm = 58, td. 49 C) CH3CH2C – H Asam Alkanoat Asam asetat (bm = 60, td. 118 C) CH3 – C – OH

Tingginya titik didih asam karboksilat disebabkan oleh terbentuknya dimer ikatan hidrogen yang stabil dimer asam karboksilat Titik didih ester lebih rendah daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama, karena antarester tidak terjadi ikatan hidrogen.

Kelarutan Asam Karboksilat & Ester Asam karboksilat larut dalam air  karena membentuk ikatan hidrogen dengan air asam karboksilat ikatan hidrogen ikatan hidrogen air air Kelarutan asam karboksilat dalam air makin berkurang dengan bertambahnya panjang rantai karbon hingga 10 atom karbon. Asam-asam karboksilat dengan atom C lebih dari 10 tidak larut dalam air.

Asam karboksilat juga larut dalam alkohol karena asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan alkohol. Karena alkohol kurang polar dibandingkan dengan air, maka asam-asam karboksilat rantai panjang lebih mudah larut dalam alkohol daripada dalam air. Kebanyakan asam karboksilat sedikit larut dalam pelarut-pelarut yang relatif nonpolar seperti kloroform, karena asam karboksilat membentuk struktur dimer dalam pelarut nonpolar. Ester larut dalam pelarut-pelarut organik umum seperti alkohol, eter, haloalkana, dan hidrokarbon aromatik. Beberapa ester kecil juga larut dalam air karena kepolarannya yang tinggi dan membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ester sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik karena ester dapat memberikan medium reaksi polar tanpa gugus OH atau NH yang dapat mendonasikan proton (H+).

Identifikasi Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Reaksi dengan alkanol (esterifikasi) Reaksi asam alkanoat dengan akanol menghasilkan ester (alkil alkanoat) Contoh: Ester (alkil alkanoat) tidak bereaksi dengan alkanol

Reaksi dengan air Reaksi asam alkanoat dengan air Contoh: Reaksi alkil alkanoat dengan air menghasilkan asam karboksilat dan alkohol Contoh:

Reaksi dengan basa kuat Reaksi asam karboksilat dengan basa kuat Contoh: Reaksi ester dengan basa kuat menghasilkan garam dan alkohol Contoh:

Reaksi dengan logam aktif (misalnya Na atau K) Reaksi asam karboksilat dengan natrium menghasilkan garam natrium dan gas hidrogen Contoh: Ester tidak bereaksi dengan logam natrium

Reaksi Reduksi Litium aluminium hidrida (LiAlH4 atau LAH) mereduksi asam alkanoat menjadi alkohol primer. Aldehid merupakan produk reaksi antara, tetapi tidak dapat dipisahkan karena aldehid lebih mudah tereduksi daripada senyawa asam alkanoat asal. Ester tidak mengalami reaksi reduksi

Kegunaan Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Asam asetat Cuka Pengawet bahan makanan

Pemberi aroma pada makanan Ester Bahan pewangi pada parfum

Benzena dan Turunannya Tahun 1825, Michael Faraday mengisolasi senyawa murni dengan titik didih 80 C dari campuran seperti minyak yang dikondensasi dari gas penerangan Rumus empiris: CH Tahun 1834, Eilhard Mitcherlich mensintesis senyawa yang sama dengan memanaskan asam benzoat yang diisolasi dari getah benzoin (kapur barus) dengan kapur (CaO) Rumus empiris: CH Rumus molekul: C6H6 Senyawa ini disebut benzena

Struktur Benzena Penentuan rumus empiris dan berat molekul benzena Penggambaran benzena berawal dari asumsi-asumsi yang menghubungkan struktur dan kestabilannya. Asumsi-asumsi ini selanjutnya diuji secara eksperimen. Penentuan rumus empiris dan berat molekul benzena Komposisi benzena  C = 92%, H = 8% Rumus empiris   Rumus empiris = CH Rumus molekul Rumus molekul = C6H6 Struktur benzena (menurut Kekulé) 

Masalah 1  Benzena tidak reaktif Benzena diduga memiliki sifat seperti alkena yang lain Alkena bereaksi dengan bromin dalam ruang gelap pada suhu kamar Alkena + air bromin bromoalkana Hasil pengamatan  benzena tidak bereaksi dengan air bromin Kesimpulan  Benzena bukan alkena

Masalah 2  Kestabilan termodinamika benzena Entalpi hidrogenasi (adisi hidrogen) sikloheksena: Berapa entalpi hidrogenasi (adisi hidrogen) benzena? Secara teoretis  entalpi hidrogenasi benzena = 3 × (−119 kJ/mol) = −357 kJ/mol. Hasil eksperimen  entalpi hidrogenasi benzena = −208 kJ/mol Kesimpulan  Benzena lebih stabil daripada struktur siklik cincin 6 karbon dengan 3 ikatan rangkap 2

Masalah 3  Panjang ikatan benzena Data panjang ikatan: Berdasarkan data panjang ikatan: Struktur benzena seharusnya bukan tetapi tidak stabil Hasil Scanning Tunneling Microscopy (STM) : semua ikatan dalam benzena memiliki panjang yang sama Kesimpulan Panjang ikatan C–C sikloheksana > antar C dalam benzena > C=C sikloheksena

Masalah 4  Produk reaksi substitusi Reaksi monosubstitusi benzena: Menghasilkan satu produk benzena monosubstituen Kesimpulan  Keenam atom H dalam benzena adalah ekivalen. Reaksi distubstitusi benzena: ekivalen ekivalen Benzena disubstituen memiliki 3 struktur

Dugaan Ikatan rangkap dan tunggal tidak menempati posisi yang jelas  resonansi Resonansi menggambarkan bahwa dua bentuk struktur benzena berubah secara cepat, tetapi bukan dalam kondisi kesetimbangan Struktur benzena yang sebenarnya (disebut sebagai struktur resonansi) bukan merupakan salah satu dari kedua struktur yang digambarkan, tetapi campuran dari keduanya. Elektron dari ikatan rangkap terbagi merata di dalam cincin 6 karbon dan digambarkan sebagai lingkaran

Mengacu pada struktur resonansi benzena, maka reaksi monosubstitusi dan disubstitusi benzena dapat digambarkan sebagai:

Teori saat ini Kimia organik modern menggunakan istilah “konjugasi” (menggantikan istilah resonansi) untuk menggambarkan delokalisasi (perpindahan) ikatan rangkap secara terus-menerus. Menurut teori ikatan valensi  benzena mengandung orbital p tak terhibridisasi yang tumpang-tindih membentuk awan rapat elektron di bawah dan di atas cincin 6 karbon Ikatan antar-C terjadi karena adanya tumpang-tindih antarorbital sp2 orbital p orbital sp2 Benzena berbentuk segienam planar dengan sudut-sudut ikatan 120°

Tata Nama Benzena Contoh Tata Nama Benzena Monosubstituen Tata nama IUPAC benzena monosubstituen Nama substituen sebagai awalan dan benzena sebagai rantai induk ditulis dalam satu kata. Letak substituen tidak perlu dinyatakan dengan penomoran. Contoh C CH3 CH3 CH2CH3 Cl etil kloro ters-butil etilbenzena ters-butilbenzena klorobenzena

Tata nama trivial benzena monosubstituen CH3 C6H5CH3 Toluena (metilbenzena) OH C6H5OH Fenol (hidroksibenzena) NH2 C6H5NH2 Anilin (aminobenzena) C6H5CHO Benzaldehida C – H O C6H5COOH Asam benzoat C – OH O SO3H C6H5SO3H Asam benzena sulfonat

Contoh Contoh Tata Nama Benzena Disubstituen X 1 orto Sistem pertama: Letak substituen dinyatakan dengan orto, meta, dan para 6 2 orto meta 5 3 meta Contoh 4 Cl o-diklorobenzena Cl m-diklorobenzena Cl p-diklorobenzena para Contoh Cl Br m-bromoklorobenzena Jika dua substituen dalam cincin benzena berbeda, nama gugus ditulis sesuai dengan urutan abjad awalan nama substituen mengawali kata benzena

Sistem kedua: Sistem penomoran untuk menunjukkan letak substituen Nomor substituen dimulai dari substituen dalam molekul benzena monosubstituen induk. Substituen berikutnya menempati nomor yang sekecil mungkin. Jika substituen lebih dari 1 macam, penomoran mengikuti prioritas berikut. Contoh Cl CH3 OH 5 6 1 1 CH3 O2N 4 1 3 2 3 2 1,2-diklorobenzena 4-nitrotoluena 3-metilfenol bukan 1,6-diklorobenzena bukan 4-metilnitrobenzena bukan 5-metilfenol 3-hidroksitoluena 5-hidroksitoluena

Contoh Tata Nama Benzena Polisubstituen Penamaan dilakukan dengan sistem penomoran. Penamaan orto, meta, dan para tidak dapat diterapkan. Benzena monosubstituen dapat dipilih sebagai struktur induk. Penomoran dimulai dari substituen dalam benzena monosubstituen induk. Contoh NO2 CH3 Cl 1 2 3 4 1 5 2,4-diklorotoulena 1,3,5-trinitrobenzena bukan 4,6-diklorotoulena

Cincin benzena (C6H5−) disebut juga sebagai substituen atau gugus fenil C6H5CH2− sebagai substituen atau gugus benzil Contoh Contoh CH2 Cl Cl fenilklorida benzilklorida

Senyawa aromatik bercincin banyak Mengandung dua atau lebih cincin benzena yang berdempetan naftalena C10H8 antrasena C14H10 fenantrena C14H10 pirena C16H12

Isomer Struktur Benzena Berdasarkan posisi substituen pada cincin benzena: Benzena monosubstituen  hanya memiliki satu isomer Benzena disubstituen  perbedaan struktur terjadi karena perbedaan posisi substituen pada cincin benzena, yaitu posisi orto (1,2), meta (1,3), dan para (1,4). Contoh Asam hidroksibenzoat  benzena disubstituen  memiliki 3 isomer struktur COOH OH COOH OH COOH OH asam o-hidroksibenzoat asam m-hidroksibenzoat asam p-hidroksibenzoat

Sifat-sifat Benzena & Turunannya Struktur resonansi benzena sangat stabil  akibatnya benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena Perbandingan reaktivitas antara sikloheksena dengan benzena juga menunjukkan kestabilan benzena oleh reaksi-reaksi adisi Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada benzena adalah reaksi-reaksi substitusi, bukan reaksi-reaksi adisi.

Perbandingan reaktivitas antara sikloheksena dengan benzena Senyawa-senyawa aromatik sederhana seperti benzena bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, mudah menguap, dan mudah terbakar. Tidak seperti alkena, beberapa senyawa aromatik bersifat toksik (beracun), benzena sendiri sebagai bahan kimia pemicu kanker.

Sifat-sifat senyawa turunan benzena Kristal tak berwarna, sangat berbau. Larutannya dalam air bersifat asam Bereaksi dengan NaOH membentuk garam natrium fenolat. Tidak membentuk ester jika direaksikan dengan asam alkanoat. Tidak dapat dioksidasi Fenol Asam lemah Dapat mengawetkan Bereaksi dengan Na dan NaOH membentuk garam Na-benzoat Dapat direduksi menjadi alkohol primer Asam benzoat

Nitrobenzena Toluena Asam salisilat Zat cair berwarna kuning Beracun Bereaksi dengan oksidator kuat membentuk asam benzoat. Bereaksi dengan campuran HNO3 dan H2SO4 membentuk trinitrotoluena (TNT). Bereaksi dengan O2 berkatalis Fe2O3 menghasilkan benzaldehid Toluena Asam salisilat Bersifat asam lemah Pembunuh jamur kulit Antigatal

Reaksi-reaksi Benzena SO3H R sulfonasi NO2 alkilasi nitrasi C = O R X halogenasi asilasi

Reaksi Halogenasi Klorinasi Bereaksi dengan Cl2 Menggunakan katalis FeCl3 Menghasilkan klorobenzena Brominasi Bereaksi dengan Br2 Menggunakan katalis FeBr3 Menghasilkan klorobenzena Iodinasi Bereaksi dengan I2 Menggunakan oksidator (seperti H2O2 atau CuCl2) Menghasilkan iodobenzena

Reaksi Nitrasi Reaksi Sulfonasi Cincin benzena bereaksi dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (HNO3 dan H2SO4) menghasilkan nitrobenzena Reaksi Sulfonasi Cincin benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (campuran H2SO4 pekat dan SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat

Reaksi Alkilasi: Friedel-Crafts Cincin benzena bereaksi dengan alkil klorida dengan katalis AlCl3 menghasilkan arena Reaksi Asilasi: Friedel-Crafts Cincin benzena bereaksi dengan asil klorida dengan katalis AlCl3 menghasilkan metoksibenzena

Kegunaan Benzena & Turunannya Fenol Pewarna Antioksidan Disinfektan Plastik bakelit

Nitrobenzena Anilina Bahan pembuat anilina Penambah aroma sabun Bahan dasar zat warna azo

Toluena Asam benzoat Bahan dasar pembuatan asam benzoat Bahan dasar pembuatan TNT (bahan peledak) Bahan dasar pembuatan asam salisilat, metil salisilat, dan benzaldehid Pengawet makanan/minuman

Asam salisilat Trinitrotoluena (TNT) Obat antigatal, pembunuh jamur kulit Trinitrotoluena (TNT) Bahan peledak

Bahan dasar pembuatan polistirena (styrofoam) Benzaldehid Bahan dasar pembuatan polistirena (styrofoam) Naftalena Bahan parfum Kapur barus

Bahaya Benzena terhadap Kesehatan Sumber utama benzena adalah asap rokok. Menghirup uap benzena terlalu banyak  timbul rasa kantuk yang berlebihan, kepala pusing, denyut jantung yang cepat, tremor (gemetar), bingung, dan tak sadarkan diri. Makan atau minum makanan atau minuman yang mengandung benzena secara berlebihan  rasa pedih pada lambung, muntah-muntah, pusing, tertidur, terbahak-bahak sendiri, denyut jantung yang cepat, dan kematian. Efek jangka panjang dari konsumsi benzena terhadap kesehatan  rusaknya sumsum tulang dan berkurangnya sel darah merah yang menyebabkan anemia, keluarnya darah secara berlebihan, dan penurunan sistem kekebalan sehingga mudah terinfeksi. The US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) merekomendasikan batas paparan benzena yang diperbolehkan sebesar 1 bagian per juta udara (1 ppm) dalam tempat kerja selama 8 hari kerja, 40 jam kerja seminggu.

Turunan Hidrokarbon dengan Beberapa Gugus Fungsi Semua senyawa turunan hidrokarbon mengandung gugus fungsi yang spesifk. Aturan penamaan sistematik senyawa bergugus fungsi Semua aturan pada penamaan alkana berlaku untuk penamaan senyawa bergugus fungsi. Penomoran digunakan untuk menentukan letak gugus fungsi dan letak cabang alkil pada rantai induk. Untuk senyawa-senyawa bergugus fungsi rantai bercabang, penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus fungsi. Untuk senyawa dengan gugus fungsi lebih dari satu jenis, penentuan nama rantai karbon atau nama rantai induk (untuk rantai bercabang) berdasarkan urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut

HO – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Contoh Tentukan nama untuk senyawa HO–CH2–CH2–CH=CH–CH3 HO – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 1 2 3 4 5 Prioritas−OH lebih tinggi daripada −C=C− Penomoran dimulai dari C induk yang mengikat −OH Nama rantai karbn diberi akhiran –ol. Rantai karbon mengandung 5 atom C, 1 ikatan C=C, dan I gugus –OH  pentenol Gugus –OH terikat pada atom C nomor 1  1-ol Ikatan C=C dimulai dari C pentenol nomor 3  3-penten Nama senyawa: cis atau trans-3-penten-1-ol

Makna Saintifik dan Religi Makna saintifik yang tak pernah habis membangkitkan kita untuk menggali dan memodifkasi sebanyak mungkin senyawa-senyawa karbon yang makin hari makin banyak diperlukan dalam berbagai bidang kehidupan. Banyaknya senyawa karbon dengan berbagai gugus fungsi yang spesifk dan manfaatnya menggugah inovasi dan kreativitas kita untuk memberdayakan senyawa karbon dengan berbagai ragam penelitian dan pengembangannya. Penamaan sistematik senyawa karbon memberikan makna akan pentingnya berpikir sistematis atau terstruktur. Pola pikir yang demikian menjadi kendali bagi setiap sikap dan perbuatan kita dalam menjalani kehidupan yang terorganisir dan semakin baik. Pemahaman kimia karbon akan membuat kita makin terkesan dan sadar dengan kesempurnaan Tuhan menciptakan alam ini dengan begitu mendetail dan lengkap.

Silahkan klik tautan di bawah ini Evaluasi Silahkan klik tautan di bawah ini

Tugas Portofolio Lihat Halaman 259