Alkohol, Fenol dan Eter

Alkanol = Alkohol Rumus umum R-OH Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata nama Diturunkan dari gugus alkil yang melekat pada –OH, kemudian ditambah kata alkohol. Dalam sistem IUPAC: akhiran –ol menunjukan adanya gugus hidroksil CH3OH (Metil alkohol = Metanol) CH3CH2OH (etil alkohol = etanol) CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)

Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu) Rumus Bangun Nama 1-propanol N-propanol 2-metil 1-propanol iso-butanol 2-metil 2-propanol tersier butil alhohol CH3 I CH2 I CH2OH CH3 I CH I CH2OH I CH3 CH3 I CH3 I C I OH I CH3

Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua) Rumus Bangun Nama 1,2-etanadiol glikol CH2 I CH2 I I OH OH Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga) Rumus Bangun Nama 1,2,3-propanatriol gliserol CH2 I CH I CH2 I I I OH OH OH

2017/11/13 Penggolongan alkohol (yang didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil) Alkohol primer (1º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat satu atom karbon lain Alkohol sekunder (2º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain Alkohol tersier (3º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain O H

Alkohol primer Geraniol Etil alkohol (aroma mawar) Benzil alkohol 2017/11/13 Alkohol primer CH2OH H H H C C O H H H H Geraniol (aroma mawar) Etil alkohol CH2OH Benzil alkohol

Alkohol sekunder Mentol Isopropil alkohol (minyak peppermint) CH3 H H 2017/11/13 Alkohol sekunder CH3 H H H H H C C C H OH H O H CH H3C CH3 H Mentol (minyak peppermint) Isopropil alkohol

Alkohol tersier Noretindron tert-Butil alkohol H OH H3C C CH H C H H H 2017/11/13 Alkohol tersier H OH H3C C CH H C H H H H H H C C C H H H H O H O H Noretindron tert-Butil alkohol

Sifat alkohol 2 ROH + 2 Na 2 RO-Na + H2 Alkohol Na-alkosida Alkohol bersifat : asam lemah Tetapan ionisasi : 10-15- 10-16 Dua molekul alkohol atau lebih dapat berasosiasi melalui ikatan hidrogen Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena elektronegatifitas atom oksigen sangat tinggi Alkohol + logam 2 ROH + 2 Na 2 RO-Na + H2 Alkohol Na-alkosida RO-Na + HOH  ROH + Na+OH-

Reaksi –reaksi alkohol Dehidrasi : alkohol  alkena H+ CH3CH2-OH  CH2=CH2 + H-OH 180 C Alkohol berfungsi sebagai basa Kegunaan : sintesis alkena

Reaksi alkohol dengan hidrogen halida R-OH + H-X  R-X + H-OH Alkohol Alkil halida Kegunaan : untuk sintesa alkil halida Kecepatan reaksi dan mekanismenya tergantung struktur alkohol (30, 20 atau 10) Cara lain sintesa alkil halida dari alkohol ROH + Cl-S-Cl  RCl + HCl  + SO2  Atau 3ROH + PX3 3RX + H3PO3

Reaksi oksidasi alkohol Alkohol Primer aldehid asam karboksilat OH CH3-C-H CH3-C + H O2 H - O = O2 - - H CH3-C CH3-C O O = = O2 - - OH H

Reaksi oksidasi alkohol Alkohol Sekunder keton OH CH3-C-CH3 CH3-C-CH + 3H O2 H - O = O2 - Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi

Reaksi Oksidasi Oksidator : asam kromat H2CrO4 kromat anhidrida Dalam tubuh manusia: Oksidasi Alkohol  aldehida + Keton Reduksi terjadi dalam proses sebaliknya Terjadi dalam proses metabolisme Oksidator : NAD (nikotinamida adenin dinukleotida) Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH Reaksi terjadi didalam liver (hati) Etanol + NAD asetaal dehida + NADH + H+ Enzim alkohol dehidrogenase

Masuk saluran dalam darah Glikolisis  pemecahkan glukosa untuk menghasilkan energi glukosa piruvat Laktat (dalam otot) Masuk saluran dalam darah Diangkut keliver glukoneogenesis NADH NADH+

Fenol OH OH OH Br Br OH Cl Br Rumus umum ( Ar – O – H ) Gugus fungsional: – OH Tata nama : Pada umumnya diberi nama menurut senyawa induknya OH OH Br Br OH Cl Fenol p – klorofenol 2,4,6 - tribromofenol Br

Contoh beberapa senyawa fenol O- kresol M- kresol P-kresol Titik Lebur 30,9o C t.l 11,5o C t.l 35oC Titik didih 191oC titik didih 202oC titik didih 202oC Ikatan hidrogen pada alkohol dan fenol + 8 H O R Ikatan hidrogen

Perbandingan sifat alkohol dan fenol Persamaan : Gugus fungsional sama: - OH Dapat membentuk ikatan hidrogen Keduanya bersifat asam lemah (fenol lebih asam) dan basa lemah Perbedaan: Ikatan C-OH pada alkohol relatif lebih mudah putus

Sifat Fenol OH OH (CH3) C C(CH3) C(CH3) CH3 OCH3 Fenol bersifat asam lemah (lebih kuat dari alkohol) Nama lain fenol : asam karbolat Fenol sangat mudah teroksidasi dalam udara terbuka  cepat berubah warna larutan encer fenol bersifat antiseptik Antioksidan : dapat mencegah oksidasi  Antioksidan fenolik BHA (butilated Hydroksy Anisole) BHT (Butilated Hydroxy Toulene) OH C(CH3) OH 3 (CH3) C C(CH3) 3 3 CH3 OCH3

BHA : Digunakan dalam bahan makanan BHT : Digunakan dalam bahan makanan, Makanan ternak, Minyak tumbuhan, Minyak pelumas, Karet sintetik, Macam-macam plastik Vitamin E ( Totoferol), Vitamin C(asam askorbat), Gingerol  Ketiganya merupakan antioksidan alami

Penggunaan alkohol Etanol: pembuatan minuman keras (bir, wiski, dll) Metanol: pelarut pembuatan pernis pembersih karat pada logam Campuran metanol dan etanol: spiritus Gliserol: pelarut obat-obatan/ kosmetik

ETER Rumus umum R-O-R atau R-O-R’ Gugus fungsional: -O- R= alkil atau aril Tatanama Gugus alkil atau aril menurut abjad diikuti dengan kata eter CH3-O-CH3 : dimetil eter (metoksi – metana) CH3-CH2-O-CH3 : metil etil eter (metoksi-etana) CH3CH2-O-CH2CH3 : dietil eter (etoksi-etana)

= siklopentil metil eter = difenil eter CH O 3 = siklopentil metil eter = difenil eter CH3CHCH2CH2CH3 = 2-metoksipentana  OCH3 OH = trans-2-metoksisikloheksana

Sifat fisik Senyawa tak berwarna, berbau khas Cair pada suhu kamar Tidak larut dalam air Mudah terbakar atau menguap Titik didih lebih rendah dengan jumlah atom C yang sama

Sifat Kimia Tidak bereaksi dengan asam encer, basa encer, logam natrium, zat organik lain Sering dipakai sebagai pelarut untuk melakukan reaksi-reaksi organik Molekul-molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen satu sama lain Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa -OH

Pereaksi grignard Fenilmagnesium bromida Dibuat dengan memanfaatkan sifat eter sebagai pelarut Reaksi : R-X + Mg  R- MgX Alkil aril halida pereaksi grignard Br + Mg eter MgBr Fenilmagnesium bromida

PEMBUATAN RX + RONa ROR + NaX Contoh: CH3Cl m + C2H5ONa3 C2H5-O-CH3 + NaCl

Etilena oksida Cis -2- butena oksida trans-2-2 butena oksida Epoksida  eter siklik yaitu cincin beranggota tiga termasuk satu atom oksigen CH H H H CH CH 3 2 2 C C C C O CH O H CH O H Etilena oksida Cis -2- butena oksida trans-2-2 butena oksida 3 3 Pembuatan : CH2 CH2= CH2 + O2  O Kegunaan etilena oksida Fumigasi Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain

reaksi –reaksi epoksida CH O OH + H-OH  2 Etilena oksida etilena glikol Tiol Dalam tabel berkala: S dibawah O  S sering mengantikan O Gugus fungsional: -SH (sufihidril)

Contoh : CH3SH: metanatiol (merkaptan) Tiofenol (fenil merkaptan) 2RSH + HgCl2  (RS)2Hg + 2 HCl Merkaptida Kegunaan etilena glikol: - Sebagai anti beku radiator mobil - Sebagai bahan baku poli ester

Polieter makrosilklik mampu mengikat ion logam secara selektif  Sulfida  = tioeter Contoh: CH3-S-CH3 = dimetilsulfida CH3CH2-S-CH3= etilmetil sulfida CH3CHCH2CH3= 2-(metiltio)butana S  CH3 * Dibuat dari : tiol dan alkilhalida dengan basa CH3SH + CH3Br  CH3SCH3 + NaBr + H2O

Beberapa sulfida di alam CH2= CHCH2-S-CH2CH=CH2 Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih dan bawang merah ClCH2CH2-S-CH2CH2Cl di-2-kholroetilsulfida (gas mustard)