MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK Pertemuan 4 PEKI4416 KIMIA ORGANIK 3 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK Created by Sri Wahyuni

TUJUAN KEGIATAN TUTORIAL Mahasiswa dapat: Menuliskan reaksi pembentukan elektrofilik Menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa benzena Menuliskan reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aril

Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Benzena Created by Sri Wahyuni

Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena halogenasi nitrasi Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena sulfonasi alkilasi asilasi http://www.mpcfaculty.net/ron_rinehart/12A/chp12pag.htm

Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena halogenasi nitrasi sulfonasi alkilasi asilasi

Reaksi pembentukan elektrofil pada substitusi elektrofil pada benzena 1. Reaksi pembentukan elektrofil (X+) pada reaksi halogenasi benzena   .  -   - X - X + FeX3  X – X – FeX3  X+ + X - FeX3   .    2. Pembentukan elektrofil (+NO2)pada reaksi nitrasi benzena

Reaksi pembentukan elektrofil pada substitusi elektrofil pada benzena 3. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi sulfonasi benzena 2 H2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4- 4. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi nitrasi benzena  . - - R - X + AlX3 R – X – AlX3 R+ + AlX4   5. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi asilasi benzena

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK Tahap I : sepasang elektron pi pada benzena berikatan dengan elektrofil E+, menghasilkan zat antara ion arenium Tahap 2: Ion H+ lepas dari ion arenium menghasilkan produk substitusi Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut) http://www.youtube.com/watch?v=OOeEmbOJWpI http://www.mpcfaculty.net/ron_rinehart/12A/chp12pag.htm

MEKANISME REAKSI HALOGENASI BENZENA Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap I: Elektrofil bereaksi dengan benzena Tahap 2: Pelepasan H+ produk Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut) http://www.youtube.com/watch?v=K2tIixiXGOM

MEKANISME REAKSI NITRASI BENZENA Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap I Ion nitronium bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut) http://osxs.ch.liv.ac.uk/~ng/external/Electrophilic%20aromatic%20substitution%20-%20Nitration%20of%20benzene.html

MEKANISME REAKSI SULFONASI BENZENA Tahap I SO3 bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut) http://chemtube3d.com/~ng/externalold/Electrophilic%20aromatic%20substitution%20-%20Sulfonation%20of%20benzene.html

MEKANISME REAKSI ALKILASI BENZENA Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap 1 Karbokation bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut) http://osxs.ch.liv.ac.uk/~ng/external/Electrophilic%20aromatic%20substitution%20-%20Friedel-Crafts%20acylation.html

MEKANISME REAKSI ASILASI BENZENA Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap 1 Ion asilium bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut) http://osxs.ch.liv.ac.uk/~ng/external/Electrophilic%20aromatic%20substitution%20-%20Friedel-Crafts%20acylation.html http://www.youtube.com/watch?v=vFfriC55fFw&feature=related

Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Senyawa Aril Created by Sri Wahyuni

GUGUS PADA CINCIN BENZENA Gugus yang telah terikat pada cincin benzena akan mempengaruhi kereaktifan dan orentasi reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Berdasarkan pengaruhnya terhadap laju reaksi, gugus yang terikat pada cincin benzena terbagi menjadi: Gugus pengaktif Gugus pendeaktif Berdasarkan pengaruhnya terhadap orientasi serangan elektrofil, gugus yang terikat pada cincin benzena terbagi menjadi: Gugus pengarah orto-para Gugus pengarah meta

GUGUS PADA CINCIN BENZENA http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/graphics/carey04oc/ref/ch12substituenteffects.html

Posisi Substitusi Pengarah Orto-Meta-Para http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/o-p/ortho-carbon/

Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Orto-Para Senyawa aril yang memiliki gugus terikat yang tergolong pengarah orto-para akan mengarahkan elektrofil yang akan bereaksi ke posisi orto dan para terhadap gugus yang telah terikat sebelumnya. Contoh: pengarah orto-para Produk utama http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html

Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Orto-Para Mekanisme reaksi nitrasi toluena Mengikuti mekanisme reaksi nitrasi benzena Bentuk karbokation tersier (pada reaksi intermediate) menyebabkan posisi orto dan para lebih stabil http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html

Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Meta Senyawa aril yang memiliki gugus terikat yang tergolong pengarah meta akan mengarahkan elektrofil yang akan bereaksi ke posisi meta terhadap gugus yang telah terikat sebelumnya. Contoh:

Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Meta Mekanisme reaksi nitrasi toluena Mengikuti mekanisme reaksi nitrasi benzena Zat antara pada posisi orto dan para memiliki energi yang lebih tinggi sehingga laju reaksinya lebih lambat, sedangkan zat antara pada posisi meta memiliki energi yang lebih rendah, sehingga lebih cepat bereaksi . Akibatnya jumlah produknya lebih banyak http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html

Kestabilan Zat Antara Pada Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Senyawa Aromatik Bila senyawa aril memiliki: Gugus pengaktif  laju reaksi akan semakin cepat Gugus pendeaktifasi  laju reaksi semakin lambat http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK Pelajari lebih lanjut di: http://www.mpcfaculty.net/ron_rinehart/12A/chp12pag.htm http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html http://cd1.edb.hkedcity.net/cd/science/chemistry/s67chem/reaction_mechanism_animation_e.swf

Selamat Belajar