Pengantar Senyawa Organik Dwi Koko Pratoko, M. Sc., Apt Bagian Kimia Farmasi Universitas Jember

PENDAHULUAN Mengapa mempelajari Kimia Organik? Semua makhluk hidup terbuat dari senyawa organik atau senyawa karbon. Protein yang membuat rambut, adalah senyawa organik. DNA, yang mengontrol gen, adalah senyawa organik. Makanan dan Obat-obatan, sebagian besar adalah senyawa organik. Lihat contoh di bawah ini:

Organic Compound All organic compounds contain carbon, nearly always bonded to other carbons and hydrogen, and often to other elements (O,N,S,P,halogen) Most organic molecules have much more complex structures than most inorganic molecules carbon's atomic properties and bonding behavior : Electron configuration, electronegativity, and covalent bonding. Bond properties, catenation, and molecular shape Molecular stability

Electron configuration, electronegativity, and covalent bonding Carbon's ground-state electron configuration of [He] 2S2 2p2 -four electrons more than He and four fewer than Ne-means that the formation of carbon ions is energetically impossible under ordinary conditions its electronegativity are midway between the most metallic and nonmetallic elements of Period 2 Carbon shares electrons to attain a filled outer (valence) level, bonding covalently in all its elemental forms and compounds.

Bond properties, catenation, and molecular shape The number and strength of carbon 's bonds  outstanding ability to catenate (form chains of atoms), which allows it to form a multitude of chemically and thermally stable chain, ring, and branched compounds Orbital hybridization  carbon forms four bonds in virtually all its compounds. The small size of carbon allows close approach to another atom and thus greater orbital overlap, meaning that carbon forms relatively short, strong bonds The C - C bond is short enough to allow side-toside overlap of half-filled, unhybridized p orbitals and the formation of multiple bonds, which restrict rotation of attached groups. These features add more possibilities for the shapes of carbon compounds

Molecular stability Atomic and bonding properties confer three crucial differences between C and Si chains that explain why C chains are so stable

The Chemical Diversity of Organic Molecules Bonding to heteroatoms (O, N,S, P, and X) Electron density and reactivity a new bond begins to form-when a region of high electron density on one molecule meets a region of low electron density on another. C-C , C-H, C-O, C-(other heteroatoms) bond  dE >> reaktivitas >> Nature of functional groups

Carbon Skeletons and Hydrogen Skins Groups joined by single (sigma) bonds are relatively free to rotate

Carbon Skeletons and Hydrogen Skins determining the number of different skeletons for a given number of C atoms, remember that : Each C atom can form a maximum of four single bonds, or two single and one double bond, or one single and one triple bond. The arrangement of C atoms determines the skeleton, so a straight chain and a bent chain represent the same skeleton. Groups joined by single bonds can rotate, so a branch pointing down is the same as one pointing up. (Recall that a double bond restricts rotation.

Carbon Skeletons and Hydrogen Skins If we put a hydrogen "skin" on a carbon skeleton, we obtain a hydrocarbon

Hidrokarbon Dibagi menjadi 2 kelas utama, alifatik dan aromatik Hidrokarbon alifatik dibedakan menjadi 3 golongan, yaitu : Alkana (alkanes)  saturated hydrocarbon Alkena (alkenes) Alkuna (alkynes)  unsaturated hydrocarbon Hidrokarbon aromatik disebut juga arena (arenes) HC aromatik yang paling penting adalah benzena

Alkana Alkana memiliki rumus formula umum CnH2n+2 (n = banyaknya atom C) Alkana dengan rantai tidak bercabang  alkana normal (n-alkana) Pada alkana terdapat gugus metilena –CH2- dan metin - CH-

Names & Formula of unbranched alkanes

Nomenclature IUPAC of Alkanes Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang dapat digunakan sebagai nama induk Gugus yang melekat pada rantai utama  substituen Substituen jenuh (C,H)  gugus alkil Penamaan alkil  mengambil nama alkana dengan mengubah akhiran –ana menjadi -il Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang terdekat dengan substituen, bila sama urut abjad. (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Nomenclature IUPAC of Alkanes Lokasi dan nomor substituen digunakan untuk menuliskan tata nama. Nama IUPAC ditulis jadi 1 nama. Angka dg angka dipisahkan koma. Angka - huruf dipisahkan tanda hubung Bila 2 atau lebih gugus yang identik melekat pada rantai utama, digunakan awalan di-, tri-, tetra-, dst. Setiap substituen harus dinamai dan dinomori, meski identik Jika terdapat 2/lebih substituen, penamaan substituen diurutkan beradasar abjad, kecuali awalan di-, tri- yang tidak dianggap dalam pengurutan abjad (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Nomenclature IUPAC of Alkanes Bila 2 substituen ada pada atom karbon yang sama, maka penulisan nomor dua kali When 2 chains of equal length compete for selection as the parent chain,  pilih yang paling banyak substituen Bila percabangan sama dari ujung, pilih nama yang memuat angka yang paling rendah (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Substituen

Constitutional Isomerism and the Physical Properties of Alkanes Two or more compounds with the same molecular formula but different properties are called isomers Isomers with different arrangements of bonded atoms are constitutional (or structural) isomers the longer the chain, the greater the intermolecular contact, the stronger the dispersion forces, and the higher the boiling point The solubility of alkanes, and of all hydrocarbons, is easy to predict from the like-dissolves-like rule Alkanes are miscible in each other and in other nonpolar solvents, such as benzene, but are nearly insoluble in water

Sikloalkana Sikloalkana  HC jenuh dengan sekurang- kurangnya memiliki 1 cincin atom karbon Rumus umum CnH2n Except for three-carbon rings, cycloalkanes a re nonplanar. The most stable form of cyclohexane, called the chair conformation

Nomenclature Penamaan  alkilsikloalkana, halosikloalkana, alkilsikloalkanol Pada kasus sikloalkana dengan substituen alkil, maka rantai utama yang memiliki jumlah C paling banyak Bila memiliki 2 substituen yang berbeda, maka penomoran berdasarkan abjad

Nomenclature 4. Bila >2 substituen yang berbeda  numbering the carbon atoms of the ring in the direction that gives the lowest number to the substituents at the first point of difference

Alkena & Alkuna Alkena & Alkuna  HK tak jenuh (unsaturated HC) Bila 2/lebih ikatan majemuk terdapat dalam satu molekul : -ena = 1 ikatan rangkap 2, -diena (-dienes) , -triena dst = >1 ikatan rangkap 2 -una = 1 ikatan rangkap 3, -diuna (-diyne) dst = >1 ikatan rangkap 3 Senyawa dengan ikatan rangkap 2 & 3  enuna

Tatanama Pilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap (majemuk) Nomori rantai dari ujung C yang terdekat dengan ikatan rangkap Bila ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujung, nomori dari ujung yang terdekat dengan titik cabang Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan “atom C dengan nomor terendah” dari ikatan tsb

Tatanama Jika terdapat > dari satu ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap pertama Jika ikatan rangkap sama jauhnya dari ujung rantai, ikatan rangkap (2) mendapat nomor terendah

Tatanama Sikloalkena Penamaan  alkilsikloalkena, halosikloalkena, alkilsikloalkenol Penomoran untuk sikloalkena tersubstitusi, C yang mengalami ikatan rangkap mendapatkan nomor 1 dan 2, dan subtituen mendapatkan nomor terendah Gugus alkenil yang sering ditemui, gugus vinil dan guus allil

Turunan Hidrokarbon

Turunan Hidrokarbon

Prioritas Tatanama