Dosen: Malikhatun Ni’mah, S.Si., M.Si. MOLEKUL ALISIKLIK Dosen: Malikhatun Ni’mah, S.Si., M.Si.

Alifatik (Rantai terbuka) Alisiklik (Rantai Tertutup) CH2 − CH2 ‌‌| | Aromatik (Benzena & Turunannya) C H

SENYAWA TURUNAN BENZENA O H C H O C H 3 N H 3 2 phenol toluene aniline anisole C H 2 O 3 styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid

TURUNAN BENZENA C H O styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid NH2 OH CH3 C H 2 O 3 styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid

Sikloalkana Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo Sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n GMU Chemistry

Molekul siklis GMU Chemistry

Nomenclature Sikloalkana tersubstitusi Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”. Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus digunakan termasuk “1”! Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah terpendek Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet. Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki prioritas pada penomoran GMU Chemistry

Bromosiklopropana GMU Chemistry

1,1-Dimetilsikloheksana GMU Chemistry

4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana GMU Chemistry

Dua Cara penamaan 1-isopropil-2-metilsikloheksana 2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana GMU Chemistry

Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi paling banyak 2 1 3 7 4 6 5 2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana GMU Chemistry

Gugus Sikloalkil GMU Chemistry

3-metil-3-siklobutilpentana GMU Chemistry

sec-Butilsiklobutana 2-Siklobutilbutana sec-Butilsiklobutana GMU Chemistry

Iodosikloheksana “Sikloheksil iodida” GMU Chemistry

1-Bromo-2-klorosikloheksana GMU Chemistry

4,4-Dimetilsikloheksena GMU Chemistry

2-Metil-1,3-sikloheksadiena GMU Chemistry

2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena GMU Chemistry

SANGAT PENTING Benzena Tidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!! GMU Chemistry

STABILITAS SIKLOALKANA Teori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885): Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana (karena suduk mendekati 109,5o) Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai terbuka Siklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108o Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o) Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan 120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o

KONFORMASI SIKLOALKANA Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 1090 (sudut ikatan C-C-C adalah 1110). Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, dapat anda simak pada gambar di bawah ini:

SUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIAL Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial.

LANJUTAN Jika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituen maka bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Sebagai contoh gugus metil pada metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial memiliki kestabilan 1,8 kkal/mol dibanding konformasi metil pada aksial (suhu kamar; 95% gugus metil pada posisi ekuatorial). Bila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche (berdekatan). Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi equatorial, konformasi cincin siklo serupa dengan konformasi butana pada posisi anti.

SIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSI Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:

LANJUTAN Secara singkat dapat disimpulkan bahwa : Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e. Cis-1,3-dimetilsikloheksana: Trans-1,3-dimetilsikloheksana:

DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU PASTI MENDAPATKAN PUSTAKA Fessenden R.J, Fessenden J.S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga, hal : 119-127 Hart H, Craine LE, Hart DJ, 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Erlangga, hal: 34-62 DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU PASTI MENDAPATKAN ILMU & PENGETAHUAN YANG LEBIH