Pengenalan Kimia Organik

Unsur-unsur umum dalam senyawa organik 11.1

Kimia Organik berfokus pada kimia karbon. Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya? Karbon adalah unsur bukan logam Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0) Karbon merupakan unsur golongan 4A memiliki 4 elektron valensi Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya membutuhkan 4 ikatan Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang C C C C 11.1

Penggolongan Hidrokarbon 11.1

Alkana Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,… hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada. namanya diakhiri dengan “-ana” CH4 C2H6 C3H8 metana etana propana C H C H ………. 11.1

Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama 11.2

Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda 11.2

Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur? Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !) Perhatikan variasi struktur: Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya. Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya. Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya. 11.2

Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12? n-pentana H C C C H C H CH3 H CH3 H 2,2-dimetilpropana 2-metilbutana 11.2

Tata Nama Alkana Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul. CH3 CH2 CH 4-metilheptana 1 2 3 4 5 6 7 Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil. CH4 metana CH3 metil 11.2

Tata Nama Alkana Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen. CH3 CH CH2 1 2 3 4 5 2-metilpentana CH3 CH2 CH 1 2 3 4 5 4-metillpentana 11.2

Tata Nama Alkana Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama. CH3 CH CH2 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilheksana CH3 CH C CH2 1 2 3 4 5 6 3,3-dimetilheksana 11.2

Tata Nama Alkana Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya. CH3 CH Br 1 2 3 4 NO2 2-bromo-3-nitrobutana CH2 CH CH3 Br 1 2 3 4 NO2 1-bromo-3-nitrobutana 11.2

Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut? CH3 CH CH2 C2H5 1 2 3 4 5 6 7 8 2-metil-4-etiloktana Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana? 1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH2 C2H5 11.2

Reaksi –reaksi Alkana Pembakaran CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ Halogenasi cahaya CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) Radikal bebas – mengandung elektron yg tdk berpasangan => sangat, sangat reaktif Cl2 + energi Cl• + Cl• Cl• + C H C H • + HCl C H • C Cl H + Cl Cl + Cl• 11.2

Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki atom karbon asimetrik. Seluruh empat substituen pada karbon in question harus berbeda ntuk menghasilkan molekul chiral. achiral chiral 11.2

Sikloalkana Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 3,4,… 11.2

Sikloalkana 11.2

Alkena Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,… memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh penamaan diakhiri dengan “-ena” CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 1-butena 2-butena Tata Nama: Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul. Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap. Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional. 11.3

Alkena Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal. H Cl Cl Cl C cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena Sisi yg sama Sisi berlawanan Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol? Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam ikatan ganda. 11.3

Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans. Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans dapat terjadi. Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual. 11.3

Reaksi-reaksi Alkena Pemecahan C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g) Pt katalis Reaksi adisi CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g) CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g) 11.3

Alkuna Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,… memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon CH C CH2 CH3 CH3 C 1-butuna 2-butuna Pembuatan asetilena CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq) 11.4

Reaksi-reaksi Alkuna Pembakaran 2 CH CH (g) + 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -2.599,2 kJ Hidrogenasi CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g) Reaksi Adisi CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g) CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g) CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g) 11.4

Hidrokarbon Aromatik C H C H 11.4

Tata Nama Senyawa Aromatik CH2CH3 etilbenzena NH2 aminobenzena Cl klorobenzena NO2 nitrobenzena Br Br 1 2 3 4 5 6 1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena 11.4

Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik Reaksi Substitusi H Br + HBr + Br2 FeBr3 katalis H CH2CH3 + HCl + CH3CH2Cl AlCl3 katalis 11.4

Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik 11.4

Kimia Gugus Fungsi Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH. 11.4

Produksi etanol secara biologis C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g) enzim Produksi etanol secara komersial CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g) H2SO4 Oksidasi metabolik etanol CH3CH2OH CH3CHO + H2 alkohol dehidrogenase 11.4

Kimia Gugus Fungsi Eter memiliki rumus umum R-O-R’. Reaksi kondensasi CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O H2SO4 katalis 11.4

Kimia Gugus Fungsi Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ). O C R C H O aldehida memiliki rumus umum R C R’ O keton memiliki rumus umum H C H O H C O CH3 C O CH3 H3C formaldehida asetaldehida aseton 11.5

Kimia Gugus Fungsi Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ). 11.5

Kimia Gugus Fungsi Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah kelompok hidrokarbon. CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O O etil asetat 11.5

Kimia Gugus Fungsi Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N. CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH- CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl- 11.5

11.5

Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak Minyak Mentah 11.5